tert-butyl (2S)-5-amino-2-(benzhydrylamino)pentanoate | 271601-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-5-amino-2-(benzhydrylamino)pentanoate
• CAS: 271601-29-7
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₂
• 分子量: 354.492
• InChiKey: VZXZXDHKOBFEBY-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  469.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-5-amino-2-(benzhydrylamino)pentanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 L-鸟氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  手性季铵盐催化的高度对映选择性迈克尔反应。通过（S）-鸟氨酸和手性2-环己烯酮的不对称合成进行说明。

  摘要：

  [分子式：见正文]手性季铵盐1a和1b的使用使对映选择性Michael反应成为可能，该反应已应用于（S）-鸟氨酸（2）和手性2-环己烯酮6的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol0056527
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-cyano-2-(diphenylmethyleneamino)butanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到tert-butyl (2S)-5-amino-2-(benzhydrylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  手性季铵盐催化的高度对映选择性迈克尔反应。通过（S）-鸟氨酸和手性2-环己烯酮的不对称合成进行说明。

  摘要：

  [分子式：见正文]手性季铵盐1a和1b的使用使对映选择性Michael反应成为可能，该反应已应用于（S）-鸟氨酸（2）和手性2-环己烯酮6的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol0056527

文献信息

• Highly Enantioselective Michael Reactions Catalyzed by a Chiral Quaternary Ammonium Salt. Illustration by Asymmetric Syntheses of (<i>S</i>)-Ornithine and Chiral 2-Cyclohexenones
  作者：Fu-Yao Zhang、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol0056527

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] The use of the chiral quaternary ammonium salts 1a and 1b makes possible enantioselective Michael reactions which have been applied to the asymmetric syntheses of (S)-ornithine (2) and the chiral 2-cyclohexenone 6.

  [分子式：见正文]手性季铵盐1a和1b的使用使对映选择性Michael反应成为可能，该反应已应用于（S）-鸟氨酸（2）和手性2-环己烯酮6的不对称合成。