1-(1-tert-butylsulfanylethyl)-2-phenylbenzene | 1067194-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-tert-butylsulfanylethyl)-2-phenylbenzene
• 英文别名: 1-(1-Tert-butylsulfanylethyl)-2-phenylbenzene
• CAS: 1067194-59-5
• 化学式: C₁₈H₂₂S
• 分子量: 270.439
• InChiKey: VOXLFANXOOHFNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 苯硼酸 在 potassium phosphate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到1-(1-tert-butylsulfanylethyl)-2-phenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  含硫的palladacycles催化的Suzuki交叉偶联反应：钯活性物种的形成

  摘要：

  由苄基叔丁基硫醚的邻金属化衍生而来的空气稳定的环钯化合物有效地促进了CC偶联反应，并在Suzuki反应中进行了机理研究。催化反应由19在化学计量条件下研究了F NMR和GC-MS以及S-Palladacycle的分解，结果表明这些Palladacycles可作为零价钯物质的储存库。这些物质的形成是通过芳基硼酸对palladacycle的攻击而引发的，从而导致芳基化palladacycle的形成。此后，该物质经过还原消除，形成了活性Pd（0）物质。作为次要途径，Pd（0）物种也可以在涉及还原过程的途径中生成，该还原过程导致palladacycle分解为Pd（0），从而提供邻位氢化硫醚。中毒研究和TEM分析表明存在钯纳米颗粒。竞争实验表明，芳基卤化物上的吸电子取代基和芳基硼酸上的供电子取代基促进了反应。他们还提供了证据表明，由氧化加成反应形成的可溶物质对Heck和Suzuki反应具有活性，它们是同一物质。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2008.02.015

文献信息

• Suzuki cross-coupling reaction catalyzed by sulfur-containing palladacycles: Formation of palladium active species
  作者：Danilo Zim、Sabrina M. Nobre、Adriano L. Monteiro

  DOI：10.1016/j.molcata.2008.02.015

  日期：2008.5

  ortho-metalation of benzylic tert-butyl thioethers efficiently promote C–C coupling reactions and were studied mechanistically in the Suzuki reaction. The catalytic reaction was monitored by 19F NMR and GC–MS and the decomposition of the S-palladacycle was studied under stoichiometric conditions, showing that these palladacycles serve as a reservoir of zerovalent palladium species. The formation of these species

  由苄基叔丁基硫醚的邻金属化衍生而来的空气稳定的环钯化合物有效地促进了CC偶联反应，并在Suzuki反应中进行了机理研究。催化反应由19在化学计量条件下研究了F NMR和GC-MS以及S-Palladacycle的分解，结果表明这些Palladacycles可作为零价钯物质的储存库。这些物质的形成是通过芳基硼酸对palladacycle的攻击而引发的，从而导致芳基化palladacycle的形成。此后，该物质经过还原消除，形成了活性Pd（0）物质。作为次要途径，Pd（0）物种也可以在涉及还原过程的途径中生成，该还原过程导致palladacycle分解为Pd（0），从而提供邻位氢化硫醚。中毒研究和TEM分析表明存在钯纳米颗粒。竞争实验表明，芳基卤化物上的吸电子取代基和芳基硼酸上的供电子取代基促进了反应。他们还提供了证据表明，由氧化加成反应形成的可溶物质对Heck和Suzuki反应具有活性，它们是同一物质。