diethyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-(2-hydroxyethyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 1236203-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-(2-hydroxyethyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-(2-hydroxyethyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-(2-hydroxyethyl)-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1236203-50-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₇
• 分子量: 355.388
• InChiKey: RJWWAELAAYHWHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(hydroxy-2' ethyl)amino-3 propenoate d'ethyle 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到diethyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-(2-hydroxyethyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在适宜条件下使用氯化钛（IV）从β-氨基丙烯酸酯合成1,4-二氢吡啶的新方法

  摘要：

  在酸性条件下，研究了C C同时具有亲核和亲电部位的Boc-β-酰胺基丙烯酸酯和β-氨基丙烯酸酯的反应。由三氟乙酸诱导的β-酰胺基丙烯酸酯环化为相应的恶唑烷基-2-酮涉及到氨基甲酸酯羰基的罕见亲核攻击。在路易斯酸的存在下观察到β-氨基丙烯酸酯向N-取代的1，4-二氢吡啶的环三聚。通过在温和条件下使用亚化学计量的TiCl 4可以轻松获得高产率的1,4-二氢吡啶（70-83％）。环三聚化大概是通过涉及两亲反应性C C的三个加成/消除反应的Hantzsch相关机理发生的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.102

文献信息

• Solid-state silica gel-catalyzed synthesis of fluorescent polysubstituted 1,4- and 1,2-dihydropyridines
  作者：Jovana Aleksić、Milovan Stojanović、Jakša Bošković、Marija Baranac-Stojanović

  DOI：10.1039/d2ob02119f

  日期：——

  We present the green, highly atom-economical, solid-state silica gel-catalyzed synthesis of polysubstituted 1,4- and 1,2-dihydropyridines (DHPs) from commercially available materials, amines and ethyl propiolate. The DHP skeleton was assembled by heating the reactants and silica gel in a closed vessel. Aliphatic amines provided 1,4-isomers as the main or only DHP products, but the reactions of aromatic

  我们展示了一种绿色、高度原子经济、固态硅胶催化合成多取代 1,4- 和 1,2-二氢吡啶 (DHPs) 的方法，原料为市售材料、胺和丙炔酸乙酯。通过在密闭容器中加热反应物和硅胶来组装 DHP 骨架。脂肪胺提供 1,4-异构体作为主要或唯一的 DHP 产物，但芳香胺的反应产生 1,4- 和 1,2- 异构体的混合物。据我们所知，这是第一个通过胺与丙炔酸酯反应形成 1,2-DHP 结构的例子。添加1质量百分比的H 2 SO 4到硅胶将产品分布转移到 1,4-DHP 作为主要或唯一获得的异构体。实验和理论分析导致在通往 DHP 的途中鉴定了两个关键中间体，并解释了观察到的区域异构体比率。1,2-DHP 在 MeOH 中显示蓝青色荧光，相对于硫酸奎宁Φ = 0.58 的量子产率Φ = 0.10–0.22，1,4 -DHP 显示蓝紫色荧光，Φ = 0.09–0.81。
• An organocatalytic multi-molecular cascade reaction for the synthesis of acetate functionalized 1,4-dihydropyridines
  作者：Deqing Hu、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.101

  日期：2015.9

  An organocatalytic cascade reaction involving the incorporation of alkyl propiolates and primary amines has been realized for the facile synthesis of 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) bearing a C4 acetate fragment. This method allows rapid and atom economical generation of N-aryl, N-alkyl, and NH 1,4-DHPs with moderate to excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel synthetic route to 1,4-dihydropyridines from β-amino acrylates by using titanium(IV) chloride under facile conditions
  作者：Thirawat Sirijindalert、Kunlayanee Hansuthirakul、Paitoon Rashatasakhon、Mongkol Sukwattanasinitt、Anawat Ajavakom

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.102

  日期：2010.7

  The reactions of Boc-β-amido- and β-amino acrylates, in which the CC possesses both nucleophilic and electrophilic sites, were investigated under acidic conditions. The trifluoroacetic-acid induced cyclization of the β-amido acrylates to the corresponding oxazolidin-2-ones involves a rarely seen nucleophilic attack of the carbamate carbonyl group. The cyclotrimerization of β-amino acrylates to N-substituted

  在酸性条件下，研究了C C同时具有亲核和亲电部位的Boc-β-酰胺基丙烯酸酯和β-氨基丙烯酸酯的反应。由三氟乙酸诱导的β-酰胺基丙烯酸酯环化为相应的恶唑烷基-2-酮涉及到氨基甲酸酯羰基的罕见亲核攻击。在路易斯酸的存在下观察到β-氨基丙烯酸酯向N-取代的1，4-二氢吡啶的环三聚。通过在温和条件下使用亚化学计量的TiCl 4可以轻松获得高产率的1,4-二氢吡啶（70-83％）。环三聚化大概是通过涉及两亲反应性C C的三个加成/消除反应的Hantzsch相关机理发生的。