n-butyl benzyl sulfone | 3112-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-butyl benzyl sulfone
• 英文别名: benzyl butyl sulfone；benzyl-butyl sulfone；Benzyl-butyl-sulfon；[(Butylsulfonyl)methyl]benzene；butylsulfonylmethylbenzene
• CAS: 3112-93-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• mdl: MFCD00091607
• 分子量: 212.313
• InChiKey: QUTRKCZEVXALJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904100000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl benzyl sulfone 在 sodium amide 、 甲苯 作用下， 生成 2-[α-(butane-1-sulfonyl)-benzyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Alkyl Phenyl-(2-pyridyl)-methyl Sulfones. Sulfonium Salts as Alkylating Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01149a059
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-butenyl sulfone 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 n-butyl benzyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Backer; de Jong, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1951, vol. 70, p. 377,388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly atom-economic, catalyst- and solvent-free oxidation of sulfides into sulfones using 30% aqueous H2O2
  作者：Marjan Jereb

  DOI：10.1039/c2gc36073j

  日期：——

  Highly atom-efficient oxidation of sulfides into sulfones under solvent- and catalyst-free reaction conditions using a 30% aqueous solution of H2O2 at 75 °C is reported. A structurally diverse set of phenyl alkyl-, phenyl benzyl-, benzyl alkyl-, dialkyl-, heteroaryl alkyl- and cyclic sulfides were transformed into sulfones regardless of the aggregate state and electronic nature of the substituents

  原子效率高 氧化作用 的 硫化物 进入 砜类 在下面 溶剂- 和 催化剂报道了在75℃下使用30％的H 2 O 2水溶液的无反应条件。结构上多样化的一组苯基 烷基-， 苯基 苄基-， 苄基 烷基-，二烷基-， 杂芳基 烷基-和循环 硫化物 被转化为 砜类与取代基的聚集状态和电子性质无关。尽管整个工作过程中反应混合物均不均匀，但没有发现搅拌困难和反应进展的问题。在许多情况下，仅使用过量10 mol％的H 2 O 2，因此大大提高了该方法的高原子经济性。一些固体基材需要可变过量的过氧化氢; 但是，反应是严格进行的，没有有机物溶剂。事实证明，这种转变适合液体和固体放大硫化物。此外，隔离和纯化 的原油产品可以仅用 过滤 和 结晶。
• Synthese und analgetische Wirkung einiger 1-Methyl-4-phenyl-piperidin-(4)-alkylsulfone. 1. Mitteilung
  作者：J. Büchi、M. Prost、H. Eichenberger、R. Lieberherr

  DOI：10.1002/hlca.19520350514

  日期：1952.8.1

  Es wird die Herstellung einiger 1-Methyl-4-phenyl-piperidin-(4)-alkylsulfone beschrieben. Durch Behandlung mit 50-proz. Schwefelsäure wird die Alkylsulfon-Gruppe in ähnlicher Weise wie bei den von Klenk und Mitarbeitern(1) hergestellten Benzhydryl-alkylsulfonen(2) unter Bildung einer Doppelbindung am quaternären C-Atom des Piperidinringes abgespalten. Die hergestellten Alkylsulfon-Verbindungen sind

  描述了一些1-甲基-4-苯基-哌啶-（4）-烷基砜的制备。经50％治疗。硫酸，烷基砜基团的分离方式类似于由Klenk和同事（1 ）制备的苯甲基烷基烷基砜（2）的方式，在哌啶环的季碳原子上形成双键。产生的某些烷基砜化合物在镇痛活性方面与多兰汀一样有效。当多兰汀类的甲乙氧基被乙基砜基团取代时，止痛作用得以完全保留，而毒性下降至较低的四倍。这符合该的克伦克等人。（1） 酰胺系列的观察结果是一致的。
• Synthesis of sulfone derivatives via palladium-catalyzed cross-coupling of benzyl trimethylammonium triflates and sulfonyl hydrazides
  作者：Juelin Wan、Weijie Yu、Tao Wang、Jin Luo

  DOI：10.1080/10426507.2021.2016758

  日期：2022.7.3

  Abstract A palladium-catalyzed cross-coupling of benzyl trimethylammonium triflates and sulfonyl hydrazides for the synthesis of various benzyl sulfones is reported. This novel protocol shows widespread functional group tolerance, leading to the desired sulfones in moderate to excellent yields.

  摘要 报道了一种钯催化的苄基三甲基三氟甲磺酸铵与磺酰肼的交叉偶联，用于合成各种苄基砜。这种新颖的协议显示出广泛的官能团耐受性，从而以中等至优异的产量产生所需的砜。
• Sulfonated Condensed Polynuclear Aromatic (S-Copna) Resin Catalyzed Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides or Sulfones Using Hydrogen Peroxide
  作者：Arash Shokrolahi、Abbas Zali

  DOI：10.1080/10426507.2011.621909

  日期：2012.4.1

  Abstract Sulfonated condensed polynuclear aromatic (S-COPNA) resin was found to be a highly efficient, environmentally friendly, recyclable heterogeneous catalyst for the oxidation of alkyl and aryl sulfides to the corresponding sulfoxides or sulfones, in good yields under mild reaction conditions using 30% hydrogen peroxide as an oxidant. Supplemental materials are available for this article. Go to

  摘要 磺化缩合多环芳烃 (S-COPNA) 树脂被发现是一种高效、环保、可回收的多相催化剂，用于将烷基和芳基硫化物氧化成相应的亚砜或砜，在温和的反应条件下以 30%过氧化氢作为氧化剂。补充材料可用于本文。访问出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充资源：S-COPNA 树脂催化剂的合成。化合物的光谱数据。图形概要
• DABSO-Based, Three-Component, One-Pot Sulfone Synthesis
  作者：Alex S. Deeming、Claire J. Russell、Alan J. Hennessy、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ol403122a

  日期：2014.1.3

  The addition of Grignard reagents or organolithium reagents to the SO2-surrogate DABSO generates a diverse set of metal sulfinates, suitable for direct conversion to sulfone products. The metal sulfinates can be trapped in situ with a wide range of C-electrophiles, including alkyl, allyl, and benzyl halides, epoxides, and (hetero)aryliodoniums.

  将格氏试剂或有机锂试剂添加到SO 2 -替代物DABSO中会生成多种金属亚磺酸盐，适合直接转化为砜产品。金属亚磺酸盐可以用多种C亲电子试剂原位捕获，包括烷基卤、烯丙基卤和苄基卤、环氧化物和（杂）芳基碘鎓。