2-iodostrychnine | 102345-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: 2-iodostrychnine
• 英文别名: (4aR,5aS,8aR,13aS,15aS,15bR)-10-iodo-4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro-2H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-14-one
• CAS: 102345-68-6
• 化学式: C₂₁H₂₁IN₂O₂
• 分子量: 460.314
• InChiKey: FXYDQHDEAFFCCR-FVWCLLPLSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六正丁基二锡 、 2-iodostrychnine 在 N(CH₂CH₃)3 、 Pd(P(C₆H₅)3)4 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以34%的产率得到2-tributylstannylstrychnine
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Late-Stage Fluorination

  摘要：

  Carbon-fluorine bond formation by transition metal catalysis is difficult, and only a few methods for the synthesis of aryl fluorides have been developed. All reported transition-metal-catalyzed fluorination reactions for the synthesis of functionalized arenes are based on palladium. Here we present silver catalysis for carbon-fluorine bond formation. Our report is the first example of the use of the transition metal silver to form carbon-heteroatom bonds by cross-coupling catalysis. The functional group tolerance and substrate scope presented here have not been demonstrated for any other fluorination reaction to date.

  DOI：

  10.1021/ja105834t
• 作为产物：
  描述：

  番木鳖碱 在 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77 %的产率得到2-iodostrychnine
  参考文献：
  名称：

  抗士的宁免疫偶联物降低了士的宁诱导的小鼠毒性作用

  摘要：

  马钱子碱中毒会引起癫痫发作，导致气道肌肉失去控制，从而导致窒息和随后的死亡。目前的治疗选择有限，需要亲自进行医疗护理并隔离至低刺激环境。在严重毒性的情况下，抗惊厥药和肌肉松弛剂的效果有限。此外，非致命的士的宁中毒可能会导致长期的肌肉和认知损伤。由于其效力、可及性和缺乏有效的解毒剂，士的宁对大规模伤亡事件构成了独特的威胁。作为开发抗马钱子碱免疫疗法以减少或预防马钱子碱引起的癫痫发作的第一步，使用亚基匙孔血蓝蛋白合成了马钱子碱疫苗。给小鼠接种士的宁免疫偶联物，然后给予 0. 75 mg/kg IP 激发马钱子碱并观察癫痫发作 30 分钟。与对照组相比，疫苗接种减少了马钱子碱诱导的事件，血清马钱子碱水平增加，而脑马钱子碱水平降低。这些数据表明，士的宁特异性抗体可以阻断士的宁引起癫痫发作的作用，并可用于开发士的宁中毒的治疗药物。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.2c00797

文献信息

• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

  photocatalytic borylation method that can effect borylation of a wide range of substrates, including strong C‒O bonds, remains elusive. Herein, we report a general, metal-free visible light-induced photocatalytic borylation platform that enables borylation of electron rich derivatives of phenols and anilines, chloroarenes, as well as other haloarenes. The reac-tion exhibits excellent functional group

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。
• Carbon Dioxide-Mediated C(<i>sp</i>²)–H Arylation of Primary and Secondary Benzylamines
  作者：Mohit Kapoor、Pratibha Chand-Thakuri、Michael C. Young

  DOI：10.1021/jacs.9b03375

  日期：2019.5.15

  the pharmacological importance of ortho-arylbenzylamines, however, effective ortho-C-C bond formation of free primary and secondary benzylamines using PdII remains an outstanding challenge. Presented herein is a new strategy for constructing ortho-arylated primary and secondary benzylamines mediated by carbon dioxide (CO2). The use of CO2 with Pd is critical to allowing this transformation to proceed

  通过过渡金属催化的 CH 活化形成 CC 键已成为快速制造新键的重要策略。然而，尽管邻芳基苄胺具有药理学重要性，但使用 PdII 形成游离伯胺和仲苄胺的有效邻 CC 键仍然是一个突出的挑战。本文提出了一种用于构建由二氧化碳 (CO2) 介导的邻位芳基化伯和仲苄胺的新策略。 与 Pd 的使用对于允许这种转化在相对温和的条件下进行至关重要，机械研究表明它 ( ) 直接参与速率决定步骤。此外，较温和的温度提供了无需脱保护即可直接使用或加工的游离胺产品。
• Nickel Meets Aryl Thianthrenium Salts: Ni(I)-Catalyzed Halogenation of Arenes
  作者：Shengyang Ni、Jiyao Yan、Srija Tewari、Edward J. Reijerse、Tobias Ritter、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.3c02611

  日期：2023.5.10

  Herein, a regioselective, late-stage two-step arene halogenation method is reported. We propose how unusual Ni(I)/(III) catalysis is enabled by a combination of aryl thianthrenium and Ni redox properties that is hitherto unachieved with other (pseudo)halides. The catalyst is accessed in situ from inexpensive NiCl2·6(H2O) and zinc without the need of supporting ligands.

  在此，报道了一种区域选择性的后期两步芳烃卤化方法。我们提出了如何通过芳基噻蒽和 Ni 氧化还原特性的组合实现不寻常的 Ni(I)/(III) 催化，这是迄今为止其他（伪）卤化物无法实现的。该催化剂可从廉价的 NiCl 2 ·6(H 2 O) 和锌原位获得，无需支持配体。
• Multimetallic Pd- and Ni-catalyzed C(sp²)–P cross-coupling under aqueous micellar conditions
  作者：Rafael Navrátil、Kristýna Kellovská、Ondřej Baszczyňski

  DOI：10.1039/d3gc02735j

  日期：——

  Organophosphorus compounds containing hydrolytically and metabolically stable C(sp3)– and C(sp2)–P bonds are widely used as reagents, ligands, pesticides, herbicides, flame retardants, surface modifiers, and antiviral and anticancer drugs. These applications rely on efficient C(sp3)– and C(sp2)–P bond-forming reactions. However, currently available C(sp2)–P cross-coupling protocols require high catalyst loadings

  含有水解和代谢稳定的C(sp 3 )–和C(sp 2 )–P键的有机磷化合物广泛用作试剂、配体、农药、除草剂、阻燃剂、表面改性剂以及抗病毒和抗癌药物。这些应用依赖于有效的 C(sp 3 )– 和 C(sp 2 )–P 成键反应。然而，目前可用的C(sp 2 )–P交叉偶联方案需要高催化剂负载量和温度，以及对环境不可持续且有害的有机溶剂（例如，N , N-二甲基甲酰胺、DMF）。在此，我们公开了一种概念上新颖的策略，用于在温和且环境友好的条件下在水性胶束中进行多金属 Pd/Ni 和双配体 Pd 催化的 C(sp 2 )–P 交叉偶联反应。水中的胶束催化能够实现 C(sp 2 )–P 交叉偶联，同时避免使用对环境不可持续的有机溶剂，从而减少有机废物的产生。这种胶束C(sp 2 )–P交叉偶联反应可以耐受各种官能团，并使用廉价的商业材料和催化剂提供结构多样的(杂)芳基(硫代)膦酸酯、次膦酸酯和氧
• Prante, O.; Einsiedel, J.; Breitinger, H.-G., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S177 - S177
  作者：Prante, O.、Einsiedel, J.、Breitinger, H.-G.、Becker, C.-M.、Gmeiner, P.、Kuwert, T.

  DOI：——

  日期：——