p-chloroselenophenol | 16645-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-chloroselenophenol
• 英文别名: 4-chlorobenzeneselenol；p-Chlor-selenophenol；4-Chloroselenophenol
• CAS: 16645-10-6
• 化学式: C₆H₅ClSe
• 分子量: 191.519
• InChiKey: NPXJPSZTNAZUOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  102-103 °C(Press: 16 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chloroselenophenol 在 吡啶 、 三氯异氰尿酸 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到双(4-氯苯基)二硒化物
  参考文献：
  名称：

  通过使用三氯二氰尿酸氧化硒醇制备二硒化物

  摘要：

  硒醇很容易被吡啶、水、苯甲酸和三氯异氰脲酸的乙腈和二氯甲烷溶液氧化成二硒化物。

  DOI：

  10.1081/scc-100104062
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-selenocyanatobenzene 在 alkaline solution 作用下， 生成 p-chloroselenophenol
  参考文献：
  名称：

  Morgan; Elliott, Proceedings of the Chemical Society, London, 1914, vol. 30, p. 248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Mediated Selective Mono- and Sequential Organochalcogenation of C–H Bonds: Synthesis of Hybrid Unsymmetrical Aryl Ferrocene Chalcogenides
  作者：Moh. Sattar、Krishna Patidar、Raviraj Ananda Thorat、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00311

  日期：2019.6.7

  mono-organothiolation of the C–H bond in ferroceneamide has been developed using aryl/alkyl disulfide substrates. The sequential ferrocene C–H organochalcogenation (chalcogen = S, Se, and Te) has also been established for the synthesis of novel hybrid unsymmetrical aryl chalcogenides with the aid of a catalytic amount of Cu(OAc)2 under ambient reaction conditions. The developed protocol results in a broad functional

  使用芳基/烷基二硫化物底物已开发出了一种由8-氨基喹啉定向的铜/ 1,10-菲咯啉介导的二茂铁酰胺中C–H键的选择性单有机硫代化。还建立了顺序二茂铁CH-H有机硫属化合物（硫属元素= S，Se和Te），用于借助催化量的Cu（OAc）2合成新型杂化不对称芳基硫属元素化物。在环境反应条件下。制定的协议导致宽泛的官能团耐受性，以允许将烷基，芳基，杂芳基，溴，氯和硝基的二有机二卤化二氰化物用作偶联伙伴。此外，在C–H有机硫属元素化后，可轻松除去8-氨基喹啉引导基团，以提供醛官能团。对铜介导的选择性单有机硫醇化反应的机理了解表明，在极性较小的溶剂乙腈中，刚性双配位的1,10-菲咯啉配体和来自Cu（I）的新生成的铜（II）对于选择性单C至关重要二茂铁酰胺的-H功能化。
• Iron-catalyzed tandem reaction of C–Se bond coupling/selenosulfonation of indols with benzeneselenols
  作者：Senling Guan、Yue Chen、Hongjie Wu、Runsheng Xu

  DOI：10.1039/d0ra05922f

  日期：——

  An iron-catalyzed tandem reaction of C–Se bond coupling/selenosulfonation was developed. Starting from sample indols and benzeneselenols versatile biologically active 2-benzeneselenonyl-1H-indoles derivatives were efficiently synthesized. The reaction mechanism was studied by the deuterium isotope study and in situ ESI-MS experiments. This protocol features mild reaction conditions, wider substrate

  开发了 C-Se 键偶联/硒磺化的铁催化串联反应。从样品吲哚和苯硒醇开始，高效合成了具有生物活性的多功能 2-苯硒壬基-1 H-吲哚衍生物。通过氘同位素研究和原位ESI-MS实验研究了反应机理。该方案具有温和的反应条件、更广泛的底物范围，并为 C(sp 2 )-Se 键的形成提供了一种经济的方法。
• Simple and catalyst-free method for the synthesis of diaryl selenides by reactions of arylselenols and arenediazonium salts
  作者：Renata A. Balaguez、Vanessa Gentil Ricordi、Camilo S. Freitas、Gelson Perin、Ricardo F. Schumacher、Diego Alves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.086

  日期：2014.1

  catalyst-free method to synthesize diaryl selenides by reaction of arenediazonium tetrafluoroborate salts with arylselenols, generated in situ by using diaryl diselenides and hypophosphorous acid (H3PO2), using THF as solvent. This is a direct nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction performed with diaryl diselenides and arenediazonium salts bearing electron-withdrawing and electron-donating

  我们在此描述一种简单且无催化剂的方法，该方法是通过使用二芳基二硒化物和次磷酸（H 3 PO 2），以四氢呋喃为溶剂，通过四氟硼酸芳族重氮鎓盐与芳基硒醇的反应来合成二芳基硒化物。这是直接的亲核芳族取代（SNAr）反应，使用带有吸电子和供电子基团的二芳基二硒化物和烯二唑鎓盐以中等至良好的收率提供相应的二芳基硒化物。
• Synthesis of Seleno Oxindoles <i>via</i> Electrochemical Cyclization of <i>N</i> ‐arylacrylamides with Diorganyl Diselenides
  作者：Xin‐Yu Wang、Yuan‐Fang Zhong、Zu‐Yu Mo、Shi‐Hong Wu、Yan‐Li Xu、Hai‐Tao Tang、Ying‐Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.202001192

  日期：2021.1.5

  The tandem cyclization of acrylamide with diselenides facilitated by electrochemical oxidation was successfully developed. This strategy provided an environmentally friendly method for the construction of C−Se bond. A series of seleno oxindoles with pharmacological activity were obtained by using this well‐designed tandem cyclization strategy. The in vitro antitumor activity of the compounds was also

  已成功开发了通过电化学氧化促进二硒化物与丙烯酰胺的串联环化反应。该策略为构建C-Se键提供了一种环境友好的方法。通过使用这种精心设计的串联环化策略，获得了一系列具有药理活性的硒代吲哚。在体外的化合物的抗肿瘤活性也通过MTT测定法进行筛选。结果表明，硒代羟吲哚比其他羟吲哚衍生物具有更好的抗肿瘤活性。
• 一种铜催化制备苯基-N-甲基吡咯硒亚砜类化合物的方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN112062702A

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明公开了一种铜催化制备式(Ⅳ)所示的苯基‑N‑甲基吡咯硒亚砜类化合物的方法，制备方法为：式(Ⅰ)所示的吡咯类化合物、式(Ⅱ)所示的碘甲烷和式(Ⅲ)所示的苯硒酚类化合物，以氯化铜为催化剂，以碳酸铯为碱，以乙腈为溶剂，在氧气下充分反应，制得反应产物，所述的反应产物通过后处理制得苯基‑N‑甲基吡咯硒亚砜类化合物。本发明方法成本低廉，符合绿色环保要求；催化体系适应性广，产率优良，适用于大规模医药化工中间体生产。

表征谱图