1,2,3-triphenylcyclopropenylium bromide | 4919-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3-triphenylcyclopropenylium bromide
• 英文别名: 1,2,3-triphenylcyclopropenium bromide；triphenylcyclopropenium bromide；triphenylcyclopropenylium bromide；Triphenylcyclopropenylium, bromide；(2,3-diphenylcyclopropen-1-yl)benzene;bromide
• CAS: 4919-51-1
• 化学式: Br*C₂₁H₁₅
• 分子量: 347.254
• InChiKey: QKQGXCCFBORNPZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-triphenylcyclopropenylium bromide 以 正己烷 为溶剂， 生成 1,2,3-triphenylindene
  参考文献：
  名称：

  Stoffer,J.O.; Bohanon,J.F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1978, p. 692 - 697

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2-triphenylsilyl-1,3-dithiane 在 无水碳酸镉 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 1,2,3-triphenylcyclopropenylium bromide
  参考文献：
  名称：

  Alkoxycarbenes from the thermolysis of silyl ketals

  摘要：

  研究表明，α，α-二甲氧基苯基硅烷在热重排反应中生成甲氧基硅烷和苯甲氧基卡宾；后者已被各种试剂捕获。重排反应涉及在不对称硅中心处保留构型。虽然α，α-二甲氧基乙基硅烷在加热时消除甲醇，但甲氧苄基硅烷重排为甲氧基硅烷和二苯基卡宾，但单甲氧基苄基硅烷或2-硅氧杂环烷在250℃以下不发生热重排反应。

  DOI：

  10.1139/v69-719

文献信息

• An unusual reaction of cyclopropenylphosphonium bromide with sodium polyphosphides – A novel approach to sodium 3,4,5-triphenyl-1,2-diphosphacyclopentadienide
  作者：Ilya Bezkishko、Vasily Miluykov、Alexander Kataev、Igor Litvinov、Dmitry Krivolapov、Oleg Sinyashin、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.08.006

  日期：2008.10

  1,2,3-Triphenylcyclopropenylphosphonium bromide reacts with sodium polyphosphides to give sodium 3,4,5-triphenyl-1,2-diphosphacyclopentadienide in high yield.

  1,2,3-三苯基环丙烯基溴化with与多磷化钠反应以高收率得到3,4,5-三苯基-1,2-二磷酸环戊二烯酸钠。
• Reaction of NaP₅ with Half-Sandwich Complexes of Nickel:  The First Example of an Ni-Promoted Transformation of the P₅^- Anion
  作者：Vasily Miluykov、Alexandr Kataev、Oleg Sinyashin、Peter Lönnecke、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1021/om050078u

  日期：2005.4.1

  The reaction of sodium pentaphosphacyclopentadienide, NaP5, with [Cp*NiBr(PPh3)] (Cp* = η5-C5Me5) gave only decomposition products. However, with [(η3-C3Ph3)NiBr(PMe2Ph)] sodium 1,2-diphosphacyclopentadienide was formed, which is the product of an unusual Ni-promoted degradation of the pentaphosphacyclopentadienide anion.

  pentaphosphacyclopentadienide钠的反应，则NAP 5，具有的[Cp * NIBR（PPH 3）]（CP * =η 5 -C 5我5），得到仅分解产物。然而，随着[（η 3 -C 3博士3）NIBR（PME 2 PH）]钠1,2- diphosphacyclopentadienide形成，这是pentaphosphacyclopentadienide阴离子的一个不寻常的镍促进的降解的产物。
• The preparation, structures, and reactions of the metallacyclobutenyl complexes [M3{C3R1R2 2}2X2] derived from addition of triarylcyclopro-penium salts to zerovalent palladium and platinum compounds
  作者：Alan Keasey、Peter M. Maitlis

  DOI：10.1039/dt9780001830

  日期：——

  Reaction of [M2(dba)3(CHCI3)](M = Pd or Pt; dba = PhCHCHCOCHCHPh) with [C3R1R22] Br gave [M3(C3R1R22)2Br2](M = Pd, R1= R2= Ph; M = Pd, Pt, R1= R2=p-MeOC6H4; M = Pd or Pt. R1= Ph, R2=p-MeOC6H4), which reacted with Tl(acac) to give the corresponding [M3(C3R1R22)2(acac)2][acac = pentane-2,5-dionato]. The platinum complex [Pt3C3(p-MeOC6H4)3}2Br2] was also converted into [Pt3C3(p-MeOC6H4)3}2(η5-C5H5)2]

  [M 2（dba）3（CHCl 3）]（M = Pd或Pt; dba = PhCH CHCOCH CHPh）与[C 3 R 1 R 2 2 ] Br的反应得到[M 3（C 3 R 1 R 2 2）2 Br 2 ]（M = Pd，R 1 = R 2 = Ph; M = Pd，Pt，R 1 = R 2 = p -MeOC 6 H 4 ; M = Pd或Pt。R 1 = Ph，R 2 = p -MeOC 6 ħ4），其与Tl（acac）反应，得到相应的[M 3（C 3 R 1 R 2 2） 2（acac） 2 ] [acac =戊烷-2,5-dionato]。铂络合物[PT 3 C 3（ p -MeOC 6 ħ 4） 3 } 2溴2 ]也被转换成[PT 3 C 3（ p -MeOC 6 ħ 4） 3 } 2（η 5 -C 5高5）2 ]。[Pt 3 C 3（p -MeOC 6 H 4）3 }
• A Metallabicycle From Thiocarbonyl‐Cyclopropenium Coupling
  作者：Lachlan J. Watson、Anthony F. Hill

  DOI：10.1002/chem.202301753

  日期：2023.9

  Addition of triphenylcyclopropenium bromide to the thiocarbonyl complex [RhCl(CS)(PPh₃)₂] affords novel bicyclic metalla‐3‐mercapto‐thiapyrylliums [Rh(κ²‐C,S‐C₅S₂Ph₃)(PPh₃)₂X₂] (X=Cl, Br) – heterocycles with no metal‐free isolobal precedent. Halide abstraction with silver triflate (AgOTf) in acetonitrile affords the salt [Rh(κ²‐C,S‐C₅S₂Ph₃)(NCMe)₂(PPh₃)₂Ag(OH₂)₂}Ag(OTf)₃}]‐OTf which in turn reacts with sodium chloride to return [Rh(κ²‐C,S‐C₅S₂Ph₃)(PPh₃)₂Cl₂].

  摘要在硫代羰基复合物[RhCl(CS)(PPh3)2]中加入溴化三苯基环丙烯，可得到新型双环金属-3-巯基-3-硫代吡啶鎓[Rh(κ2-C,S-C5S2Ph3)(PPh3)2X2]（X=Cl，Br）--杂环，但没有无金属孤立硼的先例。在乙腈中用三酸银（AgOTf）萃取卤化物，得到盐[Rh(κ2-C,S-C5S2Ph3)(NCMe)2(PPh3)2Ag(OH2)2}Ag(OTf)3}]-OTF，再与氯化钠反应生成[Rh(κ2-C,S-C5S2Ph3)(PPh3)2Cl2]。
• Stable cyclopropenylvinyl ligands <i>via</i> insertion into a transient cyclopropenyl metal bond
  作者：Lachlan J. Watson、Anthony F. Hill

  DOI：10.1039/d3dt03997h

  日期：——

  Treatment of the rhodium pincer complexes [RhCl(RPm)] (RPm = N,N′-bis(di-R-phosphinomethyl)perimidinylidene, R = Ph, Cy) with triphenylcyclopropenium hexafluorophosphate affords rhodacyclobutadiene complexes. These in turn react with activated alkynes (RCCCO2Me, R = H, CO2Me) to afford unusually stable cyclopropenylvinyls, implicating the intermediacy of σ-cyclopropenyl isomers. In contrast, treatment

  用六氟磷酸三苯基环丙烯鎓处理铑钳配合物 [RhCl(RPm)] (RPm = N , N '-双(二-R-膦基甲基)亚脒基，R = Ph, Cy)，得到铑环丁二烯配合物。这些反过来又与活化的炔烃发生反应（RC CCO 2 Me, R = H, CO 2 Me) 提供异常稳定的环丙烯基乙烯基，暗示 σ-环丙烯基异构体的中间体。相反，用相同试剂处理[RhClpy(NHP t Bu 2 ) 2 -2,6}]反而会导致钳主链处的双官能化( S E Ar)。