tris(4-chlorophenyl)stilbane | 6944-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(4-chlorophenyl)stilbane
• 英文别名: tri-p-chlorophenylantimony；tris(4-chlorophenyl)antimony；Tris-(4-chlor-phenyl)-stibin；Tris-(4-chlor-phenyl)-antimon
• CAS: 6944-25-8
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₃Sb
• 分子量: 456.402
• InChiKey: OYKIHLPBCPGSMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(4-chlorophenyl)stilbane 在 溴 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 以68%的产率得到(4-ClC6H4)3SbBr2
  参考文献：
  名称：

  Raj, Prem; Rastogi, Rajiv; Firojee, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1987, vol. 26, # 8, p. 682 - 685

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基溴化镁 在 乙醚 、 三氯化锑 作用下， 生成 tris(4-chlorophenyl)stilbane
  参考文献：
  名称：

  Woods, Iowa State College Journal of Science, 1944, vol. 19, p. 61

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of arylboronates by boron-induced ipso-deantimonation of triarylstibanes with boron trihalides and its application in one-pot two-step transmetallation/cross-coupling reactions
  作者：Shuji Yasuike、Kazuhide Nakata、Weiwei Qin、Mio Matsumura、Naoki Kakusawa、Jyoji Kurita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.04.017

  日期：2015.7

  The reaction of triarylstibanes (1) with boron trihalides (BCl3, and BBr3) afforded arylboron dihalides (2) by utilizing all the three aryl groups on the antimony. Boron intermediates (2) were transformed to arylboronates (3) in good to excellent yields by treatment with methanol and 1,3-propanediol. Further, the Pd-catalyzed reactions of 2 with organic halides such as 1-bromonaphthalene and benzoyl

  三芳基苯乙烯类化合物（1）与三卤化硼（BCl 3和BBr 3）的反应通过利用锑上的所有三个芳基基团提供了芳基硼二卤化物（2）。通过用甲醇和1，3-丙二醇处理，将硼中间体（2）以良好至优异的产率转化为芳基硼酸酯（3）。此外，在H 2 O存在下Pd催化2与有机卤化物（例如1-溴萘和苯甲酰氯）的反应提供了相应的交叉偶联产物，不对称联芳基（4）和酮（5），以中等到良好的产量。通过分子轨道计算确定三芳基苯乙烯类化合物（1）与BCl 3提供2的金属转移的势能面。对取代基对理论计算的反应性的影响的分析表明，环取代基对这些金属转移反应的共振作用的重要性。
• Palladium(II)-catalyzed hydroarylation of α,β-unsaturated aldehydes and ketones with triarylstibines in the presence of silver acetate
  作者：Chan Sik Cho、Koichiro Tanabe、Sakae Uemura

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88042-5

  日期：1994.2

  Triarylstibines react with α,β-unsaturated aldehydes and ketones in acetic acid at 25°C in the presence of silver acetate and a catalytic amount of palladium(II) acetate to afford the hydroarylation products by conjugate addition in good yields.

  在乙酸银和催化量的乙酸钯（II）的存在下，在乙酸中，三芳基sti啶与α，β-不饱和醛和酮在乙酸中于25℃反应，以高收率通过共轭物加成提供加氢芳基化产物。
• On the reactivity of less common halopseudohalogens towards metalcarbon- and metalmetal-bonded compounds
  作者：Prem Raj、Kiran Singhal、Rajiv Rastogi

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84419-8

  日期：1986.1

  Freshly generated solutions of iodine azide (IN3) and iodine isocyanate (INCO) in acetonitrile or carbon tetrachloride add oxidatively to tertiaryaryl derivatives of group VB elements, Ar3M (Ar = Ph, p-tolyl, p-ClC6H4 or p-FC6H4, and M = As, Sb or Bi) and diaryltellurium(II), Ar2Te (Ar = Ph or p-CH3OC6H4) at −10°C to −5°C to give stable covalent monomeric products, Ar3MIX and Ar2TeIX, respectively

  新生成的溶液碘叠氮化物（IN 3）和碘乙腈或四氯化碳氧化添加到VB族元素的tertiaryaryl衍生物的异氰酸酯（INCO）中，Ar 3 M（Ar为PH，p -甲苯基，p -ClC 6 ħ 4或p -FC 6 H 4和M = As，Sb或Bi）和二芳基碲（II），Ar 2 Te（Ar = Ph或p -CH 3 OC 6 H 4）在-10°C至-5°C至分别得到稳定的共价单体产物Ar 3 MIX和Ar 2 TeIX（其中X = N 3或NCO）。伪卤化物基团与M的键合方式已经通过固态红外光谱确定。Ar 3 MI（N 3）无法与CS 2反应，但与PhNCY（Y = O或S）反应得到环状四唑衍生物。在Ar 2 MIX和Ar 2 TeIX与假卤化银[AgX'（X'= NCO或NCS）]的复分解反应中也观察到相反的行为。四有机化合物R 4 M（M = Sn或Pb，R = Ph或对甲苯基）和Bu 3
• A Novel Transmetallation of Triarylstibanes into Arylboronate: Boro-induced Ipso-deantimonation and Its Theoretical Calculation
  作者：Shuji Yasuike、Kazuhide Nakata、Weiwei Qin、Toshiyuki Kaji、Jyoji Kurita

  DOI：10.1246/cl.2006.1402

  日期：2006.12

  Treatment of triarylstibanes with boron trichloride followed by derivatization with methanol and 1,3-propanediol afforded arylboronates in good yield with all three aryl groups on the antimony being utilized. Theoretical calculation of the reaction pathway revealed that the transformation proceeds through boro-induced ipso-deantimonation and the reactivity of Ph3M (M = P, As, Sb, and Bi) should be governed by the stability of the corresponding cations Ar2M+.

  与三氯化硼反应后，对三芳基锑进行甲醇和1,3-丙二醇的衍生化，得到良产率的芳基硼酸酯，且锑上的三个芳基均被利用。理论计算反应途径揭示，该转化通过硼诱导的邻位去锑反应进行，而 Ph3M（M = P, As, Sb, Bi）的反应性应由相应阳离子 Ar2M+ 的稳定性主导。
• A versatile synthesis of triarylantimony difluorides by fluorination of triarylstibanes with nitrosyl tetrafluoroborate and their antitumor activity
  作者：Yuki Kitamura、Mio Matsumura、Yuki Murata、Mizuki Yamada、Naoki Kakusawa、Motohiro Tanaka、Hiroyuki Okabe、Hiroshi Naka、Tohru Obata、Shuji Yasuike

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.04.004

  日期：2017.7

  Triarylantimony difluorides were synthesized in moderate to excellent yields by oxidative fluorination of triarylstibanes with nitrosyl tetrafluoroborate (NOBF4) under aerobic conditions. This reaction is the first example of fluorination of trivalent organoantimony compounds using NOBF4 as a fluorinating agent. The triarylantimony difluorides exhibited good anti-proliferation activity against tumor

  通过在有氧条件下用亚硝基四氟硼酸酯（NOBF 4）氧化三芳基苯乙烯类化合物，以中等至极好的收率合成了三芳基锑二氟化物。该反应是使用NOBF 4作为氟化剂氟化三价有机锑化合物的第一个实例。三芳基二氟化锑对肿瘤细胞系表现出良好的抗增殖活性。特别地，IC 50的p -Tol 3的SbF 2（2C）在每种细胞系中是最低的。