3-Chlorplumbaginacetat | 76855-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Chlorplumbaginacetat
• 英文别名: 5-acetoxy-3-chloro-2-methyl-[1,4]naphthoquinone；5-Acetoxy-3-chlor-2-methyl-[1,4]naphthochinon；7-Chloro-6-methyl-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-1-yl acetate；(7-chloro-6-methyl-5,8-dioxonaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 76855-75-9
• 化学式: C₁₃H₉ClO₄
• 分子量: 264.665
• InChiKey: IZXROCXOPMZCBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chlorplumbaginacetat 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 silver(I) acetate 、 silver nitrate 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 生成 兰雪醌
  参考文献：
  名称：

  研究 1,4-萘醌，第 24 版：关于 2- / 3-halogen-1,4-naphthoquinone 衍生物的脱卤

  摘要：

  虽然 Bu3SnH 是 2-溴萘醌脱溴的有效试剂，但使用 1c 时，Cl 消除率仅达到 30%。使用 Et3SiH 根本无法实现脱氯，但使用 5-乙酰氧基衍生物 1a / 1d 作为起始组分，环状缩醛 3a - c 会作为选择性保护的胡桃酮衍生物产生。溴化合物3a仅在低于10°的温度下形成，即使在室温下也是如此。发生 Br 消除，3b 仅产率低。累积。一种特别适合脱溴并因此从溴衍生物 1a – b 中提取天然产物白花心素 (2a) 和异白花素 (2b) 的试剂是锌/银对，但 Cl 消除再次仅以痕量形式发生。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280219
• 作为产物：
  描述：

  5-Acetoxy-3-chlor-1,4-naphthochinon 生成 3-Chlorplumbaginacetat
  参考文献：
  名称：

  对 1,4-萘醌的研究，第 20 版 1)：来自胡桃酮的 Droserone、ether 和异构体

  摘要：

  Droserone (13) 及其位置异构体 14 通过异构二乙酸酯 11 和 12 的自由基甲基化有效合成。3 或 2-甲基醚 4/3 雄酮或异雄酮通过 CH2N2 滴定由 13/14 区域特异性生产，5-甲基醚 17 和 18 通过二甲醚 15 和 16 的酸水解产生。 起始的最佳制造工艺材料 3- 和 2- 羟基胡桃酮（9 和 10）导致 CH3OH 添加到酸性氧化介质中的胡桃酮 (20) 或碱性反应条件下的 3-氯胡桃酮 (22)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230602

文献信息

• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 7. Mitt. C-Methylierung von 1,4-Naphthochinonen
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19843170706

  日期：——

  Durch Einwirkung von Fenton's Reagens auf Dimethylsulfoxid erfolgt C‐Methylierung des chinoiden Systems von 1,4‐Naphthochinonen durch CH 3• unter besonders milden Bedingungen. Die Ausbeuten sind abhängig von den Substituenten in 2‐ bzw. 3‐Stellung und von geeigneten Schutzgruppen der OH‐Funktion in 5‐Stellung.

  Fenton's 试剂对二甲基亚砜的作用导致1,4-萘醌的醌型系统在特别温和的条件下被CH 3 • 甲基化。产率取决于2-或3-位的取代基和5-位OH官能团的合适保护基。
• 276. Naturally occurring quinones: a synthesis of droserone
  作者：R. H. Thomson

  DOI：10.1039/jr9490001277

  日期：——
• Wurm Gotthard, Duchstein Hans-Juergen, Arch. Pharm, 328 (1995) N 2, S 193-195
  作者：Wurm Gotthard, Duchstein Hans-Juergen

  DOI：——

  日期：——
• WURM, G.;GERES, U., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 7, 606-609
  作者：WURM, G.、GERES, U.

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 20. Mitt.1): Droseron, Ether und Isomere aus Juglon
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19903230602

  日期：——

  (13) und sein Stellungsisomer 14 werden rationell durch radikali‐sche Methylierung der isomeren Diacetate 11 und 12 synthetisiert. Die 3‐bzw. 2‐Methylether 4/3 von Droseron bzw. Isodroseron entstehen regiospezifisch aus 13/14 durch Titration mit CH2N2, die 5‐Methylether 17 und 18 durch saure Hydrolyse der Dimethylether 15 und 16. Die optimalen Herstellungsverfahren für die Ausgangsstoffe 3‐ und 2‐Hydroxyjuglon

  Droserone (13) 及其位置异构体 14 通过异构二乙酸酯 11 和 12 的自由基甲基化有效合成。3 或 2-甲基醚 4/3 雄酮或异雄酮通过 CH2N2 滴定由 13/14 区域特异性生产，5-甲基醚 17 和 18 通过二甲醚 15 和 16 的酸水解产生。 起始的最佳制造工艺材料 3- 和 2- 羟基胡桃酮（9 和 10）导致 CH3OH 添加到酸性氧化介质中的胡桃酮 (20) 或碱性反应条件下的 3-氯胡桃酮 (22)。