trimethylamine borane | 1231953-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trimethylamine borane
• 英文别名: borane-trimethylamine；N,N,N-Trimethyl-borazan；Trimethylamin-boran；borane;N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 1231953-83-5
• 化学式: BH₃*C₃H₉N
• 分子量: 72.946
• InChiKey: WVMHLYQJPRXKLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.01
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylamine borane 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Das, Mrinal Kanti; Saha, Ujala; Banerjee, Rupendranath, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1996, vol. 35, # 6, p. 513 - 516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲胺 在 一氧化碳 、 硼烷 作用下， 生成 trimethylamine borane
  参考文献：
  名称：

  Studies in Stereochemistry. I. Steric Strains as a Factor in the Relative Stability of Some Coördination Compounds of Boron

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01254a031
• 作为试剂：
  描述：

  大茴香酸 在 trimethylamine borane 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 9.0h， 以84%的产率得到4-甲氧基苄基对茴香酸酯
  参考文献：
  名称：

  Trimethylamine-Borane a Useful Reagent in the One-Pot Preparation of Carboxylic Esters from Carboxylic Acids

  摘要：

  羧酸酯2a-h（R1CO2CH2R1）和4a-d（R1CO2CH2R2）是通过烷基或芳基羧酸合成，采用一锅法反应，包括原位还原后进行酯化反应，两个步骤均以三甲胺-硼烷为媒介。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27034

文献信息

• Solvent and Temperature Effects on the Reduction and Amination Reactions of Electrophiles by Lithium Dialkylaminoborohydrides
  作者：Lubov Pasumansky、Christopher J. Collins、Lawrence M. Pratt、Ngân Vǎn Nguỹên、B. Ramachandran、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo062154o

  日期：2007.2.1

  The influence of temperature and solvent effects on the reduction and amination mechanisms of iodomethane by lithium N,N-diisopropylaminoborohydride (iPr-LAB) was examined in varying concentrations of THF and dioxane. The reactions of benzyl chloride and trimethylsilyl chloride with iPr-LAB in THF were also studied. The amination of iodomethane is favored over reduction at low and room temperatures

  在不同浓度的THF和二恶烷中，考察了温度和溶剂效应对N，N-二异丙基氨基硼氢化锂（i Pr-LAB）还原碘甲烷的影响。还研究了苄基氯和三甲基甲硅烷基氯与i Pr-LAB在THF中的反应。碘甲烷的胺化优于在低温和室温下于纯THF中还原以及在THF中增加二恶烷的量。在较高温度下，还原反应似乎与胺竞争。但是，在二恶烷溶剂中，无论温度如何，碘甲烷都只能生成胺化产物。另一方面，减少i当使用苄基氯和三甲基甲硅烷基氯时，氨基硼烷中的Pr-LAB是在THF中观察到的唯一产物。为了了解溶剂对产物分布的影响，使用从头算和密度泛函理论（DFT）计算来研究二甲基氨基硼氢化锂（LAB）在THF和二恶烷中还原氯甲烷和溴甲烷的机理。这些计算的结果表明，相对反应势垒高度受配位溶剂分子的性质影响很大，因此为实验观察提供了支持。
• Exploiting isolobal relationships to create new ionic liquids: novel room-temperature ionic liquids based upon (N-alkylimidazole)(amine)BH2+“boronium” ions
  作者：Phillip A. Fox、Scott T. Griffin、W. Matthew Reichert、E. Alan Salter、Ashley B. Smith、Morgan D. Tickell、Benjamin F. Wicker、Eugene A. Cioffi、James H. Davis, Jr.、Robin D. Rogers、Andrzej Wierzbicki

  DOI：10.1039/b504631a

  日期：——

  Readily prepared imidazole-based boronium ions form stable, hydrophobic, room-temperature ionic liquids (RTIL) with unique electronic and spectroscopic characteristics.

  已经制备好的咪唑基硼鎓离子形成了稳定、疏水、常温离子液体（RTIL），它们具有独特的电子和光谱特性。
• Modulating reactivity in iridium bis(N-heterocyclic carbene) complexes: influence of ring size on E–H bond activation chemistry
  作者：Nicholas Phillips、Christina Y. Tang、Rémi Tirfoin、Michael J. Kelly、Amber L. Thompson、Matthias J. Gutmann、Simon Aldridge

  DOI：10.1039/c4dt01398k

  日期：——

  and electronic properties of N-heterocyclic carbenes (NHCs) as a function of ring size have a profound effect on the reactivity of their late transition metal complexes. Comparison of closely related complexes featuring either a saturated 5- or 6-membered NHC, reveals that the larger ring is associated with an increased propensity towards intramolecular C–H activation, but with markedly lower reactivity

  N-杂环卡宾（NHCs）的空间和电子性质随环大小的变化对它们的后期过渡金属配合物的反应性具有深远的影响。比较具有5元或6元饱和NHC的密切相关的配合物，发现较大的环与分子内C–H活化的倾向增加相关，但与外部底物的反应性则明显较低。因此，[IrL 2（H）2 ] +类型的系统产生了相反的化学行为，主要反映了通过N键合的芳基取代基对金属中心进行二次稳定的不同可能性：高度不稳定的[Ir（5-Mes ）2（高）2 ] +只能通过捕集实验进行研究，而[Ir（6-Mes） 2（H） 2 ] +是空气和湿气稳定的，并且对许多外部试剂均无反应。使用适当的底物，可以利用这种增强的反应性，并且原位生成的[Ir（5-Mes） 2（H） 2 ] +能够进行分子间的BH和N-H活化化学反应。在H 3 B·NMe 2 H的情况下，这为通过单晶中子衍射方法研究胺/氨基硼烷配位提供了难得的机会。
• A Systematic Study of Structure and E−H Bond Activation Chemistry by Sterically Encumbered Germylene Complexes
  作者：Matthew Usher、Andrey V. Protchenko、Arnab Rit、Jesús Campos、Eugene L. Kolychev、Rémi Tirfoin、Simon Aldridge

  DOI：10.1002/chem.201601840

  日期：2016.8.8

  ERn=NHDipp, CH(SiMe3)2, P(SiMe3)2, Si(SiMe3)3 or B(NDippCH)2; terphenyl=C6H3Mes2‐2,6=ArMes or C6H3Dipp2‐2,6=ArDipp; Dipp=C6H3iPr2‐2,6, Mes=C6H2Me3‐2,4,6), while the related complex [(Me3Si)2N}GeB(NDippCH)2}] (8) can be accessed by an amide/boryl exchange route. Metrical parameters have been probed by X‐ray crystallography, and are consistent with widening angles at the metal centre as more bulky and/or

  合成了一系列新的二甲基亚砜化合物，这些化合物可系统地改变α-取代基的σ-和π-容量，以及不同的对E-H键活化的反应性（E = H，B，C，N，Si，Ge ）。利用[（三联苯）GeCl]进行氯离子复分解被证明是一种有效的合成方法[[三联苯] Ge（ER n）]（1 – 6：ER n = NHDipp，CH（SiMe 3）2，P（ SiMe 3）2，Si（SiMe 3）3或B（NDippCH）2；三联苯= C 6 H 3 Mes 2 -2,6 = Ar Mes或C 6 H 3 Dipp 2 ‐2,6 = Ar Dipp ; 卜先生= C 6 H ^ 3我镨2 -2,6，MES = C 6 H ^ 2我3 -2,4,6-），而相关的复杂的[（ME 3 Si）的2 N} 戈B（NDippCH）2 }]（8）可以通过酰胺/硼基交换途径获得。通过X射线晶体学探测了尺寸参数，并且与金属中心处的加宽角
• Synthesis of the (Dialkylamino)borate, [Ph₂B(CH₂NMe₂)₂]^-, Affords Access to N-Chelated Rhodium(I) Zwitterions
  作者：Theodore A. Betley、Jonas C. Peters

  DOI：10.1021/ic0259336

  日期：2002.12.1

  This paper reports the synthesis of the first bis(amino)borate ligand, [Ph(2)B(CH(2)NMe(2))(2)](-), an anionic equivalent of tertiary diamines. Anionic [Ph(2)B(CH(2)NMe(2))(2)] is an excellent bidentate ligand auxiliary and is used to prepare a series of N-chelated, zwitterionic rhodium(I) complexes.

  本文报道了第一个双（氨基）硼酸酯配体[Ph（2）B（CH（2）NMe（2））（2）]（-）的合成，叔二胺的阴离子当量。阴离子[Ph（2）B（CH（2）NMe（2））（2）]是极好的双齿配体助剂，用于制备一系列N螯合的两性离子铑（I）配合物。