1-benzylamino-7-benzylimino-1,3,5-cycloheptatriene | 3362-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzylamino-7-benzylimino-1,3,5-cycloheptatriene
• 英文别名: N-benzyl-7-(benzylimino)cyclohepta-1,3,5-trien-1-amine；1-Benzylamino-7-benzylimino-1,3,5-cycloheptatrien；1-Benzylamino-7-benzylimino-cycloheptatrien；N-Benzyl-2-benzylamino-troponimin；2-benzylamino-tropone-benzylimine；N-benzyl-7-benzyliminocyclohepta-1,3,5-trien-1-amine
• CAS: 3362-58-1
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂
• mdl: MFCD01857086
• 分子量: 300.403
• InChiKey: BFDZFJBTGYPVMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.5-82 °C
• 沸点：
  471.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.095
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylamino-7-benzylimino-1,3,5-cycloheptatriene 在 溴 作用下， 反应 1.5h， 以62%的产率得到1-Benzylamino-4-brom-7-benzylimino-cycloheptatrien
  参考文献：
  名称：

  荧光 DNA 类似物：与 2-aminotroponyl-ethynyl-2'-deoxyuridinyl DNA oligo 相比，2-aminotroponyl-pyrrolyl-2'-deoxyuridinyl DNA oligo 增强 DNA 双链体中的荧光

  摘要：

  摘要 核碱基修饰的荧光 DNA 和 RNA 类似物是通过连接体结合芳香支架合成的，主要包含乙炔/乙烯或嘧啶/嘌呤环上的稠合环残基。这些支架主要来源于具有吸电子/供电子特性的苯类芳香族分子。然而，非苯类芳香支架如托酚酮和相关衍生物是各种托酚类天然产物的成分。nucleobases 与 troponyl 部分的共轭未被充分利用用于荧光 DNA 类似物的合成。本报告描述了 2-氨基托苯酰结合的脱氧尿苷核苷及其 DNA 类似物的合成和光物理研究。2-氨基托酮衍生物通过乙炔基接头/吡咯环融合及其 DNA 类似物在尿苷的 C-5 位置缀合。他们的光物理研究表明，氨基托苯酰脱氧尿苷类似物表现出溶剂依赖性荧光特性。此外，吡咯环融合的氨基托酰基 DNA 寡核苷酸在与天然 DNA 寡核苷酸的互补序列形成双链后增强荧光。因此，这些修饰的核苷和 DNA 是很有前途的荧光类似物，可用于设计序列特异性 DNA 探针。吡咯环融合的氨基托酰基

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2111442
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 生成 1-benzylamino-7-benzylimino-1,3,5-cycloheptatriene
  参考文献：
  名称：

  2-氨基酮肟和2-烷氧基酮亚胺的合成†

  摘要：

  开发了一种合成路线，用于从托酚酮 2 制备 2-氨基托酮肟 10-14，这是一类新的化合物；2-甲氧基托酮亚胺 7-9 和托鎓盐 17 作为关键中间体产生。

  DOI：

  10.1039/a701621b

文献信息

• Studies on Seven-membered Ring Compounds. XX. Reactions of Troponeimine Derivatives. (2)
  作者：Hideo Nakao、Nobuo Soma、Genshun Sunagawa

  DOI：10.1248/cpb.13.828

  日期：——

  The reaction of 2-methoxytroponeimine (I) and its N-methyl derivative (II) with active methylene compounds were carried out. The reaction of I with malononitrile, ethyl cyanoacetate or cyanoacetamide in the presence of sodium ethoxide afforded rearrangemet products, that is 3-phenylacrylic acid derivatives. The same reaction in the absence of sodium ethoxide gave mainly 2-imino-1, 2-dihydrocyclohepta[b]pyrrole derivatives. However, the reaction of I with diethyl malonate afforded ethyl 2-oxo-8-methoxy-1, 2-dihydrocyclohepta[b]pyrrole-3-carboxylate. II showed some different reactivity from I. Namely, the reaction of II with active methylene compounds in the presence of sodium ethoxide afforded 2-imino-1, 2-dihydrocyclohepta[b]pyrrole derivatives besides rearrangement products.

  2-甲氧基托品酮亚胺（I）及其N-甲基衍生物（II）与活性甲基酮化合物的反应进行了研究。I与丙二腈、氰乙酸乙酯或氰乙酰胺在乙醇钠存在下反应，得到了重排产物，即3-苯基丙烯酸衍生物。同样条件下，在无乙醇钠时主要生成2-亚胺基-1,2-二氢环庚[b]吡咯衍生物。然而，I与丙二酸二乙酯反应生成了乙酯2-氧代-8-甲氧基-1,2-二氢环庚[b]吡咯-3-羧酸酯。II显示出与I不同的反应活性，在乙醇钠存在下，II与活性甲基酮化合物的反应除了重排产物外，还主要生成2-亚胺基-1,2-二氢环庚[b]吡咯衍生物。
• Intramolecular Hydroamination with Homogeneous Zinc Catalysts: Evaluation of Substituent Effects inN,N′-Disubstituted Aminotroponiminate Zinc Complexes
  作者：Maximilian Dochnahl、Karolin Löhnwitz、Jens-Wolfgang Pissarek、Mustafa Biyikal、Sabrina R. Schulz、Sebastian Schön、Nils Meyer、Peter W. Roesky、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/chem.200601765

  日期：2007.8.6

  ethers, and aryl groups were employed. The corresponding aminotroponiminate zinc complexes were then synthesized and characterized by a number of techniques, including by X-ray crystallography. Herein we report on the investigations into their activity in the intramolecular hydroamination of nonactivated alkenes. We also demonstrate that complexes bearing ligands with cyclic alkyl groups show superior

  已经制备了一系列对称和不对称的N，N′-二取代的氨基troponimines（ATIHs）。使用从直链至环状烷基，螯合醚和芳基的取代基。然后，通过多种技术，包括通过X射线晶体学，合成并表征了相应的氨基troponiminate锌配合物。在此，我们报告了对它们在未活化烯烃的分子内加氢胺化中的活性的研究。我们还证明了带有环烷基配体的配合物在许多与官能化的氨基烯烃的选定反应中显示出优异的活性。
• Novel fluorophores: Syntheses and photophysical studies of boron-aminotroponimines
  作者：Chenikkayala Balachandra、Nagendra K. Sharma

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.10.051

  日期：2017.2

  The syntheses and photophysical study of novel fluorescent boron-aminotroponimine complexes are described. The chemical structure of one of the boron complexes was confirmed by single crystal X-ray analysis, which shows the appearance of the distorted tetrahedral geometry at boron. The photophysical studies of these complexes revealed that the boron-aminotroponimines are fluorescent molecules with

  描述了新型荧光硼-氨基troponimine配合物的合成和光物理研究。硼配合物之一的化学结构已通过单晶X射线分析得到了证实，该分析表明在硼处出现了扭曲的四面体几何形状。这些配合物的光物理研究表明，硼-氨基troponimines是荧光分子，其量子产率约为1。0.17–0.28。
• N,N'-Disubstituted-1-amino-7-imino-1,3,5-cycloheptatrienes, a Non-classical Aromatic System
  作者：W. R. Brasen、H. E. Holmquist、R. E. Benson

  DOI：10.1021/ja01475a031

  日期：1961.7
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 7.12, page 724 - 733
  作者：

  DOI：——

  日期：——