N,N,N',N'-tetraethyloxamide | 14288-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetraethyloxamide
• 英文别名: N.N.N'.N'-Tetraethyl-oxamid；N¹,N¹,N²,N²-tetraethyloxalamide；Ethanediamide, tetraethyl-
• CAS: 14288-05-2
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 200.281
• InChiKey: CGYBEFMHOFJBIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  142 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetraethyloxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 N,N,N’,N’-四乙基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  Tetraalkyloxamides and their Reduction to N,N,-N',N'-Tetraalkylethylenediamines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01115a503
• 作为产物：
  描述：

  在 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到N,N,N',N'-tetraethyloxamide
  参考文献：
  名称：

  N，N-二取代的双（氨基甲酰基）铜锂。一种方便的配合物，可将胺一锅转化为甲酰胺，草酰胺，氨基甲酸酯和草酰胺酸

  摘要：

  在轻度羰基化条件下（0°C，1 atm一氧化碳），双（氨基甲酰基）锂锂（2）很容易衍生自仲胺，例如N-甲基苯胺，N-甲基苄胺和二乙胺，但二苯胺和苄基苯胺不适合作为起始材料。通过适当的处理，在醚中形成的氨基甲酰铜络合物2易于转化为相应的甲酰胺，草酰胺，氨基甲酸酯和草酰胺酸。的形成和稳定性2很大程度上取决于所使用的溶剂。溶剂（DME，THF和HMPA）的较高极性作用使2的稳定性降低，并导致在进一步反应中伴随释放出一氧化碳。发现钯催化剂对于2与碘苯或（E）-β-溴苯乙烯的交叉偶联反应是有效的。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)80441-1

文献信息

• One-Pot Synthesis of Tertiary Amides from Organic Trichlorides through Oxygen Atom Incorporation from Air by Convergent Paired Electrolysis
  作者：Zhongli Luo、Kenji Imamura、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00161

  日期：2021.4.16

  A convergent paired electrolysis catalyzed by a B12 complex for the one-pot synthesis of a tertiary amide from organic trichlorides (R-CCl3) has been developed. Various readily available organic trichlorides, such as benzotrichloride and its derivatives, chloroform, dichlorodiphenyltrichloroethane (DDT), trichloro-2,2,2-trifluoroethane (CFC-113a), and trichloroacetonitrile (CNCCl3), were converted

  已经开发了一种由B 12络合物催化的聚合成对电解，用于一锅法从有机三氯化物（R-CCl 3）合成叔酰胺。各种易得的有机三氯化物，例如苯并三氯化物及其衍生物，氯仿，二氯二苯基三氯乙烷（DDT），三氯-2,2,2-三氟乙烷（CFC-113a）和三氯乙腈（CNCCl 3）在存在下通过在室温下从空气中引入氧气来合成叔胺。提出了由钴配合物介导的成对电解中酰胺的形成机理。
• Preparation of Tertiary Amides from Carbamoyl Chlorides and Organocuprates
  作者：Laurent Lemoucheux、Thomas Seitz、Jacques Rouden、Marie-Claire Lasne

  DOI：10.1021/ol0487130

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] Reaction of carbamoyl chlorides with cyano-Gilman cuprates affords tertiary amides in good to excellent yields. The reaction is general due to the possibility of using reagents made either from organolithium or from Grignard compounds. The characterization of the main side products allowed for the suggestion of a possible mechanism.

  [反应：见正文]氨基甲酰氯与氰基-吉尔曼铜酸盐的反应可提供高至优收率的叔酰胺。由于可以使用由有机锂或格氏试剂制得的试剂，因此反应是一般的。主要副产物的表征允许提出可能的机制。
• Cobalt-mediated oligomerization reactions of amino-substituted acetylene derivatives
  作者：Avijit Goswami、Claus-Jürgen Maier、Hans Pritzkow、Walter Siebert

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.056

  日期：2005.7

  ienyl)bis(ethene)cobalt yield the corresponding (η5-pentamethylcyclopentadienyl)(η4-cyclobutadiene)cobalt complexes 2a–c. Treatment of 1-phenylthio-2-diethylaminoacetylene 1b with three equivalents of CpCo(CO)2 leads to the 1,3-dicobalta-bicyclobutane derivative 3′b. The analogous compound 3′d and the trinuclear cobalt complex 4′d are obtained from the reaction of bis(diethylamino)acetylene (1d) with

  所述aminoacetylenes的Et反应2的N- CC-R（R =森达3，SPh上，PPH 2 ; 1A - Ç用（η）5 -五甲基）双（乙烯）钴得到相应的（η 5 -五甲基）（η 4 -环丁二烯）钴配合物2a - c。1-苯硫基-2- diethylaminoacetylene的治疗1b中与三个当量CpCo（CO）的2通到1,3- dicobalta-bicyclobutane衍生物3 ' b。类似化合物3 ' d和三核钴络合物4 ' d是从二反应（二乙基氨基）乙炔（获得1D）与（η 5 -环戊二烯基）双（乙烯）钴。用过量的Co 2（CO）8处理1d出乎意料地产生了二核和四核钴-卡宾配合物7和8的混合物，很可能是通过氧的相互作用而形成的。通过使四乙基乙酰胺6与Co 2（CO）8和Co 4（CO）12反应，可以找到通向7和8的设计路线。， 分别。氨基硫代乙炔衍生物1b与[CpCo（CO）2
• Palladium-catalyzed double carbonylation of aryl halides to give .alpha.-keto amides. Mechanistic studies
  作者：Fumiyuki Ozawa、Hidehiko Soyama、Hisayoshi Yanagihara、Issei Aoyama、Hiroaki Takino、Kunisuke Izawa、Takakazu Yamamoto、Akio Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00297a033

  日期：1985.5

  Divers halogenures d'aryles sont convertis catalytiquement en α-cetoamides et amides par traitement avec des amines secondaires et le monoxyde de carbone

  Divershalures d'aryles sont convertis catalytiquement en α-cetoamides et amides par traitement avec des amines secondaires et le monooxyde de carbone
• Oxalsäurederivate durch oxidative kupplung von kohlenmonoxid an nickel
  作者：Heinz Hoberg、F. Javier Fañanás、Hans Josef RiegeI

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99113-7

  日期：1983.9

  Carbon monoxide is oxidatively coupled by ligand nickel(II) compounds with secondary, primary amines and with alkali alkoxides to give oxalic acid derivatives. In the case of secondary amines the CO coupling can be run catalytically by adding oxidants like copper(II) salts. The yield of oxalic esters depends on the types of ligands and anions.

  一氧化碳通过配体镍（II）化合物与仲伯胺和碱金属醇盐氧化偶联，得到草酸衍生物。在仲胺的情况下，CO偶联可通过添加氧化剂（如铜（II）盐）来催化进行。草酸酯的产率取决于配体和阴离子的类型。