ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)((2'-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)amino)-3-nitrobenzoate | 906474-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)((2'-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)amino)-3-nitrobenzoate
• 英文别名: ethyl 2-[(N-tert-butoxycarbonyl)-[[2'-[1-(triphenylmethyl)-1H-tetrazol-5-yl]biphenyl-4-yl]methyl]amino]-3-nitrobenzoate；Ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[[4-[2-(1-trityltetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]amino]-3-nitrobenzoate
• CAS: 906474-56-4
• 化学式: C₄₇H₄₂N₆O₆
• 分子量: 786.887
• InChiKey: AFJJRAHVCAHOAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  906.0±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)((2'-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)amino)-3-nitrobenzoate 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 5.0~60.0 ℃ 、350.01 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 坎地沙坦酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF CANDESARTAN CILEXETIL
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CANDÉSARTAN CILEXÉTIL

  摘要：

  本发明公开了卡托普利酯的制备方法，包括以下步骤：在有机溶剂中使用催化剂对1-(((环己氧基)羰基)氧基)乙基2-((叔丁氧羰基)((2'-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-[1,1'-联苯]-4-基)甲基)氨基)-3-硝基苯甲酸酯的N02基团进行氢化，随后在酸性条件下裂解N-Boc基团，然后以任何药用可接受的盐的形式分离固体1-(((环己氧基)羰基)氧基)乙基2-(((2'-(1 H-四唑-5-基)-[1,1'-联苯]-4-基)甲基)氨基)-3-氨基苯甲酸酯，并在有机溶剂中使用正乙酸四乙酯进行环合，得到最终产品卡托普利酯。

  公开号：

  WO2015090635A1
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁氧基-2-羧基l氨基-3-硝基苯甲酸乙酯 、 N-(三苯基甲基)-5-(4'-溴甲基联苯-2-基)四氮唑 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)((2'-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)amino)-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  一种坎地沙坦中间体及坎地沙坦的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种坎地沙坦中间体的制备方法及利用该中间体制备坎地沙坦的制备方法，属于原料药制备方法的技术领域。坎地沙坦制备过程经过缩合‑保护基迁移、还原脱保护‑合环、水解最后得到坎地沙坦。通过该种方法免了使用传统工艺剧毒易爆品，还原和脱保护一步进行，得到了一条全新的更为绿色安全、简便高效的合成路线。

  公开号：

  CN114163391A

文献信息

• Novel and Practical Synthesis of Candesartan Cilexetil
  作者：Jingshan Shen、Yongjun Mao、Ruisheng Xiong、Zheng Liu、Haihong Li、Jingkang Shen

  DOI：10.3987/com-10-11944

  日期：——

  A novel and convergent synthetic route of candesartan cilexetil (API of Atacand), an effective angiotensin II receptor blocker, is described. Cleavage of the N-Boc and N-trityl protective group are implemented simultaneously and formation of the benzimidazole ring is conducted at the last step of this route, which gives candesartan cilexetil in 55% yield over six steps with 99.1% purity (HPLC).
• A NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF CANDESARTAN CILEXETIL
  申请人：Farma GRS, d.o.o.

  公开号：EP3083582B1

  公开（公告）日：2019-06-26
• [EN] A NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF CANDESARTAN CILEXETIL<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CANDÉSARTAN CILEXÉTIL
  申请人：FARMA GRS D O O

  公开号：WO2015090635A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention discloses the process for the preparation of candesartan cilexetil comprising the steps of hydrogenation of N02group of 1-(((cyclohexyloxy)carbonyl)oxy)ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)((2'-(1-tntyl-1H-tetrazol-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)amino)-3-nitrobenzoate by using a catalyst in an organic solvent, subsequent cleavage of the N-Boc group under acidic condition, followed by isolation of solid 1-(((cyclohexyloxy)carbonyl) oxy)ethyl 2-(((2'-(l H-tetrazol-5-yl)-[1,1'-bipheny|]-4-yl)methyl)amino)-3-aminobenzoate in the form of any pharmaceutically acceptable salt and ring closure by using tetraethyl orthocarbonate in an organic solvent to obtain the final product candesartan cilexetil.

  本发明公开了卡托普利酯的制备方法，包括以下步骤：在有机溶剂中使用催化剂对1-(((环己氧基)羰基)氧基)乙基2-((叔丁氧羰基)((2'-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-[1,1'-联苯]-4-基)甲基)氨基)-3-硝基苯甲酸酯的N02基团进行氢化，随后在酸性条件下裂解N-Boc基团，然后以任何药用可接受的盐的形式分离固体1-(((环己氧基)羰基)氧基)乙基2-(((2'-(1 H-四唑-5-基)-[1,1'-联苯]-4-基)甲基)氨基)-3-氨基苯甲酸酯，并在有机溶剂中使用正乙酸四乙酯进行环合，得到最终产品卡托普利酯。
• 一种坎地沙坦中间体及坎地沙坦的制备方法
  申请人：迪嘉药业集团有限公司

  公开号：CN114163391A

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明涉及一种坎地沙坦中间体的制备方法及利用该中间体制备坎地沙坦的制备方法，属于原料药制备方法的技术领域。坎地沙坦制备过程经过缩合‑保护基迁移、还原脱保护‑合环、水解最后得到坎地沙坦。通过该种方法免了使用传统工艺剧毒易爆品，还原和脱保护一步进行，得到了一条全新的更为绿色安全、简便高效的合成路线。