(E)-3-(dimethylamino)-1-(o-tolyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(dimethylamino)-1-(o-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)-1-(2-methylphenyl)prop-2-EN-1-one；(E)-3-(dimethylamino)-1-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: MTAPLSSLUPAWRM-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(dimethylamino)-1-(o-tolyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-chloro-1-{5-{3-deoxy-3-[4-iodo-3-(2-methylphenyl)-1H-1,2-pyrazol-1-yl]-β-D-galactopyranosyl}-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl}-2-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL GALACTOSIDE INHIBITOR OF GALECTINS
  [FR] NOUVEL INHIBITEUR DE GALACTOSIDE DE GALECTINES

  摘要：

  本发明涉及一种公式（1）的D-半乳糖吡喃糖化合物，其中吡喃糖环为beta-D-半乳糖吡喃糖，这些化合物是高亲和力的galectin-3抑制剂，其中A1为（a）。

  公开号：

  WO2022144274A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 1-甲基苯基乙酮 以78%的产率得到(E)-3-(dimethylamino)-1-(o-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  高效微管蛋白聚合抑制剂的发现：新型 2,7-二芳基-[1,2,4] 三唑并 [1,5-a] 嘧啶的设计、合成和构效关系

  摘要：

  通过去除我们之前报道的化合物3 中的5-甲基和 6-乙酰基，我们设计了一系列新型 2,7-二芳基-[1,2,4] 三唑并 [1,5- a ] 嘧啶衍生物作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂。其中，化合物5e对 HeLa 细胞显示出低纳摩尔的抗增殖功效，比铅类似物3高 166 倍。有趣的是，与 HEK-293（正常人胚胎肾细胞）相比，5e在抑制癌细胞方面表现出显着的选择性。此外，5e通过改变 p-cdc2 和细胞周期蛋白 B1 的表达水平，剂量依赖性地将 HeLa 阻滞在 G2/M 期，并通过调节裂解的 PARP 的表达导致 HeLa 细胞凋亡。进一步的证据表明，5e有效地抑制了微管蛋白聚合，并且比阳性对照 CA-4 强 3 倍。此外，分子对接分析表明，5e与秋水仙碱结合位点中的 CA-4 重叠良好。这些研究表明，2,7-二芳基-[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶骨架可用作开发新型微管蛋白聚合抑制剂作为潜在抗癌剂的主要单元。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113449

文献信息

• Highly Site-Selective Metal-Free C–H Acyloxylation of Stable Enamines
  作者：Fei Wang、Wangbing Sun、Yixin Wang、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00222

  日期：2018.2.16

  A highly site-selective acyloxylation of stable enamines with PhI(OAc)2 under metal-free conditions to afford (E)-vinyl acetate derivatives in good to excellent yields is described. Depending on the judicious choice of the solvent system, either the α- or β-site-selective product could be obtained with high selectivity. For the α-site-selective product, the rearranged amide compound is obtained as

  描述了在无金属条件下用Phi（OAc）2对稳定的烯胺进行高度位点选择性的酰氧基化，从而以良好或优异的收率得到（E）-乙酸乙烯酯衍生物。取决于溶剂系统的明智选择，可以高选择性获得α-位或β-位选择性产物。对于α-位选择产物，获得了重排的酰胺化合物作为主要产物。该反应在温和的反应条件下（室温，无金属和烧瓶）进行，并且具有广泛的底物范围。
• Stereoselective synthesis of trifluoromethyl-substituted 2<i>H</i>-furan-amines from enaminones
  作者：Xiaoyu Liang、Pan Guo、Wenjie Yang、Meng Li、Chengzhou Jiang、Wangbin Sun、Teck-Peng Loh、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/c9cc08582c

  日期：——

  A straightforward strategy for synthesis of highly functionalized trifluoromethyl 2H-furans is described. The copper catalyzed method relies on a cascade cyclic reaction between enaminones and N-tosylhydrazones. This method allows the synthesis of 2-amino-3-trifluoromethyl-substituted 2H-furan derivatives carrying a quaternary stereogenic center as single diastereomers. The proposed reaction mechanism

  描述了合成高度官能化的三氟甲基2H-呋喃的直接策略。铜催化的方法依赖于烯胺酮和N-甲苯磺酰hydr之间的级联循环反应。该方法允许合成带有季立体形成中心作为单个非对映异构体的2-氨基-3-三氟甲基取代的2H-呋喃衍生物。拟议的反应机理涉及在烯胺酮的环丙烷化反应中形成的氨基-环丙烷中间体。所开发的方法可耐受多种功能，并且所得的2 H-呋喃衍生物是用于制备其他三氟甲基取代的化合物的有用的合成中间体。
• Pyridopyrimidine protein tyrosine phosphatase inhibitors
  申请人：Berthel Joseph Steven

  公开号：US20070021445A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention comprises pyridopyrimidinediamine compounds of the general formula I: The compounds of the present invention are potent inhibitors of PTP1B. Accordingly, the invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods of treating or preventing PTP-1B mediated diseases, including diabetes, obesity, and diabetes-related diseases.

  本发明包括一般式I的吡啶吡嘧啶二胺化合物： 本发明的化合物是PTP1B的有效抑制剂。因此，该发明还涵盖了制药组合物和治疗或预防PTP-1B介导的疾病，包括糖尿病、肥胖和与糖尿病相关的疾病的方法。
• Metal-free TBAI-catalyzed oxidative Csp3S bond formation through Csp2Csp2 bond and S N bond cleavage: A new route to β-keto-Sulfones
  作者：Yucai Tang、Ying Chen、Hui Liu、Min Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.005

  日期：2018.10

  oxidative conditions and the corresponding β-keto-sulfone compounds were obtained in moderate to good yields. Importantly, this transformation offered the first protocol for Csp3S bond formation by oxidative Csp2Csp2 bond cleavage in one step.

  已经开发了新颖的TBAI催化的容易获得的N，N-二甲基亚氨基酮与磺酰肼的自由基磺酰化，以提供官能化的β-酮砜。在目前的氧化条件下，各种官能团的耐受性良好，并且以中等至良好的产率获得了相应的β-酮砜化合物。重要的是，该转化为通过一步氧化Csp 2 Csp 2键的裂解形成Csp 3 S键提供了第一个方案。
• Electrochemical oxidative thiocyanation and amination of enaminones towards the synthesis of multi-substituted alkenes
  作者：Fangling Lu、Kan Zhang、Yanxiu Yao、Ying Yin、Jiafu Chen、Xinwei Zhang、Yin Wang、Lijun Lu、Ziwei Gao、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d0gc03590d

  日期：——

  A highly stereoselective synthesis of thiocyanated enaminones was achieved by an electrochemical process, which involved C–H bond thiocyanation and vinyl C–N bond transamination. Various aryl enaminones were compatible, generating the desired thiocyanated enaminones in up to 87% yields. This transformation proceeded smoothly without an external oxidant, a supporting electrolyte and a transition-metal

  硫氰酸化的烯胺酮的高度立体选择性合成是通过电化学过程实现的，该过程涉及C–H键硫氰化和乙烯基C–N键氨基转移。各种芳基烯胺酮均相容，以高达87％的收率产生所需的硫氰酸化烯胺酮。在没有外部氧化剂，支持电解质和过渡金属催化剂的情况下，该转化顺利进行。克级合成显示了该协议在实际应用中的潜力。