2-Chlor-strychnin | 24182-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: 2-Chlor-strychnin
• 英文别名: 2-chloro-strychnidin-10-one；2-Chlor-strychnidin-10-on；2-Chlorostrychnine；(4aR,5aS,8aR,13aS,15aS,15bR)-10-chloro-4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro-2H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-14-one
• CAS: 24182-71-6
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 368.863
• InChiKey: UFQYMBPWGPVLRI-FVWCLLPLSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-228 °C
• 沸点：
  600.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlor-strychnin 在 Fehling''s solution 、 氧气 作用下， 生成 2-chloro-16,19-seco-strychnidine-10,16-dione
  参考文献：
  名称：

  Leuchs; Steinborn, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1577,1584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝酸士的宁 在 盐酸 、 硫酸 、 锌 作用下， 生成 2-Chlor-strychnin
  参考文献：
  名称：

  Rosenmund,P., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 3342 - 3345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Die Chemie des<scp>Wieland-Gumlich</scp>-Aldehyds und seiner Derivate [1] 136. Mitteilung über Alkaloide [2]
  作者：J. R. Hymon、H. Schmid、P. Karrer、A. Boller、H. Els、P. Fahrni、A. Fürst

  DOI：10.1002/hlca.19690520617

  日期：——

  The course of the reactions involved in the process of degradation of strychnine (1) to Wieland-Gumlich aldehyde (WGA) (2), first performed by Wieland, Kaziro & Gumlich, has been elucidated. 23-Isonitrosostrychnine hydrochloride (9a) upon treatment with thionyl chloride undergoes a fragmentation (2nd order Beckmann rearrangement), thus furnishing N(a)-cyanoformyl-WGA hydrochloride (14a). On heating

  已经阐明了首先由Wieland，Kaziro和Gumlich进行的将士的宁（1）降解为Wieland-Gumlich醛（WGA）（2）的过程。用亚硫酰氯处理后的23-异亚硝基丽水杨碱盐酸盐（9a）经历断裂（二阶贝克曼重排），因此提供了N（a）-氰基甲酰基-WGA盐酸盐（14a）。在酸性介质中加热时，后一种化合物（至少部分通过环状氨基甲酸酯15）转化为WGA（2），WGA是合成士的宁和箭毒碱生物碱的重要关键中间体。化合物2 现在可以高纯度和高收率获得。
• Laurent, Annales de Chimie (Cachan, France), 1848, vol. <3> 24, p. 313
  作者：Laurent

  DOI：——

  日期：——
• Pelletier, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1839, vol. 29, p. 49
  作者：Pelletier

  DOI：——

  日期：——
• Richet; Bouchardat, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1880, vol. 91, p. 990
  作者：Richet、Bouchardat

  DOI：——

  日期：——