4-(isoquinolin-3-yl)-N,N-dimethylaniline | 1226977-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(isoquinolin-3-yl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-isoquinolin-3-yl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1226977-25-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: OLBJTXXLDVHZGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(dimethylamino)benzyl)isoindoline-1,3-dione 在 甲基二乙氧基硅烷 、 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到4-(isoquinolin-3-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原和重排的醇酰亚胺催化的环状酰亚胺氢化成异喹啉

  摘要：

  通过串联还原和重排实现了醇盐催化的环状酰亚胺氢化成异喹啉。使用TMSOK作为催化剂，使用（EtO）2 MeSiH作为还原剂，将一系列包含不同官能团的环状酰亚胺以中等至良好的产率还原为相应的3-芳基异喹啉。该反应途径的场景被认为包括将酰亚胺还原为ω-羟基内酰胺，其在碱性催化剂的存在下进行重排，然后羰基还原，然后甲硅烷氧基消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02287

文献信息

• Indole as Neutral Leaving Group in Silver Nitrate Induced Cyclization Reactions of<i>N</i>-{2-[Alkynyl(hetero)aryl]methylene}indolin-1-amines for the Synthesis of Annulated Pyridine Derivatives
  作者：Nugzar Ghavtadze、Roland Fröhlich、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/ejoc.200901471

  日期：2010.3

  nitrate in chloroform at 60 °C, electrophilic cyclization reactions to afford annulated pyridine derivatives 4. Mechanistically, the silver(I)-assisted 6-endo-dig ring-closure process of compounds 3 leads to the formation of an intermediate pyridinium cation, which releases - besides the products 4 ― indole as unusual but efficient neutral leaving group after N-N bond cleavage. It is shown that among the

  N-2-[炔基（杂）芳基]亚甲基}吲哚-1-胺 3 在 60 °C 下用硝酸银在氯仿中处理后发生亲电环化反应，得到环状吡啶衍生物 4。 ) 辅助的化合物 3 的 6-endo-dig 闭环过程导致中间体吡啶鎓阳离子的形成，除了产物 4-indole 之外，它还会在 NN 键断裂后释放出不同寻常但有效的中性离去基团。结果表明，在研究的腙中，只有 1-氨基-二氢吲哚衍生的底物 N-2-[炔基（杂）芳基]亚甲基}吲哚-1-胺 3 适合以高产率生产环状吡啶衍生物 4 . 反应可以在空气中进行，甚至可以在反应介质中存在水的情况下进行。由于在反应过程中吲哚被银 (I) 离子氧化，因此需要化学计量的银盐。已应用量子化学计算以获得有关反应机理和关键反应中间体的更多信息。
• Imaging agents for detecting neurological disorders
  申请人：Gangadharmath Umesh B.

  公开号：US20100239496A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Imaging agents of formula (I) and methods for detecting neurological disorders comprising administering to a patient in need compounds of formula (I) capable of binding to tau proteins and β-amyloid peptides are presented herein. The invention also relates to methods of imaging Aβ and tau aggregates comprising introducing a detectable quantity of pharmaceutical formulation comprising a radiolabeled compound of formula (I) and detecting the labeled compound associated with amyloid deposits and/or tau proteins in a patient. These methods and compositions enable preclinical diagnosis and monitoring progression of AD and other neurological disorders.

  本文提供了一种公式（I）的成像剂和检测神经系统疾病的方法，包括向需要的患者施用能够结合tau蛋白和β-淀粉样肽的公式（I）化合物。该发明还涉及成像Aβ和tau聚集物的方法，包括引入含有公式（I）放射标记化合物的制剂的可检测量，并检测与淀粉样沉积物和/或tau蛋白相关的标记化合物在患者体内的情况。这些方法和组合物使得能够进行临床前诊断和监测阿尔茨海默病和其他神经系统疾病的进展。
• A room-temperature protocol to access isoquinolines through Ag(<scp>i</scp>) catalysed annulation of o-(1-alkynyl)arylaldehydes and ketones with NH₄OAc: elaboration to berberine and palmatine
  作者：Virsinha Reddy、Abhijeet S. Jadhav、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1039/c4ob02641a

  日期：——

  A silver catalysed protocol for the synthesis of a wide range of isoquinolines from o-(1-alkynyl)arylaldehydes has been developed under mild conditions and elaborated to the synthesis of berberine and palmatine.

  一个银催化的方法已经在温和条件下开发出来，用于从o-(1-炔基)芳基醛合成各种异喹啉，并扩展到黄连碱和牛膝碱的合成。
• Imaging Agents for Detecting Neurological Disorders
  申请人：Szardenings Anna Katrin

  公开号：US20110182812A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Imaging agents of formulas (I)-(V) and methods for detecting neurological disorders comprising administering to a patient in need compounds of formulas (I)-(V) capable of binding to tau proteins and β-amyloid peptides are presented herein. The invention also relates to methods of imaging Aβ and tau aggregates comprising introducing a detectable quantity of pharmaceutical formulation comprising a radiolabeled compound of formulas (I)-(V) and detecting the labeled compound associated with amyloid deposits and/or tau proteins in a patient. These methods and compositions enable preclinical diagnosis and monitoring progression of AD and other neurological disorders.

  本文介绍了公式（I）-（V）的成像剂和用于检测神经系统疾病的方法，其中包括向需要治疗的患者注射能够结合tau蛋白和β-淀粉样肽的公式（I）-（V）化合物。本发明还涉及成像Aβ和tau聚集物的方法，包括引入含有放射性标记的公式（I）-（V）化合物的制剂，并检测与淀粉样沉积物和/或tau蛋白相关联的标记化合物。这些方法和组合物可用于预临床诊断和监测AD和其他神经系统疾病的进展。
• 10.1021/acs.joc.4c00123
  作者：Shuai, Sujuan、Mao, Jianyou、Zhou, Fan、Yan, Qifeng、Chen, Lingfeng、Li, Jie、Walsh, Patrick J.、Liang, Guang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00123

  日期：——

  A convenient method for preparing 3-aryl isoquinolines via a base-promoted tandem reaction is presented. Simply combining commercially available 2-methyl-arylaldehydes, benzonitriles, NaN(SiMe3)2, and Cs2CO3 enabled the synthesis of a variety of isoquinolines (23 examples, ≤90% yield). Among the syntheses of isoquinolines, the transition metal-free method described here is straightforward, practical

  提出了一种通过碱促进的串联反应制备 3-芳基异喹啉的简便方法。简单地组合市售的2-甲基芳基醛、苯甲腈、NaN(SiMe 3 ) 2和Cs 2 CO 3就可以合成多种异喹啉（23个实例，≤90%产率）。在异喹啉的合成中，本文描述的无过渡金属方法简单、实用且操作简单。