2,5-diphenylpent-4-enenitrile | 65542-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diphenylpent-4-enenitrile
• 英文别名: Cinnamylbenzylcyanid
• CAS: 65542-34-9
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: NKPFOFJVULSRFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 苯乙腈 在 1,10-菲罗啉 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以34%的产率得到2,5-diphenylpent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化的氢借入策略：用醇对腈进行化学选择性烷基化。

  摘要：

  报道了一系列芳基乙腈与各种芳基，杂芳基，烯丙基和烷基醇的首次镍催化的氢借用烷基化反应，释放出副产物水（> 33例，产率高达90％）。

  DOI：

  10.1039/d0cc02261f

文献信息

• Deacylative Allylation: Allylic Alkylation via Retro-Claisen Activation
  作者：Alexander J. Grenning、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja205717f

  日期：2011.9.21

  "deacylative allylation", the coupling partners, an allylic alcohol and a ketone pronucleophile, undergo in situ retro-Claisen activation to generate an allylic acetate and a carbanion. In the presence of palladium, these reactive intermediates undergo catalytic coupling to form a new C-C bond. In comparison to unimolecular decarboxylative allylation, a commonly utilized method for allylation of carbon

  本文描述了多种相对不稳定的碳亲核试剂的烯丙基烷基化的新方法。在这个“脱酰基烯丙基化”过程中，偶联伙伴，烯丙醇和酮亲核试剂，进行原位逆克莱森活化以生成烯丙乙酸和碳负离子。在钯的存在下，这些反应性中间体进行催化偶联形成新的 CC 键。与单分子脱羧烯丙基化（一种常用的碳阴离子烯丙基化方法）相比，脱酰基烯丙基化是一种分子间过程。此外，脱酰基烯丙基化允许容易获得的烯丙醇直接偶联。最后，通过快速构建多种 1、
• Nickel-catalyzed hydrogen-borrowing strategy: chemo-selective alkylation of nitriles with alcohols
  作者：Sourajit Bera、Atanu Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/d0cc02261f

  日期：——

  The first nickel-catalyzed hydrogen-borrowing alkylation of a series of aryl acetonitriles with a variety of aryl, heteroaryl, allylic and alkyl alcohols releasing water as the by-product (>33 examples, up to 90% yield) is reported.

  报道了一系列芳基乙腈与各种芳基，杂芳基，烯丙基和烷基醇的首次镍催化的氢借用烷基化反应，释放出副产物水（> 33例，产率高达90％）。