2-Nitro-strychnin | 29854-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: 2-Nitro-strychnin
• 英文别名: 10-Nitrostrychnine；2-nitro-strychnidin-10-one；2-Nitro-strychnidin-10-on；2-nitrostrychnine；(4aR,5aS,8aR,13aS,15aS,15bR)-10-nitro-4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro-2H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-14-one
• CAS: 29854-52-2
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₄
• 分子量: 379.415
• InChiKey: PUIXISQSCVEHKU-FVWCLLPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitro-strychnin 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 2-iodostrychnine
  参考文献：
  名称：

  Rosenmund,P., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 3342 - 3345

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  番木鳖碱 在 硝酸 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.2h， 以3.6 g的产率得到2-Nitro-strychnin
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Late-Stage Fluorination

  摘要：

  Carbon-fluorine bond formation by transition metal catalysis is difficult, and only a few methods for the synthesis of aryl fluorides have been developed. All reported transition-metal-catalyzed fluorination reactions for the synthesis of functionalized arenes are based on palladium. Here we present silver catalysis for carbon-fluorine bond formation. Our report is the first example of the use of the transition metal silver to form carbon-heteroatom bonds by cross-coupling catalysis. The functional group tolerance and substrate scope presented here have not been demonstrated for any other fluorination reaction to date.

  DOI：

  10.1021/ja105834t

文献信息

• Studies on strychnine derivatives and conversion into brucine
  作者：E. Tedeschi、S. Dukler、P. Pfeffer、D. Lavie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96295-7

  日期：1968.1

  substituted at positions C2 and C3 of the aromatic ring have been prepared in order to convert strychnine into brucine. This goal was attained by means of a double oxidation process with Fremy salt (potassium nitrosodisulphonate) on strychnic acid and 2-hydroxy-strychnine, and final methylation of 2,3-dihydroxystrychnine into brucine.

  已经制备了在芳环的C 2和C 3位置上取代的士的宁的几种新衍生物，以将士的宁转化成苯丙氨酸。该目标是通过用弗雷米盐（亚硝基二磺酸钾）在苯乙烯基酸和2-羟基-金丝氨酸上进行双重氧化过程，以及将2，3-二羟基金丝氨酸最终甲基化为苯丙氨酸来实现的。
• Oxime Ethers of (<i>E</i>)-11-Isonitrosostrychnine as Highly Potent Glycine Receptor Antagonists
  作者：Amal M. Y. Mohsen、Yasmine M. Mandour、Edita Sarukhanyan、Ulrike Breitinger、Carmen Villmann、Maha M. Banoub、Hans-Georg Breitinger、Thomas Dandekar、Ulrike Holzgrabe、Christoph Sotriffer、Anders A. Jensen、Darius P. Zlotos

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00479

  日期：2016.12.23

  [3H]strychnine binding studies. 2-Aminostrychnine and the methyl, allyl, and propargyl oxime ethers were the most potent α1 and α1β antagonists in the series, displaying IC50 values similar to those of strychnine at the two receptors. Docking experiments to the strychnine binding site of the crystal structure of the α3 glycine receptor indicated the same orientation of the strychnine core for all analogues. For

  合成了一系列（E）-11-异亚硝基硬脂酸肟醚，2-氨基硬脂酸，（硬脂酸-2-基）丙酰胺，18-氧硬脂酸和N-丙基硬脂酸溴化物，并在功能上对人α1和α1β甘氨酸受体进行了药理学评估基于荧光的全细胞膜片钳测定法和[ 3 H] strychnine结合研究。2-氨基金丝氨酸和甲基，烯丙基和炔丙基肟醚是该系列中最有效的α1和α1β拮抗剂，显示IC 50在两个受体上，与士的宁的值相似。对α3甘氨酸受体的晶体结构的士的宁结合位点的对接实验表明，对于所有类似物，士的宁核心具有相同的取向。对于最有效的肟醚，醚取代基被容纳在亲脂性受体结合袋中。这些发现确定了肟羟基是通过聚亚甲基间隔基连接两个士的宁药效团的合适连接点，因此对于设计靶向甘氨酸受体的二价配体很重要。
• Leuchs; Kroehnke, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2178
  作者：Leuchs、Kroehnke

  DOI：——

  日期：——
• Loebisch; Schoop, Monatshefte fur Chemie, 1885, vol. 6, p. 851
  作者：Loebisch、Schoop

  DOI：——

  日期：——
• Boit; Egler, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 247,250
  作者：Boit、Egler

  DOI：——

  日期：——