2'-deoxy-5,5",5"-trifluoro-5'-O-1",3",2"-dioxaphosphacyclohex-2"-yluridine 2"-oxide | 88946-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 2'-deoxy-5,5",5"-trifluoro-5'-O-1",3",2"-dioxaphosphacyclohex-2"-yluridine 2"-oxide
• 英文别名: 2'-deoxy-5,5'',5''-trifluoro-5'-O-1'',3'',2''-dioxaphosphacyclohex-2''-yluridine 2''-oxide；1-[(2R,4S,5R)-5-[(5,5-difluoro-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4S,5R)-5-[(5,5-difluoro-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 88946-06-9
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃N₂O₈P
• 分子量: 402.221
• InChiKey: FYGRTDORVQJECG-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5,5-difluoro-1,3,2-dioxaphosphacyclohexane 2-oxide 、 5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 吡啶 作用下， 反应 42.0h， 以30%的产率得到2'-deoxy-5,5",5"-trifluoro-5'-O-1",3",2"-dioxaphosphacyclohex-2"-yluridine 2"-oxide
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-5-氟尿苷衍生的某些环状磷酸三酯的合成及生物学性质。

  摘要：

  合成了以下2'-脱氧-5'-O-1“，3”，2“-二氧杂磷杂环基-2”-基尿苷2“-氧化物的衍生物：5-氟（4），5”-（苄氧基） -5-甲基（6），5“-（苄氧基）-5-氟（7），5”-羟基-5-甲基（8），5-氟-5“-羟基（9），5”，5 “-二氟-5-甲基（11）和5,5”，5”-三氟（12）。已经评估了化合物4、9和12对鼠白血病L1210细胞生长和代谢的抑制作用。化合物12对这些细胞的抑制作用几乎与2'-脱氧-5-氟尿苷相同（ID50分别为0.003和0.001微克/ mL），化合物4和9的活性比12低约300倍。这些化合物是无细胞胸苷酸合成酶的抑制剂，尽管它们的抗增殖作用是通过抑制这种酶来实现的。

  DOI：

  10.1021/jm00370a005