1-(3,5-anhydro-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-fluorouracil | 144989-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 1-(3,5-anhydro-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: 1-(2-deoxy-3,5-epoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-fluorouracil；1-[(1R,3R,5R)-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-3-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 144989-65-1
• 化学式: C₉H₉FN₂O₄
• 分子量: 228.18
• InChiKey: KNSVYTQHCQXIDC-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-anhydro-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-fluorouracil 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到2',3'-dehydro-5-fluoro-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-didehydro-2'，3'-双脱氧-5-氟胞苷（D4FC）类似物的合成和生物学评估：发现具有对HIV-1逆转录酶有效抑制活性的碳环核苷三磷酸。

  摘要：

  发现了新型胞嘧啶核苷β-D-2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧-5-氟胞苷（D-D4FC）作为有效的抗人免疫缺陷病毒（HIV）药物，这导致我们合成了一系列β-D-D4FC的类似物和衍生物，它们可能更具选择性，并且具有增强的糖苷键稳定性。评价合成的D-D4FC类似物在各种细胞中的抗HIV-1活性，抗癌活性和细胞毒性。生物学数据表明，β-D-D4FC被溴（6c）和碘（6d）5取代导致抗病毒活性丧失，并且D-D4FC的α-D异头物（7a）也没有活动。与母体化合物相比，D-D4FC的5-氟尿嘧啶类似物（6b和7b）效力更低，细胞毒性更高，而β-L-D4FU（11）则显示出强大的抗HIV-1活性和细胞毒性。β-D-D4FC的N4-和5'-O-酰基衍生物（17，15a-c）表现出与β-D-D4FC相当的抗病毒活性。相反，β-D-D4FC的N4-异丙基衍生物（20）即使在100 micr

  DOI：

  10.1021/jm980510s
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(3,5-anhydro-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-didehydro-2'，3'-双脱氧-5-氟胞苷（D4FC）类似物的合成和生物学评估：发现具有对HIV-1逆转录酶有效抑制活性的碳环核苷三磷酸。

  摘要：

  发现了新型胞嘧啶核苷β-D-2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧-5-氟胞苷（D-D4FC）作为有效的抗人免疫缺陷病毒（HIV）药物，这导致我们合成了一系列β-D-D4FC的类似物和衍生物，它们可能更具选择性，并且具有增强的糖苷键稳定性。评价合成的D-D4FC类似物在各种细胞中的抗HIV-1活性，抗癌活性和细胞毒性。生物学数据表明，β-D-D4FC被溴（6c）和碘（6d）5取代导致抗病毒活性丧失，并且D-D4FC的α-D异头物（7a）也没有活动。与母体化合物相比，D-D4FC的5-氟尿嘧啶类似物（6b和7b）效力更低，细胞毒性更高，而β-L-D4FU（11）则显示出强大的抗HIV-1活性和细胞毒性。β-D-D4FC的N4-和5'-O-酰基衍生物（17，15a-c）表现出与β-D-D4FC相当的抗病毒活性。相反，β-D-D4FC的N4-异丙基衍生物（20）即使在100 micr

  DOI：

  10.1021/jm980510s

文献信息

• Joshi, Bhalchandra V.; Rao, T. Sudhakar; Reese, Colin B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 19, p. 2537 - 2544
  作者：Joshi, Bhalchandra V.、Rao, T. Sudhakar、Reese, Colin B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Evaluation of 2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxy-5- fluorocytidine (D4FC) Analogues:  Discovery of Carbocyclic Nucleoside Triphosphates with Potent Inhibitory Activity against HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Junxing Shi、J. Jeffrey McAtee、Susan Schlueter Wirtz、Phillip Tharnish、Amy Juodawlkis、Dennis C. Liotta、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1021/jm980510s

  日期：1999.3.1

  beta-D-D4FC was not active against HIV-1, even at 100 microM. The carbocyclic analogues (26a,b) of D4FC demonstrated weak activity against HIV-1 and no toxicity in various cells. The triphosphates (27a,b) of the carbocyclic nucleosides demonstrated potent inhibitory activity against recombinant HIV-1 reverse transcriptase at submicromolar concentrations. Of the compounds tested as potential anticancer

  发现了新型胞嘧啶核苷β-D-2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧-5-氟胞苷（D-D4FC）作为有效的抗人免疫缺陷病毒（HIV）药物，这导致我们合成了一系列β-D-D4FC的类似物和衍生物，它们可能更具选择性，并且具有增强的糖苷键稳定性。评价合成的D-D4FC类似物在各种细胞中的抗HIV-1活性，抗癌活性和细胞毒性。生物学数据表明，β-D-D4FC被溴（6c）和碘（6d）5取代导致抗病毒活性丧失，并且D-D4FC的α-D异头物（7a）也没有活动。与母体化合物相比，D-D4FC的5-氟尿嘧啶类似物（6b和7b）效力更低，细胞毒性更高，而β-L-D4FU（11）则显示出强大的抗HIV-1活性和细胞毒性。β-D-D4FC的N4-和5'-O-酰基衍生物（17，15a-c）表现出与β-D-D4FC相当的抗病毒活性。相反，β-D-D4FC的N4-异丙基衍生物（20）即使在100 micr