hydroxocobalamin hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: hydroxocobalamin hydrochloride
• 英文别名: cobalt(3+);[(2R,3S,4R,5S)-5-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2R)-1-[3-[(1R,2R,3R,7S,12S,13S,17S,18S,19R)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoethyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octamethyl-2,7,12,17-tetrahydro-1H-corrin-21-id-3-yl]propanoylamino]propan-2-yl] phosphate;hydroxide;hydrochloride
• 化学式: C₆₂H₈₉CoN₁₃O₁₅P*ClH
• 分子量: 1382.89
• InChiKey: KEHNCSYXYMMUCO-BXSGNKEGSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  453
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxocobalamin hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 cob(II)alamin
  参考文献：
  名称：

  Vanadium–vitamin B12 bioconjugates as potential therapeutics for treating diabetes

  摘要：

  报告了第一种钒维生素 B12 生物共轭物的合成和降血糖特性。

  DOI：

  10.1039/b806598e

文献信息

• Carboxyalkylcobalamins: Effects of Carboxyl Substituents on Base-on / Base-off Equilibria and Mechanochemical Co–C Bond Cleavage
  作者：Gerhard N. Schrauzer、Mary L. Maciejewski-Mattson

  DOI：10.1515/znb-2008-0206

  日期：2008.2.1

  A series of primary and secondary carboxyalkylcobalamins with (CH2)nCOOH groups (n = 1 - 3), CH2-CH(CH3)COOH, CH(R)COOH (R = CH3, C2H5, n-C3H7), CH(CH3)(CH2)nCOOH (n = 1, 2) and CH(COOH)CH2COOH attached to cobalt were synthesized or generated in situ, mostly by the reaction of vitamin B12s or hydridocobalamin with the respective α- or ω-substituted halocarboxylic acids and reactions with olefinic carboxylic

  一系列具有 (CH2)nCOOH 基团 (n = 1 - 3)、CH2-CH(CH3)COOH、CH(R)COOH (R = CH3、C2H5、n-C3H7)、CH(CH3) 的伯和仲羧烷基钴胺素与钴相连的 (CH2)nCOOH (n = 1, 2) 和 CH(COOH)CH2COOH 是原位合成或生成的，主要是通过维生素 B12s 或氢化钴胺素与相应的 α- 或 ω- 取代的卤代羧酸的反应以及与烯烃羧酸或二羧酸。它们的分解速率和活化参数 ΔGo≠ 、ΔHo≠ 和 ΔSo≠ Co-C 键断裂在不同 pH 值的水溶液中通过分光光度法测定。羧烷基钴胺素在溶液中通常比可比较的未取代的烷基钴胺素更稳定。在仲 1-羧基烷基钴胺素中，这主要归因于诱导效应和羧基的较小尺寸。羧基的存在也加强了钴与 5,6-二甲基苯并咪唑 (DMBZ) 配体的轴向相互作用，这通过测量这些有机钴胺素中 DMBZ 的 pKa
• A simple, convenient method to synthesize cobalamins: synthesis of homocysteinylcobalamin, N-acetylcysteinylcobalamin, 2-N-acetylamino-2-carbomethoxyethanethiolatocobalamin, sulfitocobalamin and nitrocobalamin
  作者：Edward Suarez-Moreira、Luciana Hannibal、Clyde A. Smith、Roberto A. Chavez、Donald W. Jacobsen、Nicola E. Brasch

  DOI：10.1039/b610158e

  日期：——

  Glutathionylcobalamin, nitrocobalamin and sulfitocobalamin are important cobalamin metabolites isolable from human tissues. Herein we demonstrate that a procedure used to synthesize and isolate γ-glutamylcysteinylcobalamin and glutathionylcobalamin in aqueous solution in high yield and purity can be used to synthesize other novel, biologically relevant thiolatocobalamins, including D,L-homocysteinylcobalamin, N-acetyl-L-cysteinylcobalamin (Na+ salt) and 2-N-acetylamino-2-carbomethoxy-L-ethanethiolatocobalamin, as well as other non-alkylcobalamins, such as sulfitocobalamin (Na+ salt) and nitrocobalamin. This uncomplicated, general procedure will assist researchers in identifying unknown cobalamin metabolites isolated from biological samples, and researchers interested in studying the uptake and intracellular cobalamin processing mechanisms utilizing non-alkylcobalamin derivatives that are not yet commercially available. The X-ray structure and XAS spectrum of N-acetyl-L-cysteinylcobalamin are also presented.

  这段文字的中文翻译： 谷胱甘肽钴胺素、亚硝酸钴胺素和亚硫酸钴胺素是可从人体组织中分离出的重要钴胺素代谢物。在此我们证明，一种用于在水溶液中高产率和高纯度合成和分离γ-谷氨酰半胱氨酰钴胺素和谷胱甘肽钴胺素的方法，可以用来合成其他新型的、具有生物相关性的硫醇钴胺素，包括D,L-同型半胱氨酸钴胺素、N-乙酰-L-半胱氨酸钴胺素（钠盐）和2-N-乙酰氨基-2-羧甲基-L-乙硫醇钴胺素，以及其他非烷基钴胺素，如亚硫酸钴胺素（钠盐）和亚硝酸钴胺素。这种简单的通用方法将帮助研究人员识别从生物样品中分离出的未知钴胺素代谢物，以及帮助那些对研究尚未商业化的非烷基钴胺素衍生物的摄取和细胞内钴胺素处理机制感兴趣的研究人员。文中还介绍了N-乙酰-L-半胱氨酸钴胺素的X射线结构和XAS光谱。
• Thermodynamic and Kinetic Studies on the Reaction between the Vitamin B₁₂ Derivative β-(<i>N</i>-Methylimidazolyl)cobalamin and <i>N</i>-Methylimidazole:  Ligand Displacement at the α Axial Site of Cobalamins
  作者：Andrew G. Cregan、Nicola E. Brasch、Rudi van Eldik

  DOI：10.1021/ic0009268

  日期：2001.3.1

  The equilibria and kinetics of substitution of the 5,6-dimethylbenzimidazole at the alpha site of beta-(N-methylimidazolyl)cobalamin by N-methylimidazole have been investigated, and the product, bis(N-methylimidazolyl)cobalamin, has been characterized by visible and 1H NMR spectroscopies. The equilibrium constant for (N-MeIm)Cbl+ + N-MeIm right harpoon over left harpoon (N-MeIm)2Cbl+ was determined

  研究了N-甲基咪唑在β-（N-甲基咪唑基）钴胺素的α位上取代5,6-二甲基苯并咪唑的动力学和动力学，并通过以下方法对双（N-甲基咪唑基）钴胺素进行了表征可见光谱和1H NMR光谱。通过1H NMR光谱法（9.6 +/- 0.1 M（-1），25.0摄氏度，I = 1.5）确定（N-MeIm）Cbl + + N-MeIm右鱼叉相对于左鱼叉（N-MeIm）2Cbl +的平衡常数M（NaClO4））。观察到的该反应的速率常数表现出对N-甲基咪唑浓度的反常依赖性，并且提出取代是通过与碱结合的溶剂结合的中间体发生的。在两种不同的N-MeImT浓度5下报告了解离配体取代机制的典型激活参数。
• Spectroscopic Studies of the EutT Adenosyltransferase from <i>Salmonella enterica</i>: Mechanism of Four-Coordinate Co(II)Cbl Formation
  作者：Ivan G. Pallares、Theodore C. Moore、Jorge C. Escalante-Semerena、Thomas C. Brunold

  DOI：10.1021/jacs.5b11708

  日期：2016.3.23

  EutT from Salmonella enterica is a member of a class of enzymes termed ATP:Co(I)rrinoid adenosyltransferases (ACATs), implicated in the biosynthesis of adenosylcobalamin (AdoCbl). In the presence of cosubstrate ATP, ACATs raise the Co(II)/Co(I) reduction potential of their cob(II)alamin [Co(II)Cbl] substrate by >250 mV via the formation of a unique four-coordinate (4c) Co(II)Cbl species, thereby facilitating

  来自沙门氏菌的 EutT 是一类被称为 ATP:Co(I)rrinoid 腺苷转移酶 (ACAT) 的酶的成员，与腺苷钴胺素 (AdoCbl) 的生物合成有关。在共底物 ATP 存在的情况下，ACAT 通过形成独特的四配位，将其 cob(II)alamine [Co(II)Cbl] 底物的 Co(II)/Co(I) 还原电位提高 >250 mV。 4c) Co(II)Cbl 物质，从而促进形成 AdoCbl 产物所需的“超亲核”cob(I) 胺中间体。先前对 EutT 的动力学研究揭示了 HX11CCX2C(83) 基序对催化活性的重要性，并提出了该基序中的残基作为二价过渡金属辅因子 [例如 Fe(II) 或 Zn( II)]。这个主题在其他 ACAT 家族中是不存在的，表明 EutT 采用独特的 AdoCbl 形成机制。为了评估与 HX11CCX2C(83) 基序结合的金属离子如何影响 EutT
• Synthesis, Characterization, Solution Stability, and X-ray Crystal Structure of the Thiolatocobalamin γ-Glutamylcysteinylcobalamin, a Dipeptide Analogue of Glutathionylcobalamin:  Insights into the Enhanced Co−S Bond Stability of the Natural Product Glutathionylcobalamin
  作者：Robert K. Suto、Nicola E. Brasch、Oren P. Anderson、Richard G. Finke

  DOI：10.1021/ic001365n

  日期：2001.6.1

  determination of a true thiolatocobalamin, and only the second structure of a cobalamin containing a Co-S bond, the first example being Randaccio and co-workers' 1999 structure of the thioketone complex, thioureacobalamin, (NH(2))(2)CSCbl. Key features of the structure of gamma-glutamylcysteinylcobalamin include (i) a normal Co-S bond length of 2.267(2) A, (ii) a Co-N(axial) bond length of 2.049(6) A, (iii)

  谷胱甘肽钴胺素（γ-谷氨酰基半胱氨酸甘氨酰钴胺素；γ-GluCysGly-Cbl）是一种天然产物，在活性B（12）辅酶腺苷钴胺素和甲基钴胺素的生物合成中起中间体的作用。本研究感兴趣的是谷胱甘肽钴胺素与其他硫代latocobalamins相比的独特稳定性，特别是半胱氨酰钴胺素Cys-Cbl的>或= 6 x 10（4）倍。为了确定谷胱甘肽三肽的哪些部分有助于谷胱甘肽钴胺素的整体稳定性，使用了两个半胱氨酸二肽，它们是谷胱甘肽的截短形式，来合成其相应的钴胺素，特别是γ-谷氨酰半胱氨酸Cbl（γ-GluCys-Cbl）和半胱氨酰甘氨酰钴胺素（CysGly-Cbl）。与谷胱甘肽Cbl一样，二肽γ-GluCys-Cbl形成稳定的硫代latobabalamin。然而，最有趣的是，观察到CysGly-Cbl像Cys-Cbl一样不稳定。结果要求与半胱氨酰钴胺素及其类似物相比，谷胱甘肽钴胺素及其同类物的额外稳定