1-chloro-2,2-dimethyl-propan-1-one oxime | 3273-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-chloro-2,2-dimethyl-propan-1-one oxime
• 英文别名: N-hydroxypivalimidoyl chloride；N-hydroxy-2,2-dimethylpropanimidoyl chloride
• CAS: 3273-26-5
• 化学式: C₅H₁₀ClNO
• 分子量: 135.594
• InChiKey: OTDUBHQTGPCUDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33 °C
• 沸点：
  189.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2,2-dimethyl-propan-1-one oxime 在 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到叔丁基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  从腈类氧化物方便地合成异硫氰酸酯

  摘要：

  异硫氰酸酯是在室温下，短时间内在四氢呋喃中由腈类氧化物与硫脲的反应以定量收率制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61411-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpropionaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-chloro-2,2-dimethyl-propan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  通过连续的[3 + 2]偶极环加成反应和钯催化的分子内丙烯酸化反应合成三环异恶唑

  摘要：

  摘要 描述了通过连续的铜催化的1，3-偶极环加成和钯催化的异恶唑分子合成三环异恶唑的有效途径。基于这些反应，还开发了通过级联方法从末端炔烃和羟肟基氯方便地一锅合成三环异恶唑的方法。 描述了通过连续的铜催化的1，3-偶极环加成和钯催化的异恶唑分子合成三环异恶唑的有效途径。基于这些反应，还开发了通过级联方法从末端炔烃和羟肟基氯方便地一锅合成三环异恶唑的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588655
• 作为试剂：
  描述：

  N-cycloheptatrienylidene-4-methyl-aniline 、 碳酸氢钠 在 1-chloro-2,2-dimethyl-propan-1-one oxime 作用下， 以 苯 为溶剂， 以60%的产率得到3-Tert-butyl-4-(4-methylphenyl)-1-oxa-2,4-diazaspiro[4.6]undeca-2,6,8,10-tetraene
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Oxides to 8-Azaheptafulvenes

  摘要：

  Azaheptafulvenes (2) reacted readily with nitrile oxides (1) to give, as a rule, only adducts derived from a reaction involving the C=N moiety of 2. The adducts consisted of a mixture of rapidly equilibrating ''spiro'' and ''condensed'' isomers, i.e. 6 reversible arrow 8, whose ratio was found to be dependent on substituents, temperature and solvent. The zwitterion (7) is an an appealing intermediate both for cycloaddition and isomerisation. Decomposition of the adducts to benzene, R(1)CN and R(2)NCO provided evidence in favor of the presence of the ''norcaradiene'' derivatives (14) (undetectable by nmr) in equilibrium with 6 and 8. Only products arising from the ''spiro'' isomer (6) were obtained in high yields in the catalytic hydrogenation of 6/8.

  DOI：

  10.3987/com-94-s50

文献信息

• Quinazolines et benzodiazépines-1, 4. LVI. Oxadiazolo-1, 2, 4[4, 5-d] benzodiazépines-1, 4: synthése et passage aux oxazolo [3, 2-d] benzodiazépines-1, 4
  作者：R. Jaunin、W. E. Oberhänsli、J. Hellerbach

  DOI：10.1002/hlca.19720550831

  日期：1972.11.1

  The tricyclic derivatives 4–14 can be prepared by 1, 3-dipolarcycloaddition of the appropriate nitrile oxides on the corresponding 1, 4-benzodiazepines. NaBH4 reduction of the esters 12–14 was found to proceed very readily; starting from 13 it is possible, by proper reaction conditions, to get in good yield either the monoalcohol 19 or the aminodiol 20. The alcohols 19 and 23 undergo an acid-catalysed

  三环衍生物4-14可以通过在相应的1，4-苯并二氮杂卓上进行适当的腈氧化物的1，3-偶极环加成来制备。发现NaBH 4还原酯12-14的过程非常容易。从13开始，在适当的反应条件下，一元醇19或氨基二醇20的收率都可能很高。醇19和23经历酸催化的重排，其产生a胺肟24和26。还介绍了通过X射线衍射分析确定24的结构。
• A new synthetic method for 5-sulfonylimino-1,4,2-oxathiazoles
  作者：J.-M. Borsus、G. L'abbe、G. Smets

  DOI：10.1016/0040-4020(75)87007-4

  日期：1975.1

  Nitrile oxides reacted with sulfonyl isothiocyanates to give 3-substituted-5-sulfonylimino-1,4,2-oxathiazoles (4a-i) in moderate to good yields. Although thermolysis of the adducts at ca. 200° furnished a complex mixture of reaction products, decomposition in methanol or dimethylamine proceeded cleanly and yielded respectively urethanes and ureas.

  腈氧化物与磺酰基异硫氰酸酯反应，以中等至良好的收率得到3-取代的5-磺酰亚胺基-1,4,2-氧杂噻唑（4a-i）。尽管加成物在约70℃下热解。200°提供反应产物的复杂混合物，在甲醇或二甲胺中的分解清晰进行，分别得到氨基甲酸酯和脲。
• Chiral Lewis Acid Catalysis in Nitrile Oxide Cycloadditions
  作者：Mukund P. Sibi、Kennosuke Itoh、Craig P. Jasperse

  DOI：10.1021/ja0318636

  日期：2004.5.1

  examples of highly regio- and enantioselective nitrile oxide cycloadditions to unsaturated alkenes using substoichiometric amounts of a chiral Lewis acid. Pyrazolidinones proved to be effective achiral templates in the cycloadditions providing C-adducts typically in >30:1 selectivity and 80-99% ee. To avoid potential problems involving coordination of the Lewis acid by amine bases, we have devised a novel

  我们描述了使用亚化学计量量的手性路易斯酸对不饱和烯烃进行高度区域选择性和对映选择性氧化腈环加成的例子。吡唑烷酮被证明是环加成中有效的非手性模板，提供的 C-加合物通常具有 >30:1 的选择性和 80-99% ee。为了避免涉及路易斯酸与胺碱配位的潜在问题，我们设计了一种新方法，使用 Amberlyst 21 作为碱从羟亚胺酰氯生成不稳定的腈氧化物。
• TRIAZOLE-ISOXAZOLE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：US20160137639A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  A compound represented by Formula [I]: or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein each symbol is as defined in the description.

  由式[I]表示的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中每个符号如描述中所定义。
• Thermolysis of bis[2-[(trimethylsilyl)oxy]propyl]furoxan (TOP-furoxan). The first practical method for intermolecular cycloaddition of an in situ generated nitrile oxide with 1,2-di- and trisubstituted olefins
  作者：Dennis P. Curran、Christopher J. Fenk

  DOI：10.1021/ja00307a031

  日期：1985.10

  mono-, di- et trisubstituees conduit aux isoxazolines-2. Un mecanisme est propose faisant intervenir une cycloreversion du furoxanne en trimethylsiloxy-2 methyl-2 propiononitrile oxyde suivi d'une cycloaddition dipolaire [3+2] irreversible avec l'olefine

  La 热解 du furoxanne du titre en存在 d'烯烃单-，二-和三取代导管辅助异恶唑啉-2。Un mecanisme est 提出 faisant intervenir une cycloreversion du furoxanne en trimethylsiloxy-2methyl-2 propiononitrile oxyde suivi d'une cycladdition dipolaire [3+2] 不可逆 avec l'烯烃