N-tert-butoxycarbonyl-N'-phenylthiourea | 1037587-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-N'-phenylthiourea
• 英文别名: tert-butyl N-(phenylcarbamothioyl)carbamate
• CAS: 1037587-67-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 252.337
• InChiKey: OFRBPSDJMPWMHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-N'-phenylthiourea 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-N-[1-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylimidazolidin-2-ylidene]aniline
  参考文献：
  名称：

  制备芳基2-亚氨基咪唑烷的新方法

  摘要：

  提出了合成1-芳基-和2-芳基-2-亚氨基咪唑烷的不同策略。的环化Ñ -Boc- Ñ ' -芳基- ñ '' -在甲磺酰氯和三乙胺或氢化钠在0℃下存在（2-羟乙基）胍，得到良好的收率相应的2- iminoimidazolidines。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.042
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-硫脲 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-N'-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  制备芳基2-亚氨基咪唑烷的新方法

  摘要：

  提出了合成1-芳基-和2-芳基-2-亚氨基咪唑烷的不同策略。的环化Ñ -Boc- Ñ ' -芳基- ñ '' -在甲磺酰氯和三乙胺或氢化钠在0℃下存在（2-羟乙基）胍，得到良好的收率相应的2- iminoimidazolidines。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.042

文献信息

• α₂-Adrenoceptor Antagonists: Synthesis, Pharmacological Evaluation, and Molecular Modeling Investigation of Pyridinoguanidine, Pyridino-2-aminoimidazoline and Their Derivatives
  作者：Brendan Kelly、Michela McMullan、Carolina Muguruza、Jorge E. Ortega、J. Javier Meana、Luis F. Callado、Isabel Rozas

  DOI：10.1021/jm501635e

  日期：2015.1.22

  functional activity at the α2-adrenoceptor, a G-protein-coupled receptor with relevance in several neuropsychiatric conditions. In this paper we describe the design, synthesis, and pharmacological evaluation of a new series of pyridine derivatives [para substituted 2- and 3-guanidino and 2- and 3-(2-aminoimidazolino)pyridines, disubstituted 2-guanidinopyridines and N-substituted-2-amino-1,4-dihydroquinazolines]

  我们先前已经确定苯基胍和苯基-2- aminoimidazoline化合物作为高亲和力配体与在α相冲突的功能活性2 -肾上腺素能受体，G蛋白偶联受体与相关性在几个神经精神病症。在本文中，我们描述了一系列新的吡啶衍生物[对位取代的2-和3-胍基和2-和3-（2-氨基咪唑啉代）吡啶，双取代的2-胍基吡啶和N-取代的吡啶衍生物的设计，合成和药理学评估-2-氨基-1,4-二氢喹唑啉]被认为是拮抗剂/α的逆激动剂2 -肾上腺素受体。此外，所述化合物在α发挥它们的作用2微量透析实验显示，人前额叶皮层组织中的β-肾上腺素受体和大鼠脑中的体内β-肾上腺素能受体都是如此。我们还提供了在α对接研究2A -和α 2C -肾上腺素能受体亚型显示出高亲和力结合受体所需的结构特征。
• N,N′-Di-Boc-Substituted Thiourea as a Novel and Mild Thioacylating Agent Applicable for the Synthesis of Thiocarbonyl Compounds
  作者：Biao-Lin Yin、Zhao-Gui Liu、Jian-Cun Zhang、Zheng-Rong Li

  DOI：10.1055/s-0029-1219273

  日期：2010.3

  Stable and readily available N,N′-di-Boc-substituted thiourea, when activated with trifluoroacetic acid anhydride, was used as a novel thioacylating agent. Through the thioacylation of nucleophiles, such as amines, alcohols, thiols, sodium benzene­thiolate, and sodium malonates with N,N′-di-Boc-substituted thiourea, a series of thiocarbonyl compounds were prepared under mild conditions with good chemical selectivity and functional group tolerance.

  稳定且易于获得的N,N′-双-Boc取代硫脲，在三氟乙酸酐活化下，被用作一种新型硫代酰化剂。通过对亲核试剂如胺、醇、硫醇、苯硫醇钠和丙二酸钠与N,N′-双-Boc取代硫脲的硫代酰化反应，一系列硫代羰基化合物在温和条件下以良好的化学选择性和官能团耐受性被制备出来。
• A concise synthesis of asymmetrical N,N′-disubstituted guanidines
  作者：Daniel H. O’Donovan、Isabel Rozas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.132

  日期：2011.8

  We present a new and concise method for the preparation of asymmetrical N,N′-disubstituted guanidines starting from thiourea via the reaction of N-Boc-protected N′-alkyl/aryl substituted thioureas with an amine in the presence of mercury(II) chloride and triethylamine.

  我们提出了一种新的简洁的方法，用于在汞（II）存在下，通过N -Boc保护的N'-烷基/芳基取代的硫脲与胺的反应从硫脲制备不对称的N，N'-二取代的胍。氯化物和三乙胺。
• An efficient method for the synthesis of disubstituted thioureas via the reaction of N,N′-di-Boc-substituted thiourea with alkyl and aryl amines under mild conditions
  作者：Biaolin Yin、Zhaogui Liu、Mingjun Yi、Jiancun Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.158

  日期：2008.5

  An efficient method for the synthesis of disubstituted thioureas via the reaction of N,N′-di-Boc-substituted thiourea 5 with alkyl and aryl amines under mild conditions has been developed. In the presence of NaH as a base, trifluoroacetic anhydride (TFAA) reacted with 5 providing intermediate 6, which then reacted with amines giving thioureas 7 in excellent yields. This reaction conditions tolerated

  已经开发了通过N，N′-二-Boc-取代的硫脲5与烷基和芳基胺在温和的条件下反应合成二取代的硫脲的有效方法。在作为碱的NaH存在下，三氟乙酸酐（TFAA）与5反应生成中间体6，然后与胺反应生成硫脲7的产率很高。该反应条件容许其他官能团，例如酰胺，酯，烯醇醚和羟基。
• A structural study of N,N′-bis-aryl-N′′-acylguanidines
  作者：Daniel H. O'Donovan、Brendan Kelly、Elena Diez-Cecilia、Martin Kitson、Isabel Rozas

  DOI：10.1039/c3nj00285c

  日期：——

  characterisation of these derivatives. Hence, the present study examines isomerism in N,N′-bis-aryl-N′′-acylguanidines using low temperature NMR spectroscopy in tandem with Density Functional Theory (DFT), Natural Bond Analysis (NBO) and the Gauge-Invariant Atomic Orbital (GIAO) approach for calculating the NMR chemical shifts associated with each isomer. It was found that the structural preference of these compounds

  的Ñ -芳基-和Ñ -acylguanidine结构基序是用于分子的一些重要类别，包括医药，催化剂和天然产品的功能是必不可少的。归因于胍亚基内的互变异构，关于胍双键的E / Z异构和构象异构，结合了两个基序的化合物可以作为不同的异构体存在。这种复杂的现象导致无法解析的宽信号NMR光谱，使这些衍生物的表征变得非常复杂。因此，本研究探讨了N，N'-双-芳基-N中的异构现象结合密度泛函理论（DFT），自然键分析（NBO）和量规不变原子轨道（GIAO）方法使用低温NMR光谱法来计算′'-酰基胍，以计算与每个异构体相关的NMR化学位移。已经发现，这些化合物的结构偏好受到分子内氢键（IMHB）作用的强烈影响。