1-(5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one | 125292-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(5-(p-hydroxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone；4-(1-acetyl-3-phenyl-2-pyrazolin-5-yl)phenol；1-[3-(4-hydroxyphenyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone
• CAS: 125292-16-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: HPQYLEAETKUTOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以19%的产率得到4-(1-acetyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)phenylsulfamate
  参考文献：
  名称：

  与吡唑啉基芳香族氨基磺酸盐作为碳酸酐酶同工型I，II，IX和XII抑制剂的结构活性关系：合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了四个新系列的芳族氨基磺酸盐，并研究了它们对锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1），hCA I，II，IX和XII的四种人（h）同工型的抑制作用。通过相应的酚类前体的氨磺酰化反应获得的已报道的衍生物带有3,5-二芳基吡唑啉部分，作为结合来自活性位点的锌离子的苯氨基磺酸盐片段和抑制剂尾巴之间的间隔基。吡唑啉是具有生物学优势的支架，具有多种生物活性，例如抗增殖作用。测试了这些衍生物对胞质，hCA I和II（脱靶同种型）和跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII酶（抗癌靶标）的抑制作用。通常，hCA I不能被有效抑制，而许多低纳摩尔抑制剂被证明可抵抗hCA II（KIs在0.42-90.1 nM范围内），IX（KIs在0.72-63.6 nM范围内）和XII（KIs在0.88-85.2 nM范围内）。对于CA II，吡唑啉环上的最佳取代片段包括3-芳基上的4-氨基磺酸基和5-芳基上的卤素或

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111638
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 生成 1-(5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧苯基桥与噻吩并噻吩核连接的新型双（查耳酮）的合成，反应和DFT计算

  摘要：

  报道了新型的基于异双（查尔酮）的噻吩并噻吩的合成及其作为新的双（二氢异恶唑），双（二氢吡唑）和双（二氢嘧啶）的结构单元的合成工具的研究，这些双（二氢异恶唑），双（二氢吡唑）和双（二氢嘧啶）通过氧苯基桥连接到噻吩并噻吩核上。已经进行了B3LYP / 6-31G理论水平的密度泛函理论（DFT）计算，以研究新型异构查耳酮7和10的平衡几何构型。此外，计算了总能量，HOMO和LUMO的能量以及Mullikan原子电荷。另外，两个π-等电子查尔酮7和10的偶极矩和取向 已测定了它们的含量，并研究了它们与水合肼形成二氢吡唑的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c5ra27322f

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of 1-acetyl-3-(4-phenyl)-4,5-dihydro-2-pyrazoline-5-phenylursolate and 4-chalcone ursolate derivatives
  作者：Xue Bai、Wan Qi Shi、Hua Feng Chen、Ping Zhang、Ying Li、Shu Fan Yin

  DOI：10.1007/s10600-012-0159-7

  日期：2012.3

  New 4-chalcone ursolate and 1-acetyl-3-(4-phenyl)-4,5-dihydro-2-pyrazoline-5-phenyl ursolate derivatives were synthesized by esterification of UA and chalcone or pyrazoline. The compounds were structurally confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, and HR-MS spectroscopy. The cytotoxicity of ten derivatives was evaluated against A549, SKOV3, and HepG2 cell lines by MTT assay. The result showed that several compounds were more potent than UA against A549 and SKOV3 cells; however, none of them were more potent than UA against HepG2.

  通过酯化反应，合成了四种新的查尔酮熊果酸酯和一种1-乙酰基-3-(4-苯基)-4,5-二氢-2-吡唑啉-5-苯基熊果酸酯衍生物。这些化合物的结构通过红外光谱（IR）、核磁共振氢谱（1H NMR）、碳谱（13C NMR）和高分辨质谱（HR-MS）得到了确认。通过MTT法，评估了这十种衍生物对A549、SKOV3和HepG2细胞系的细胞毒性。结果显示，有几种化合物对A549和SKOV3细胞的毒性比熊果酸更强；然而，在对HepG2细胞的毒性方面，没有任何一种化合物比熊果酸更强。
• Amine‐functionalized nano‐NaY zeolite for the synthesis of <i>N</i> ‐acetyl pyrazoles and dihydropyrimidines
  作者：Raheleh Razavian Mofrad、Hassan Kabirifard、Mahmood Tajbakhsh、Ghasem Firouzzadeh Pasha

  DOI：10.1002/aoc.6383

  日期：2021.11

  An efficient base-catalyzed synthesis of dihydropyrimidines and N-acetyl pyrazoles is reported using 1-(2-aminoethyl)piperazine-modified nano-NaY zeolite (ZeSi–AP) under mild and green conditions. The structure of the catalyst was identified by using FT-IR, XRD, TGA, DTA, DLS, SEM, TEM, and elemental analyses. This heterogeneous catalyst has many benefits, such as a simple work-up procedure, high product

  据报道，在温和和绿色条件下，使用 1-（2-氨基乙基）哌嗪改性的纳米 NaY 沸石（ZeSi-AP）有效地碱催化合成二氢嘧啶和N-乙酰基吡唑。通过使用FT-IR、XRD、TGA、DTA、DLS、SEM、TEM和元素分析确定了催化剂的结构。这种非均相催化剂具有许多优点，例如后处理程序简单，产品收率高，并且易于再生和重复使用至少四个循环而不会失去其活性。
• Design, synthesis and characterization of novel substituted pyrazol-azetidin-2-one derivatives for their antimicrobial activity
  作者：Srivastava, Krishna、Singh, Raj Bahadur、Tiwari, Ram Prakash、Srivastava, Jyoti

  DOI：10.56042/ijc.v62i2.71251

  日期：——