3,4-bis(ethoxycarboxy)-benzaldehyde | 113139-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(ethoxycarboxy)-benzaldehyde
• 英文别名: 3,4-bis-ethoxycarbonyloxy-benzaldehyde；3,4-Bis-aethoxycarbonyloxy-benzaldehyd；(2-Ethoxycarbonyloxy-4-formylphenyl) ethyl carbonate
• CAS: 113139-62-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₇
• 分子量: 282.25
• InChiKey: YEKGUHCDXCCAHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215-217 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(ethoxycarboxy)-benzaldehyde 在 乙醚 、 alkaline solution 、 sodium 作用下， 生成 屈昔多巴杂质
  参考文献：
  名称：

  Dalgliesh; Mann, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 661

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以94%的产率得到3,4-bis(ethoxycarboxy)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory activities and inhibition specificities of caffeic acid derivatives and related compounds toward 5-lipoxygenase.

  摘要：

  合成了多种咖啡酸衍生物，并研究了它们对5-脂氧合酶（5-LO）、12-脂氧合酶（12-LO）和前列腺素（PG）合成酶活性的影响。其中，咖啡酸辛酰胺（5）和1-(3, 4-二羟基苯基)-1-辛烯-3-酮（11）对5-LO显示出非常强的抑制活性，IC50值分别为4.2×10-8 M和3.5×10-8 M。它们是非常选择性的5-LO抑制剂。化合物11表现出非竞争性抑制作用，苯环上的两个相邻羟基以及疏水性的烷基侧链对其与5-LO的强结合是必需的。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1039

文献信息

• Threo-adrenalinecarboxylic acid, processes for the production thereof, and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0112606A1

  公开（公告）日：1984-07-04

  DL- and L-Threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-methyl-serine which may also be termed as DL- and L-threo-adrenalinecarboxylic acid are now provided, which are new compounds useful for therapeutic treatment of Parkinson's disease and mental depression disease. DL-Adrenalinecarboxylic acid may be produced by a new process comprising reacting glycine with O-protected 3,4-dihydroxybenzaldehyde, hydrolyzing the resultant reaction product under acidic conditions to form O-protected DL-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine, isolating the O-protected DL-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine into the threo isomer and the erythro isomer by recrystallization from a suitable organic solvent, introducing an unsubstituted or substituted benzyl group into the 2-amino group of the resulting O-protected DL-threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine, then N-methylating the resulting O-protected DL-threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-benzylserine,and removing the O-protecting groups as well as the unsubstituted or substituted benzyl group at the 2-methylamino group of the N-methylation product. L-threo-Adrenalinecarboxylic acid may be produced by a new process comprising introducing a p-methoxybenzyloxycarbonyl group into the 2-amino group of the O-protected DL-threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine obtained as an intermediate product, optically resolving the resultant 0-protected DL-threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-p-methoxybenzyloxycarbonyl-serine by reacting the latter with an optically active amine and recrystallizing the resultant amine salt products from a suitable organic solvent, removing the p-methoxybenzyloxycarbonyl group from the resultant O-protected L-threo-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-p-methoxybenzyloxycarbonyl-serine, reacting the resultant O-protected L-threo-(3,4-dihydroxyphenyl)serine with dimethyl sulfate in dry acetone to form an O-protected L-threo-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-methylserine methyl ester, saponifying this methyl ester and then removing the O-protecting groups from the saponification product.

  现在提供的 DL-和 L-苏-3-(3,4-二羟基苯基)-N-甲基丝氨酸也可称为 DL-和 L-苏-肾上腺素羧酸，它们是可用于治疗帕金森病和精神抑郁症的新化合物。DL-肾上腺素羧酸可通过一种新工艺生产，该工艺包括使甘氨酸与 O-保护的 3,4-二羟基苯甲醛反应，在酸性条件下水解反应产物，形成 O-保护的 DL-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸，通过从合适的有机溶剂中重结晶，将 O-保护的 DL-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸分离成苏氨酸异构体和赤藓醇异构体、将未取代或取代的苄基引入到所得 O-保护的 DL-苏-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸的 2-氨基中，然后将所得 O-保护的 DL-苏-3-(3,4-二羟基苯基)-N-苄丝氨酸 N-甲基化，并去除 O-保护基团以及 N-甲基化产物的 2-甲基氨基上的未取代或取代的苄基。 L-硫代肾上腺素羧酸可通过一种新工艺生产，该工艺包括在作为中间产物获得的 O-保护基 DL-硫代-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸的 2-氨基上引入对甲氧基苄氧羰基、通过使 0-保护的 DL-苏氨酰-3-(3,4-二羟基苯基)-N-对甲氧基苄氧羰基丝氨酸与光学活性胺反应，并从合适的有机溶剂中重结晶所得到的胺盐产物，从而对 0-保护的 DL-苏氨酰-3-(3,4-二羟基苯基)-N-对甲氧基苄氧羰基丝氨酸进行光学解析、从得到的 O-保护的 L-硫代-(3,4-二羟基苯基)-N-对甲氧基苄氧羰基丝氨酸中除去对甲氧基苄氧羰基，将得到的 O-保护的 L-硫代-(3、在干丙酮中与硫酸二甲酯反应，形成 O-保护的 L-硫代-(3,4-二羟基苯基)-N-甲基丝氨酸甲酯，将该甲酯皂化，然后从皂化产物中去除 O-保护基团。
• NOVEL ISOXAZOLE DERIVATIVE AND SALT THEREOF
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0633254A1

  公开（公告）日：1995-01-11

  An isoxazole derivative represented by general formula (1), a salt thereof, a process for the production thereof, an inhibitor for lipoxygenase and cyclooxygenase containing an effective dose of the derivative and a pharmaceutical carrier, and a method of inhibiting lipoxygenase and cyclooxygenase by administering the derivative to a patient. In formula (1) R and R' may be the same or different from each other and each represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen; m represents 0 to 5; A represents -NH-, -O- or a direct bond; B represents -C(=Z)-NH-, -C(=Z)-(CH=CH)l- or -CH=CH-, wherein Z represents oxygen or sulfur, and 1 represents 0 to 2; X represents nitrogen or carbon; n represents 0 to 3; and Y represents hydroxy, lower alkoxy, lower alkoxycarbonyloxy, etc.; provided that m represents 1 to 5 when A represents -NH-.

  通式(1)代表的异噁唑衍生物、其盐、其生产工艺、含有有效剂量该衍生物和药物载体的脂氧合酶和环氧合酶抑制剂，以及通过向患者施用该衍生物来抑制脂氧合酶和环氧合酶的方法。在式(1)中，R和R'可以彼此相同或不同，各自代表氢、低级烷基、低级烷氧基或卤素；m代表0至5；A代表-NH-、-O-或直接键；B代表-C(=Z)-NH-、-C(=Z)-(CH=CH)l-或-CH=CH-，其中 Z 代表氧或硫，1 代表 0 至 2；X 代表氮或碳；n 代表 0 至 3；Y 代表羟基、低级烷氧基、低级烷氧基羰氧基等。但当 A 代表-NH-时，m 代表 1 至 5。
• Rosenmund, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1043
  作者：Rosenmund

  DOI：——

  日期：——
• Rosenmund; Dornsaft, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 1742
  作者：Rosenmund、Dornsaft

  DOI：——

  日期：——
• 19. The synthesis of β-phenylserines
  作者：Charles E. Dalgliesh

  DOI：10.1039/jr9490000090

  日期：——