dimethyl sulfide borane | 13292-87-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: dimethyl sulfide borane
• 英文别名: borane dimethylsulfide；borane dimethyl sulfide complex；BH3.Me2S；BH₃SMe₂；borane-methyl sulfide；borane dimethyl sulphide complex；(methylsulfanyl)methane borane；borane-methyl sulfide complex；borane dimethyl sulphide；(Dimethyl sulfide)trihydroboron；borane;methylsulfanylmethane
• CAS: 13292-87-0
• 化学式: BH₃*C₂H₆S
• 分子量: 75.9705
• InChiKey: RMHDLBZYPISZOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -40--37°C
• 沸点：
  ~34 °C
• 密度：
  1.287 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  65 °F
• 溶解度：
  与乙醚、四氢呋喃、二氯甲烷、苯、二甲苯、己烷、二甘醇二甲醚、二甲醚、乙酸乙酯、甲苯、二氯甲烷等非质子溶剂混溶。
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定。 2. 避免与水分、潮湿氧化物和酸接触。 3. 具有强烈的吸湿性，对湿气敏感，遇水会反应生成硼酸；通常保存在氮气或氩气中，在0℃以下较稳定。该试剂为有恶臭的易燃液体，一般在干燥无水体系中使用，并且需要在通风橱内操作。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  4.3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S23,S24/25,S26,S33,S36,S36/37,S36/39,S62,S7/8
• 危险类别码：
  R40,R36,R21,R14/15,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29309090
• 危险品运输编号：
  UN 3399 4.3/PG 1
• 危险类别：
  4.3
• RTECS号：
  PV5080000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H225,H261,H302,H315,H318,H335,H336,H351,H373
• 危险性防范说明：
  P210,P231 + P232,P280,P370 + P378,P402 + P404,P403 + P235
• 储存条件：
  本品应充氮气密封，并存放在阴凉干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 硼烷二甲基硫醚络合物 溶液
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别 1)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: I 国际海运危规: I 国际空运危规: I
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。
遇水放出易燃气体的物质 (类别 1)
急性毒性, 经口 (类别 3)
急性毒性, 经皮 (类别 3)
皮肤刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H224 极易燃液体和蒸气。
H260 遇水放出可自燃的易燃气体。
H301 吞咽会中毒。
H311 皮肤接触会中毒。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能造成呼吸道刺激。
H336 可能造成昏昏欲睡或眩晕。
警告申明
预防措施
P210 远离热源/火花/明火。禁止吸烟。
P223 不得与水接触。
P231 + P232 在惰性气体中操作。防潮。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和装载设备接地/等势联接。
P241 使用防爆的电气/通风/照明设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洗皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
事故响应
P301 + P310 如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤（或头发）沾染：立即脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/淋浴。
P304 + P340 如误吸入：将受害人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的休息姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼叫解毒中心或医生。
P322 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P335 + P334 掸掉皮肤上的细小颗粒。浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
P370 + P378 火灾时： 用干砂、干粉或耐醇性的泡沫灭火。
储存
P402 + P404 存放于干燥处。存放在密闭的容器中。
P403 + P233 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物
遇水剧烈反应。, 可能产生易爆过氧化物。
恶臭

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: C2H9BS
分子式
: 75.97 g/mol
分子量
组分 分类 浓度或浓度范围
Diethyl ether
50 - 100 %
化学文摘登记号(CA 60-29-7 Flam. Liq. 1; Acute Tox. 4;
S No.) 200-467-2 Acute Tox. 5; Eye Irrit. 2B;
EC-编号 603-022-00-4 STOT SE 3; H224, H302,
索引编号 H320, H333, H336
Dimethyl sulphide borane
化学文摘登记号(CA 13292-87-0 Flam. Liq. 2; Water-react 1; 30 - 50 %
S No.) 236-313-6 Acute Tox. 3; Skin Irrit. 2; Eye
EC-编号 Dam. 1; STOT SE 3; H225,
H260, H301, H311, H315,
H318, H335
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
接触眼睛会引起：, 发红, 视力模糊, 催泪。, 延长或重复与皮肤接触可能引起：, 脱脂, 皮炎, 咳嗽, 胸痛,
呼吸困难, 恶心, 头晕
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
干粉
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。 消除所有火源。 将人员疏散到安全区域。
注意蒸气积累达到可爆炸的浓度，蒸气可蓄积在地面低洼处。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 不要用水冲洗。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气或雾滴。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
贮存期间严禁与水接触。
建议的贮存温度 2 - 8 °C
处理及打开容器时, 必须小心。 对光线敏感 对空气敏感。 热敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
组分 化学文摘登 值 控制参数 依据
记号(CAS
No.)
Diethyl ether 60-29-7 PC- 300 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
PC- 500 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
STEL 化学有害因素
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护装备
眼面防护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
飞溅保护
材料: 氟橡胶
最小的层厚度 0.7 mm
溶剂渗透时间: 30 min
测试过的物质Vitoject® (KCL 890 / Z677698, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或AXBEK
型（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
恶臭
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 初沸点和沸程
34 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
-35 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.789 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
遇水剧烈反应。
10.4 应避免的条件
热、火焰和火花。 极端温度和直接日晒。 暴露在潮湿中。
10.5 不相容的物质
氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。 蒸气可引起睡意和眩昏。
食入 误吞会中毒。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
接触眼睛会引起：, 发红, 视力模糊, 催泪。, 延长或重复与皮肤接触可能引起：, 脱脂, 皮炎, 咳嗽, 胸痛,
呼吸困难, 恶心, 头晕
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: 3399 国际海运危规: 3399 国际空运危规: 3399
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ORGANOMETALLIC SUBSTANCE, LIQUID, WATER-REACTIVE, FLAMMABLE (Diethyl
ether, Dimethyl sulphide borane)
国际海运危规: ORGANOMETALLIC SUBSTANCE, LIQUID, WATER-REACTIVE, FLAMMABLE (Dimethyl
sulphide borane, Diethyl ether)
国际空运危规: Organometallic substance, liquid, water-reactive, flammable (Dimethyl sulphide borane,
Diethyl ether)
客运飞机: 不允许运输
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 4.3 (3) 国际海运危规: 4.3 (3) 国际空运危规: 4.3 (3)

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

硼烷二甲硫醚络合物是乙硼烷（B2H6）的一种络合物。乙硼烷是一种有毒且易自燃的气体，极易水解和氧化。因此，在处理时必须格外小心，并需在低于-20℃的温度下运输和储存。

还原性

硼烷同样具有还原能力，可以还原酰胺和酯类化合物。常见的市售产品包括BH3-THF（四氢呋喃溶液）和BH3-DMS（二甲硫醚络合物）。其中，BH3-THF溶液活性较高，但高浓度时其络合物稳定性较差，通常仅提供1.0M的溶液；而硼烷二甲硫醚络合物在高达10.0M的浓度下仍能保持稳定。尽管这种化合物具有明显的二甲硫醚气味，但由于操作更安全且可以提高反应浓度以促进反应进行，因此在合成过程中更多使用的是硼烷二甲硫醚溶液。

用途

硼烷二甲硫醚络合物与蒎烯配合用于生产孟鲁司特钠和恩替卡韦。此外，它还被用作树枝状聚合物负载的L-吡咯烷醇催化剂，在不对称还原反应中应用于茚酮和四氢萘酮的合成；在催化不对称还原反应中，二茂铁基-1,3-二酮转化为手性1,3-二醇；以及C3-对称三脚羟基酰胺催化的高度不对称还原反应。作为特定选择的还原剂，硼烷二甲硫醚络合物参与了多种复杂的化学合成过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl sulfide borane 在 一氧化碳 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到甲基硼酸
  参考文献：
  名称：

  有机oboranes。39.制备甲基硼酸和三甲基环硼氧烷的简便程序

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00124a002
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 在 diborane(6) 作用下， 生成 dimethyl sulfide borane
  参考文献：
  名称：

  硼分子加成化合物的相对稳定性

  摘要：

  使用三氟化硼作为参考受体分子，氧，硫和硒的甲基衍生物的电子对供体功率顺序为：O> S> Se。但是，对于硼和三甲基硼，两者的配位顺序为S> Se，O。此外，（CH 3）2 S·BH 3和（CH 3）2 Se·BH 3加合物比硼更稳定。三氟化物类似物。三氟化硼作为酸的弱点进一步通过乙硼烷从配合物（CH 3）3 P·BF 3中的定量取代得到进一步证明。在V b组中，甲基衍生物与BH的配位顺序3显然是P> N>如> SB，与所有其他组-III所示的顺序N> P>正如>锑相比b受体分子迄今研究。讨论了这些观察的可能解释。

  DOI：

  10.1016/0022-1902(56)80014-6
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基环丙烷-1-羧酸 在 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl (E)-3-(1-methylcyclopropyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  WO2024092039A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Cyclopropyl derivative lipoxygenase inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05037853A1

  公开（公告）日：1991-08-06

  Certain carbocyclic aryl- and heterocyclic aryl-substituted cyclopropyl N-hydroxyureas, N-hydoroxycarboxamides, and N-acyl-N-hydroxyamides inhibit 5- and/or 12-lipoxygenase and are useful in the treatment of inflammatory disease states.

  某些含环丙基N-羟基脲、N-羟基羧酰胺和N-酰基-N-羟基酰胺的碳环芳基和杂环芳基取代物抑制5-和/或12-脂氧合酶，在治疗炎症性疾病状态中具有用处。
• Central nervous system antiischemic agents
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0559569A1

  公开（公告）日：1993-09-08

  A series of phenylalkylaminoalkyl derivatives of Formula I wherein Ar is naphtyl or phenyl;    R¹ is hydrogen, fluoro or R⁴CONH-;    R² is hydrogen or C₁-₆ alkyl;    R₃ is C₁-₆ alkyl;    R⁴ is C₁-₆ alkyl or phenyl- C₁-₆ alkyl;    x is zero or the integers 1 and 2;    m is selected from the integers 1 to 6; and    n is selected from the integers 2 and 3, has been found to provide effective antiischemic protection for CNS tissue, particularly neurons. A method of treatment to protect against CNS ischemia, such as that resulting from trauma or stroke or other ischemic conditions, comprises administration of these novel compounds to an individual in need of such treatment.

  一系列的Formula I的苯基烷基氨基烷基衍生物已被发现能够为中枢神经系统组织，特别是神经元，提供有效的抗缺血保护。一种治疗方法用于保护中枢神经系统缺血，例如由创伤、中风或其他缺血病症引起的缺血情况，包括将这些新化合物用于需要此类治疗的个体。其中Ar为萘基或苯基；R¹为氢、氟或R⁴CONH-；R²为氢或C₁-₆烷基；R₃为C₁-₆烷基；R⁴为C₁-₆烷基或苯基-C₁-₆烷基；x为零或整数1和2；m从整数1到6中选择；n从整数2和3中选择。
• Indole and azaindole inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06054587A1

  公开（公告）日：2000-04-25

  Novel indole and azaindole compounds of the following structure and their use as fructose-1,6-bisphosphatase inhibitors is described: ##STR1## and pharmaceutically acceptable prodrugs and salts thereof.

  描述了以下结构的新型吲哚和氮杂吲哚化合物及其作为果糖-1,6-二磷酸酶抑制剂的用途：##STR1##以及其药用可接受的前药和盐。
• Combination of FBPase inhibitors and insulin sensitizers for the treatment of diabetes
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06756360B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  Pharmaceutical compositions containing an FBPase inhibitor and an insulin sensitizer are provided as well as methods for treating diabetes and diseases responding to increased glycemic control, an improvement in insulin sensitivity, a reduction in insulin levels, or an enhancement of insulin secretion.

  提供含有FBPase抑制剂和胰岛素增敏剂的药物组合物，以及治疗糖尿病和对增加糖代谢控制、改善胰岛素敏感性、降低胰岛素水平或增强胰岛素分泌有响应的疾病的方法。
• Diisobutylaluminum borohydride: An efficient reagent for the reduction of tertiary amides to the corresponding amines under ambient conditions
  作者：Rachel A. Snelling、Gabriella Amberchan、Angel Resendez、Chris L. Murphy、Lauren Porter、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.030

  日期：2017.10

  A synthetically simple mixed metal hydride, diisobutylaluminum borohydride [(iBu)2AlBH4], is easily generated from a 1:1 mixture of borane-dimethylsulfide (BMS) and diisobutylaluminum hydride (DIBAL). The reduction of tertiary amides using (iBu)2AlBH4 is complete within five minutes under ambient conditions and the product tertiary amines were isolated in 70–99% yields by a simple acid-base extraction

  合成简单的混合金属氢化物二异丁基硼氢化铝[（i Bu）2 AlBH 4 ]易于从硼烷-二甲基硫醚（BMS）和二异丁基氢化铝（DIBAL）的1：1混合物中生成。在环境条件下，使用（i Bu）2 AlBH 4可以在五分钟内完成叔酰胺的还原，并且可以通过简单的酸碱萃取以70-99％的产率分离出叔胺产物。本文报道的这种新方法学非常适用于将脂族和芳族叔酰胺以及内酰胺还原为相应的胺，并且产物的分离和纯化不需要柱色谱法。