3',5'-O-dicaproyl-floxuridine | 3415-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-O-dicaproyl-floxuridine
• 英文别名: 3',5'-di-O-caproyl-FUdR；2'-deoxy-3',5'-di-O-n-hexanoyl-5-fluorouridine；[(2R,3S,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hexanoyloxyoxolan-2-yl]methyl hexanoate
• CAS: 3415-69-8
• 化学式: C₂₁H₃₁FN₂O₇
• 分子量: 442.485
• InChiKey: ATKVIWDGWAVUCC-GVDBMIGSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-dicaproyl-floxuridine 在 phosphate buffer 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以26%的产率得到5-氟-2'-脱氧脲核苷
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶和酯酶对3'，5'-O-酰化嘧啶核苷的区域选择性脱保护

  摘要：

  发现脂肪酶催化在2'-脱氧-3'，5'-二-O-己酰基嘧啶核苷核苷的仲羟基处的区域选择性水解，而蛋白酶催化在伯羟基处的区域选择性水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80666-3
• 作为产物：
  描述：

  正己酸乙烯酯 、 5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3'-O-caproyl-floxuridine 、 5'-O-caproyl-floxuridine 、 3',5'-O-dicaproyl-floxuridine
  参考文献：
  名称：

  南极念珠菌脂肪酶 B 催化核苷的区域选择性酰化：酶底物识别

  摘要：

  首次通过合理的底物工程揭示了南极念珠菌脂肪酶B（CAL-B）在核苷酰化中的底物识别。与 2-脱氧核苷 1a-1e 的酰化相比，CAL-B 在核糖核苷 1f-1j 的酰化中表现出较低的活性和优异的 5-区域选择性（94% 至 99%）。优异的区域选择性可能归因于存在于 2-羟基中的有利的空间位阻

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800780

文献信息

• Ester derivatives of deoxyfluorouridine
  申请人：Funai Yakuhin Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04416875A1

  公开（公告）日：1983-11-22

  New ester derivatives of deoxyfluorouridine of the general formula: ##STR1## wherein R and R.sup.40, may be identical or different, and may be hydrogen, halogen or methyl and n is 3 or 4. These derivatives are prepared by acylating a 2'-deoxy-3',5'-di-O-alkylcarbonyl-5-fluorouridine with corresponding benzoyl halides and are useful as active ingredients for anti-tumor agents, especially for oral administeration.

  新的脱氧氟尿嘧啶的酯衍生物的一般化学式为：##STR1## 其中R和R.sup.40可能相同也可能不同，可以是氢、卤素或甲基，n为3或4。这些衍生物通过用相应的苯甲酰卤酰化2'-脱氧-3',5'-二-O-烷基羰基-5-氟尿嘧啶制备而成，可用作抗肿瘤药物的活性成分，特别适用于口服给药。
• Ester derivatives of alkoxybenzoyldeoxyfluorouridine
  申请人：Funai Kakuhin Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04425335A1

  公开（公告）日：1984-01-10

  New ester derivatives of alkoxybenzoyldeoxyfluorouridine of the general formula ##STR1## wherein R stands for an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, m for 1 or 2, and n for 3 or 4 with the proviso that when m is 2, the adjacent two R's may be combined to form an alkylenedioxy group as a whole. These derivatives are prepared by acylating a 2'-deoxy-3',5'-di-O-alkylcarbonyl-5-fluorouridine with corresponding benzoyl halides and are useful as active ingredients for anti-tumor agents, especially for oral administration.

  通用公式##STR1##中的新烷氧基苯甲酰脱氧氟尿嘧啶酯衍生物，其中R代表具有1至4个碳原子的烷氧基，m为1或2，n为3或4，但当m为2时，相邻的两个R可以结合形成整体的烷二氧基基团。这些衍生物通过用相应的苯甲酰卤化物酰化2'-脱氧-3',5'-二-O-烷基羰基-5-氟尿嘧啶制备，可用作抗肿瘤药物的活性成分，特别适用于口服给药。
• Activity of esterase in the hydrolysis of 3',5'-diesters of 5-fluoro-2'-deoxyuridine in relation to the structure of the diester prodrugs.
  作者：TAKEO KAWAGUCHI、YOSHIKI SUZUKI、YOKO NAKAHARA、NAOKI NAMBU、TSUNEJI NAGAI

  DOI：10.1248/cpb.33.301

  日期：——

  The activity of porcine liver esterase towards diesters of 5-fluoro-2'-deoxyuridine with saturated aliphatic acids including acetic, propionic, butyric, hexanoic, octanoic, decanoic and dodecanoic acids was investigated. The susceptibility of the 3', 5'-diesters increased as the acyl chain was lengthened up to octanoyl, but further increase in the acyl chain length resulted in a sharp decrease in the susceptibility. The susceptibility of 3'-and 5'-monoesters increased as the chain was lengthened to decanoyl and slightly decreased on going to dodecanoyl. These results suggest that the higher antitumor activity of longer alkyl chain diesters of 5-fluoro-2'-deoxyuridine is partly due to their slow rates of hydrolysis by non-specific esterase.

  研究了猪肝脏酯酶对 5-氟-2'-脱氧尿苷与饱和脂肪族酸（包括乙酸、丙酸、丁酸、己酸、辛酸、癸酸和十二酸）的二酯的活性。随着酰基链延长至辛酰，3', 5'-二酯的易感性增加，但酰基链长度的进一步增加导致易感性急剧下降。3'-和 5'-单酯的敏感性随着酰基链延长到癸酰基而增加，当延长到十二酰基时则略有下降。这些结果表明，5-氟-2'-脱氧尿苷的长烷基链二酯具有较高的抗肿瘤活性，部分原因是它们被非特异性酯酶水解的速度较慢。
• FUDZII, SEHTSURO;YASUI, BONPEHJ;ANDO, KADZUKO;XASIMOTO, IVAO;UMEHDA, NAOK+
  作者：FUDZII, SEHTSURO、YASUI, BONPEHJ、ANDO, KADZUKO、XASIMOTO, IVAO、UMEHDA, NAOK+

  DOI：——

  日期：——
• FUDZII, SEHTSURO;YASUI, BOMPEHJ;FUKUMORI, SATOSI;MIYAMOTO, TOMOXISA;XIROX+
  作者：FUDZII, SEHTSURO、YASUI, BOMPEHJ、FUKUMORI, SATOSI、MIYAMOTO, TOMOXISA、XIROX+

  DOI：——

  日期：——