(E)-4-methyl-1-phenylhex-4-en-3-one | 364330-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-1-phenylhex-4-en-3-one
• CAS: 364330-02-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: BMQLKUKYDMWNLF-QDEBKDIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-Methyl-1-phenyl-hex-4-en-3-ol 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(E)-4-methyl-1-phenylhex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用 Mn(OAc)3/催化 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone 选择性氧化苄醇和烯丙醇

  摘要：

  描述了使用催化量的 DDQ 作为氧化剂和 Mn(OAc) 3作为助氧化剂对醇进行实用的化学选择性氧化。富含电子的苄醇被有效地氧化成相应的羰基，但较少的富含电子的苄醇保持不变。烯丙醇以高产率迅速氧化成相应的醛或酮对应物。该协议操作简单，采用廉价的 Mn(OAc) 3 来源，反应时间短，并表现出显着的化学选择性，有利于烯丙醇超过苄醇。该程序还避免了使用非常大量过量的试剂和有时可表征先前开发的试剂（如 MnO 2）的不良再现性.

  DOI：

  10.1021/ol200441g

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones through Sequential C–C Coupling and Redox Isomerization
  作者：Hong-Shuang Li、Guili Guo、Rui-Ze Zhang、Fei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02190

  日期：2018.8.17

  A novel Rh(I)-catalyzed sequential C–C coupling and redox isomerization between allylic alcohols and 1,3-dienes has been accomplished. This versatile protocol provides expeditious access to a broad range of polysubstituted α,β-unsaturated ketones with excellent atom economy and regioselectivity.

  新型的Rh（I）催化的顺序C–C偶联和烯丙醇与1,3-二烯之间的氧化还原异构化已经完成。这种通用的协议可快速提供多种具有优异原子经济性和区域选择性的多取代α，β-不饱和酮。
• Selective Oxidation of Benzylic and Allylic Alcohols Using Mn(OAc)₃/Catalytic 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
  作者：Casey C. Cosner、Pablo J. Cabrera、Katherine M. Byrd、Asia M. Adams Thomas、Paul Helquist

  DOI：10.1021/ol200441g

  日期：2011.4.15

  A practical, chemoselective oxidation of alcohols employing catalytic quantities of DDQ as the oxidant and Mn(OAc)3 as the co-oxidant is described. Electron-rich benzylic alcohols are oxidized efficiently to their corresponding carbonyls, but less electron-rich benzylic alcohols remain unchanged. Allylic alcohols are rapidly oxidized to their corresponding aldehyde or ketone counterparts in high yields

  描述了使用催化量的 DDQ 作为氧化剂和 Mn(OAc) 3作为助氧化剂对醇进行实用的化学选择性氧化。富含电子的苄醇被有效地氧化成相应的羰基，但较少的富含电子的苄醇保持不变。烯丙醇以高产率迅速氧化成相应的醛或酮对应物。该协议操作简单，采用廉价的 Mn(OAc) 3 来源，反应时间短，并表现出显着的化学选择性，有利于烯丙醇超过苄醇。该程序还避免了使用非常大量过量的试剂和有时可表征先前开发的试剂（如 MnO 2）的不良再现性.