O-ethyl S-vinyl methylphosphonothiolate | 128869-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: O-ethyl S-vinyl methylphosphonothiolate
• 英文别名: O-Ethyl S-vinyl methylphosphonothioate；1-[ethenylsulfanyl(methyl)phosphoryl]oxyethane
• CAS: 128869-81-8
• 化学式: C₅H₁₁O₂PS
• 分子量: 166.181
• InChiKey: RAIBRTVVIFGKIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-乙基-S-[2-(二异丙氨基)乙基]甲基硫代磷酸酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 N,N-二异丙基羟胺 、 O-ethyl S-vinyl methylphosphonothiolate
  参考文献：
  名称：

  硫代膦酸酯的氧化解毒

  摘要：

  化学神经毒剂 O-乙基 S-[2-(二异丙基氨基) 乙基] 甲基硫代膦酸酯 (VX) 是一种不寻常的选择性氧化底物。相对于硫醇硫，氨基氮是更具反应性的氧化位点。在有机、极性有机和水性溶剂中，研究了多种过氧化合物对 VX 和硫代膦酸酯衍生物的氧化

  DOI：

  10.1021/ja00174a025

文献信息

• Detoxification of V‐Nerve Agents Assisted by a Microperoxidase: New Pathway Revealed by the Use of a Relevant VX Simulant
  作者：Valmir Baptista da Silva、Jean‐Pierre Mahy、Xavier Brazzolotto、Pierre‐Yves Renard、Rémy Ricoux、Julien Legros

  DOI：10.1002/cbic.202400137

  日期：2024.8

  The biocatalyzed oxidative detoxification of the V‐series simulant PhX, by mean of the microperoxidase AcMP11, affords the corresponding phosphonothioate as the prominent product instead of the classical P‐S and P‐O bond cleavage. While PhX is structurally very close to the live agent VX (the methyl group is replaced by a phenyl), assessment with other surrogates missing the nucleophilic amino function displayed more resistance under the same conditions with no phosphonothioate observed. These encouraging results highlight 1) the efficacy of AcMP11 microperoxidase to efficiently detoxify V‐series organophosphorus nerve agents (OPNA), and 2) the necessity to use representative alkyl or aryl phosphonothioates simulants such as PhX bearing the appropriate side chain as well as the P‐O and P‐S cleavable bond to mimic accurately the V‐series OPNA to prevent false positive or false negative results.