[(1R,5S,7S,9S,11R,13R)-7-methoxy-9-methyl-3-oxo-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-13-yl] octanoate | 1186031-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: [(1R,5S,7S,9S,11R,13R)-7-methoxy-9-methyl-3-oxo-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-13-yl] octanoate
• CAS: 1186031-94-6
• 化学式: C₂₆H₄₆O₆
• 分子量: 454.648
• InChiKey: AFHGYVZXWDFKLO-MRIDXKINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,7S,9S,11R,13S)-13-hydroxy-7-methoxy-9-methyl-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-3-one 、 辛酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 以60%的产率得到[(1R,5S,7S,9S,11R,13R)-7-methoxy-9-methyl-3-oxo-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-13-yl] octanoate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物Neopeltolide的全合成及构效研究

  摘要：

  报道了 Neopeltolide 和类似物的全合成和生物学评价。关键的键形成步骤利用路易斯酸催化的分子内大环化，同时安装四氢吡喃环和大环。Neopeltolide 的大环内酯和恶唑侧链取代基彼此独立，均不能抑制癌细胞系的生长。类似物的生物学数据表明，酯侧链或大环内酯立体化学的改变导致生物学活性的丧失。

  DOI：

  10.1021/ja904604x