N-[6-[2-[4-(1-Pyrrolidinyl)phenyl]ethoxy]hexyl]benzenemethanamine | 102294-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-[6-[2-[4-(1-Pyrrolidinyl)phenyl]ethoxy]hexyl]benzenemethanamine
• 英文别名: N-benzyl-6-[2-(4-pyrrolidin-1-ylphenyl)ethoxy]hexan-1-amine
• CAS: 102294-66-6
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O
• 分子量: 380.6
• InChiKey: JWBJIBLMJYCVBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

文献信息

• Ethanolamine Derivatives
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0223410A2

  公开（公告）日：1987-05-27

  The invention provides compounds of the general formula (I) wherein Ar represents a phenyl group optionally substituted by one or more substituents selected from halogen atoms, or the groups C1-6alkyl, C1-6alkoxy, nitro, -(CH2)qR [where R is hydroxy, -NR3R4 (where R3 and R4 each represent a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group, or -NR3R4 forms a saturated heterocyclic amino group which has 5-7 ring members and optionally contains in the ring one or more atoms selected from -O-or -S-or a group -NH-or -N-(CH3)-), -NR5COR6 (where R5 represents a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group, and R6 represents a hydrogen atom or a C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, phenyl or -NR3R4 group), -NR5SO2R7 (where R' represents a C1-4 alkyl, phenyl or -NR3R4 group), -COR8 (where R8 represents hydroxy, C 1-4 alkoxy or -NR3R4), -SR9 (where R' is a hydrogen atom, or a C1-4 alkyl or phenyl group), -SOR9, -SO2R9 or -CN, and q represents an integer from 0 to 3], -(CH2) rR'° (where R10 is a C1-4 alkoxy group and r represents an integer from 1 to 3) or -O(CH2)tR11 (where R" represents a hydroxy or C1-4 alkoxy group and t is an integer 2 or 3), or Ar is a phenyl ring substituted by an alkylenedioxy group of formula -O(CH2)pO-where p represents an integer 1 or 2; Q represents a group of formula where Ra represents a hydrogen atom or a C1-3 alkyl group, Rb represents and Rc represents where R represents a straight or branched C2.3 alkylene chain; R' and R2 each represent a hydrogen atom or a C1-3 alkyl group with the proviso that the sum total of carbon atoms in R' and R2 is not more than 4; X represents a C1-7 alkylene, C2-7 alkenylene or C2.7alkynylene chain; and Y represents a bond or a C1-6 alkylene, C2.6 alkenylene or C26 alkynylene chain with the proviso that the sum total of carbon atoms in X and Y is 2-10, and when X represents C 1-7 alkylene and Y represents a bond or C1- 6alkylene, then the group Ar does not represent an unsubstituted phenyl group or a phenyl group substituted by one or two substituents selected solely from halogen atoms or C1-3 alkyl or C1-3 alkoxy groups or an alkylenedioxy group -O(CH2)pO-; and physiologically acceptable salts and solvates e.g. hydrates thereof. The compounds have a selective stimulant action at β2-adrenoreceptors and may be used, inter alia, in the treatment of diseases associated with reversible airways obstruction such as asthma and chronic bronchitis.

  本发明提供通式 (I) 的化合物 其中 Ar 代表可任选被一个或多个取代基取代的苯基，这些取代基可选自卤素原子或基团 C1-6烷基、C1-6烷氧基、硝基、-(CH2)qR [其中 R 是羟基、-NR3R4（其中 R3 和 R4 各代表一个氢原子或一个 C1-4 烷基、或 -NR3R4 形成饱和杂环氨基，该氨基有 5-7 个环成员，并可选择在环中包含一个或多个选自 -O- 或 -S- 或基团 -NH- 或 -N-(CH3)- 的原子），-NR5COR6（其中 R5 代表氢原子或 C1-4 烷基，R6 代表氢原子或 C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、R'代表 C1-4 烷基、苯基或 -NR3R4 基团）、-COR8（其中 R8 代表羟基、C 1-4 烷氧基或 -NR3R4）、-SR9（其中 R'为氢原子或 C1-4 烷基或苯基）、-SOR9、-SO2R9 或 -CN，q 代表 0 至 3 的整数]、-( )rR'°（其中 R10 是 C1-4 烷氧基，r 代表 1 至 3 的整数）或 -O( )tR11（其中 R "代表羟基或 C1-4 烷氧基，t 代表 2 或 3 的整数），或 Ar 是被式-O( )pO-（其中 p 代表 1 或 2 的整数）的烷二氧基取代的苯基环； Q 代表一个式基团 其中 Ra 代表氢原子或 C1-3 烷基，Rb 代表 和 Rc 代表 其中 R 代表直链或支链 C2.3 烯链；R'和 R2 各自代表氢原子或 C1-3 烷基，但 R' 和 R2 中的碳原子总数不超过 4； X 代表 C1-7 亚烷基、C2-7 烯基或 C2.7 亚炔基链；以及 Y 代表键或 C1-6 亚烷基、C2.6 亚烯基或 C26 亚炔基链，但 X 和 Y 中碳原子的总和为 2-10，当 X 代表 C1-7 亚烷基且 Y 代表键或 C1- 6 亚烷基时，则基团 Ar 不代表未取代的苯基或被一个或两个仅选自卤素原子或 C1-3 烷基或 C1-3 烷氧基或烷二氧基基团-O( )pO-的取代基取代的苯基； 以及生理上可接受的盐和溶液，如其水合物。 这些化合物对 β2-肾上腺素受体具有选择性刺激作用，可用于治疗与可逆性气道阻塞有关的疾病，如哮喘和慢性支气管炎等。
• Ethanolamine derivatives
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0220054A2

  公开（公告）日：1987-04-29

  The present invention provides compounds of the general formula (I) wherein Ar represents a phenyl group optionally substituted by one or more substituents selected from halogen atoms, or the groups C1-6alkyl, nitro, -(CH2)qR, [where R is hydroxy, C1-6 alkoxy, -NR3R4 (where R3 and R4 each represents a hydrogen atom, or a C1-4 alkyl group, or -NR3R4 forms a saturated heterocyclic amino group which has 5-7 ring members and optionally contains in the ring one or more atoms selected from -O- or -S-or a group -NH- or -N(CH3)-), -NR5COR6 (where R5 represents a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group, and R6 represents a hydrogen atom or a C1-4 alkyl, Ci-4 alkoxy, phenyl or -NR3R4 group), -NRSS02R7 (where R7 represents a C1-4 alkyl, phenyl or -NR3R4 group), -COR8 (where R8 represents hydroxy, C1-4alkoxy or-NR3R4), -SR9 (where R9 is a hydrogen atom, or a C1-4 alkyl or phenyl group), -SOR9, -S02R9, or -CN, and q represents an integer from 0 to 3], or -O(CH2)1R10 [where R10 represents a hydroxy or C1-4 alkoxy group, and t is an integer 2 or 3], or Ar is a phenyl group substituted by an alkylenedioxy group of formula -O(CH2)pO-, where p represents an integer 1 or 2: R1 and R2 each represents a hydrogen atom or a C1-3 alkyl group with the proviso that the sum total of carbon atoms in R1 and R2 is not more than 4; X represents a bond or a C1-7 alkylene, C2-7 alkynylene or C2-7 alkenylene chain and Y represents a bond or a C1-6 alkylene, C2-6 alkenylene or C2-6 alkynylene chain with the proviso that the sum total of carbon atoms in X and Y is 2-10; Q represents the group [where Q1 represents C1-3 alkoxy, methanesulphonyl or cyano) or the group -CH2NHR11 (where R11 represents R12CO-. R12NHCO-. R12R13NSO2- or R14SO2-, where R12 and R13 each represent a hydrogen atom or a C1-3 alkyl group, and R14 represents a C1-3 alkyl group), or the group -NR15R16 (where R15 represents a hydrogen atom or a C1-4alkyl group, and R16 represents a hydrogen atom or a C1-4alkyl group or, when R15 is a hydrogen atom. R16 also represents a C1-4 alkoxycarbonyl group)]. or Q represents the group or Q represents a phenyl group substituted by a hydroxy group and optionally also by a halogen atom; and physiologically acceptable salts and solvates (e.g. hydrates)thereof. The compounds have a stimulant action at β2-adrenorecep- tors and may be used in the treatment of diseases associated with reversible airways obstruction such as asthma and chronic bronchitis.

  本发明提供通式 (I) 的化合物 其中 Ar 代表可任选被一个或多个取代基取代的苯基，这些取代基可选自卤素原子、或 C1-6 烷基、硝基、-(CH2)qR、[其中 R 是羟基、C1-6 烷氧基、-NR3R4（其中 R3 和 R4 各代表一个氢原子或一个 C1-4 烷基、或 -NR3R4 形成饱和杂环氨基，该氨基有 5-7 个环成员，并可选择在环中包含一个或多个选自 -O- 或 -S- 或基团 -NH- 或 -N(CH3)- 的原子），-NR5COR6（其中 R5 代表氢原子或 C1-4 烷基、R6代表氢原子或C1-4烷基、Ci-4烷氧基、苯基或-NR3R4基团）、-NRSS02R7（其中R7代表C1-4烷基、苯基或-NR3R4基团）、-CORR8（其中R8代表羟基、C1-4烷氧基或-NR3R4基团）、-SR9（其中R9为氢原子或C1-4烷基或苯基）、-SOR9、-S02R9 或-CN，且 q 代表 0 至 3 的整数]，或-O( )1R10[其中 R10 代表羟基或 C1-4 烷氧基，且 t 代表 2 或 3 的整数]，或 Ar 是被式 -O( )pO- 的烷二氧基取代的苯基，其中 p 代表 1 或 2 的整数： R1 和 R2 各代表一个氢原子或一个 C1-3 烷基，但 R1 和 R2 中的碳原子总数不超过 4； X 代表键或 C1-7 亚烷基、C2-7 亚炔基或 C2-7 烯基链，以及 Y 代表键或 C1-6 亚烷基、C2-6 亚烯基或 C2-6 亚炔基链，但 X 和 Y 中碳原子的总和为 2-10； Q 代表以下基团 [其中 Q1 代表 C1-3 烷氧基、甲磺酰基或氰基）或基团 - NHR11 （其中 R11 代表 R12CO-。R12NHCO-.R12R13NSO2-或 R14SO2-，其中 R12 和 R13 各自代表氢原子或 C1-3 烷基，R14 代表 C1-3 烷基），或基团 -NR15R16 （其中 R15 代表氢原子或 C1-4 烷基，R16 代表氢原子或 C1-4 烷基，或当 R15 为氢原子时，R16 还代表 C1-4 烷基。或 Q 代表以下基团 或 Q 代表被羟基和卤原子取代的苯基； 及其生理上可接受的盐和溶液（如水合物）。 这些化合物对 β2-肾上腺素受体有刺激作用，可用于治疗与可逆性气道阻塞有关的疾病，如哮喘和慢性支气管炎。
• US4908386A
  申请人：——

  公开号：US4908386A

  公开（公告）日：1990-03-13
• US4990505A
  申请人：——

  公开号：US4990505A

  公开（公告）日：1991-02-05