5-(allyloxy)-2-methylnaphthalene-1,4-dione | 1620648-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(allyloxy)-2-methylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: plumbagin allyl ether；5-(allyloxy)-2-methyl-1,4-naphthoquinone；2-Methyl-5-prop-2-enoxynaphthalene-1,4-dione；2-methyl-5-prop-2-enoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1620648-06-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: ZEAPAELPWVKERX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(allyloxy)-2-methylnaphthalene-1,4-dione 以 二苯醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到6-allyl-5-hydroxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一些基于胡胶的新型1,4-萘醌的5,6-融合杂种的合成及抗癌活性

  摘要：

  六种新颖的5,6-融合杂化物，如二氢苯并呋喃-醌（4a和4b），苯并呋喃-醌（5a和5b）和苯并呋喃醌（1a和6b）（基于朱古力的1,4-萘醌）合成了三种步骤步骤，以邻烯丙基苯酚环化为关键步骤。在体外评估了新合成化合物的抗癌活性可以通过以下方法抗7种人类癌细胞系：宫颈（ME-180和HeLa），乳腺（MCF-7，MDA-MB-453和MDA-MB-231），前列腺癌（PC-3）和结肠癌（HT-29） MTT测定。筛选结果表明，大多数合成的化合物均表现出显着的抗癌活性。特别地，化合物6a和6b分别显示出比标准药物依托泊苷对前列腺和乳腺癌细胞系有效的活性。流式细胞仪分析表明，化合物6a和6b分别诱导PC-3和MDA-MB-453细胞凋亡，并使细胞周期停滞在G2 / M期。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.012
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 sodium dithionite 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 双氧水 、 甲酸铵 、 乙酸酐 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.75h， 生成 5-(allyloxy)-2-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  小型合成1,4-萘醌的小型文库的高效合成与构效关系

  摘要：

  创建了一种高效合成的含氨基，羟基和烷基的萘醌的方法，这为具有各种取代基的各种衍生物的合成方法提供了新的见识。其中，在C-2处带有甲基和在C-5处带有羟基/氨基的衍生物在体外具有较高的抗增殖活性和低毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800207

文献信息

• Novel juglone and plumbagin 5- O derivatives and their in vitro growth inhibitory activity against apoptosis-resistant cancer cells
  作者：Serena Fiorito、Salvatore Genovese、Vito Alessandro Taddeo、Véronique Mathieu、Robert Kiss、Francesco Epifano

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.017

  日期：2016.1

  Juglone 1 an plumbagin 2 are plant secondary metabolites nowadays well known for their anticancer properties. In this study we synthesized analogues of 1 and 2 deriving from the functionalization of the OH group in position 5 with different side chains in form of esters and ethers. Therefore the growth inhibitory activities of these adducts were evaluated in vitro on six cancer cell lines using the MTT colorimetric assays along with the two natural parent compounds. The data revealed that these latter displayed the strongest growth inhibitory activities in vitro. Quantitative videomicroscopy analyses were then carried out on human U373 glioblastoma cells, which are characterized by various level of resistance to pro-apoptotic stimuli. We compared the naturally occurring reference compounds 1 and 2 with the derivatives exerting the best activities in terms of IC50 growth inhibitory values. These analyses showed that both juglone and plumbagin had a cytostatic effect on U373 cells and were able to overcome the intrinsic resistance of U373 cancer cells to pro-apoptotic stimuli. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Efficient Synthesis and Structure-Activity Relationships of a Small Library of Substituted 1,4-Naphthoquinones
  作者：Na Bao、Jinfeng Ou、Wei Shi、Na Li、Li Chen、Jianbo Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201800207

  日期：2018.5.24

  A highly efficient synthesis of naphthoquinones containing amino, hydroxy and alkyl groups was created, which provided new insights into the synthetic methodologies for various derivatives with diverse substitutions. Among them, derivatives carrying a methyl group at C‐2 and hydroxyl/amino group at C‐5 have exerted high antiproliferative activities and low toxicities in vitro.

  创建了一种高效合成的含氨基，羟基和烷基的萘醌的方法，这为具有各种取代基的各种衍生物的合成方法提供了新的见识。其中，在C-2处带有甲基和在C-5处带有羟基/氨基的衍生物在体外具有较高的抗增殖活性和低毒性。
• Synthesis and anticancer activity of some novel 5,6-fused hybrids of juglone based 1,4-naphthoquinones
  作者：Uppuluri Venkata Mallavadhani、Chakka Vara Prasad、Shweta Shrivastava、V.G.M. Naidu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.012

  日期：2014.8

  ne (4a and 4b), benzofuran-quinone (5a and 5b) and chromene-quinone (6a and 6b) of juglone based 1,4-naphthoquinones were synthesized by employing a three step protocol with the cyclisation of o-allyl phenol as the key step. The anticancer activity of the newly synthesized compounds was evaluated in vitro against seven human cancer cell lines including cervix (ME-180 and HeLa), breast (MCF-7, MDA-MB-453

  六种新颖的5,6-融合杂化物，如二氢苯并呋喃-醌（4a和4b），苯并呋喃-醌（5a和5b）和苯并呋喃醌（1a和6b）（基于朱古力的1,4-萘醌）合成了三种步骤步骤，以邻烯丙基苯酚环化为关键步骤。在体外评估了新合成化合物的抗癌活性可以通过以下方法抗7种人类癌细胞系：宫颈（ME-180和HeLa），乳腺（MCF-7，MDA-MB-453和MDA-MB-231），前列腺癌（PC-3）和结肠癌（HT-29） MTT测定。筛选结果表明，大多数合成的化合物均表现出显着的抗癌活性。特别地，化合物6a和6b分别显示出比标准药物依托泊苷对前列腺和乳腺癌细胞系有效的活性。流式细胞仪分析表明，化合物6a和6b分别诱导PC-3和MDA-MB-453细胞凋亡，并使细胞周期停滞在G2 / M期。