2-(azidomethyl)benzaldehyde | 887143-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(azidomethyl)benzaldehyde
• 英文别名: o-(Azidomethyl)-benzaldehyde
• CAS: 887143-97-7
• 化学式: C₈H₇N₃O
• 分子量: 161.163
• InChiKey: KTSMYDXOFDSHOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azidomethyl)benzaldehyde 在 iron(III) chloride 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到邻苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Benzylic Azides Catalysed by Iron(III) Chloride with Hydrogen Peroxide as Oxidant

  摘要：

  本文介绍了一种简单而通用的方法，该方法以价格低廉且对环境无害的氯化铁 (III) 为催化剂，以 30% 的 H2O2 水溶液为氧化剂，将苄基叠氮化物氧化成醛。该方法具有广泛的底物范围和对多种官能团的高耐受性，因此在合成方面非常有用。

  DOI：

  10.3184/174751911x13235135875669
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醇 在 sodium azide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.17h， 生成 2-(azidomethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体选择性合成高取代的苯并ze庚因的多组分策略与有机催化和酶促程序相结合。

  摘要：

  对映体纯的4,5-二氢-1 H-苯并[ c ]氮杂环庚烷具有三个连续的立体生成中心，已通过收敛策略与非对映选择性的良好控制进行了组装。这两个步骤如下：对邻（叠氮甲基）苯甲醛的Boc-亚胺进行不对称的有机催化曼尼希反应，然后进行一锅Staudinger / aza-Wittig /Ugi-Joullié序列。后一反应代表在七元环亚胺上的非对映选择性Ugi三组分反应的第一个例子。该Ø -azidomethylbenzaldehydes已被合成采用自市售积木一个简单而有效的酶法策略。

  DOI：

  10.1021/jo402527w

文献信息

• Tandem Organocatalyzed Knoevenagel Condensation/1,3-Dipolar Cycloaddition towards Highly Functionalized Fused 1,2,3-Triazoles
  作者：Jubi John、Joice Thomas、Nikita Parekh、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/ejoc.201500459

  日期：2015.8

  Facile synthesis of fused 1,2,3-triazoles by a proline-catalyzed reaction of an azido aldehyde and a nitroalkane is elaborated. The present tandem protocol proceeds via an organocatalytic Knoevenagel condensation of the azido aldehyde and nitroalkane followed by intramolecular azide–nitroalkene cycloaddition. The functionalized bicyclic triazole is obtained by elimination of HNO2 from the cycloadduct

  详细阐述了通过叠氮醛和硝基烷烃的脯氨酸催化反应轻松合成稠合 1,2,3-三唑。本串联方案通过叠氮醛和硝基烷烃的有机催化 Knoevenagel 缩合，然后进行分子内叠氮化物-硝基烯烃环加成反应进行。通过从环加合物中消除 HNO2 获得官能化的双环三唑。这种策略的应用使我们能够合成一系列功能化的 5-7 元环稠合三唑。该反应需要温和的条件，提供高产率，并产生良好的区域特异性，同时显示出优异的底物范围。
• Novel O-acetylated decasaccharides
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2386563A1

  公开（公告）日：2011-11-16

  The present invention relates to diversely acetylated decasaccharides of formula (I) representative of two repeating units of Shigella flexneri serotype 2a O-antigen, conjugates and method of preparation thereof. These compounds exhibit antigenic properties and are particularly useful for the diagnosis of Shigella infection. wherein R1 and R2 are as defined in claim 1.

  本发明涉及式(I)的多样乙酰化十糖，代表志贺氏菌弗氏氏2a O-抗原的两个重复单元，以及其结合物和制备方法。这些化合物具有抗原性质，特别适用于志贺氏菌感染的诊断。 其中R1和R2如权利要求1中定义的。
• MAX BINDERS AS MYC MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20170233405A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present disclosure provides compounds of Formula (I′), Formula (I), Formula (II), Formula (II-A), Formula (III), and Formula (IV). The compounds described herein are MAX binders and/or modulators of Myc, Mad, or Mxi1 (e.g., inhibitors of Myc, Mad, or Mxi1), and may be useful in treating a subject with a disease associated with Myc, such as proliferative diseases (e.g., cancer). Also provided in the present disclosure are pharmaceutical compositions and kits including the compounds described herein, as well as methods of using and uses of the compounds, compositions, and kits.

  本公开提供了Formula (I′)、Formula (I)、Formula (II)、Formula (II-A)、Formula (III)和Formula (IV)的化合物。本文描述的化合物是MAX结合蛋白和/或Myc、Mad或Mxi1的调节剂（例如，Myc、Mad或Mxi1的抑制剂），可能在治疗与Myc相关的疾病的患者中有用，例如增殖性疾病（例如癌症）。本公开还提供了包括上述化合物的药物组合物和试剂盒，以及使用这些化合物、组合物和试剂盒的方法和用途。
• [EN] SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDES AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'OLIGONUCLÉOTIDES ET DE COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：JANSSEN BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021198883A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Methods of synthesizing oligonucleotides via new intermediates on a cleavable support having an azidomethyl moiety are disclosed. The method comprises multiple reaction cycles, each of which comprises sequential coupling a nucleoside or oligonucleotide subunit on a cleavable support having an azidomethyl moiety and a nucleoside phosphoramidite or an oligonucleotide phosphoramidite, capping, oxidation/thiolation and deblocking; followed by orthogonal cleavage of the azidomethyl support while keeping all other protecting groups intact. The method can be used in combination with a support moiety for either solid phase or liquid phase oligo synthesis. The soluble support facilitates homogeneous reactions and efficient separations by simple precipitation. The methods also provide novel intermediates useful in the synthesis of oligonucleotide conjugates.

  本发明揭示了通过具有偶氮甲基基团的可切割支撑体上的新中间体合成寡核苷酸的方法。该方法包括多个反应循环，每个循环包括在具有偶氮甲基基团的可切割支撑体上顺序耦合核苷酸或寡核苷酸亚基和核苷酸磷酸酯或寡核苷酸磷酸酯、盖帽、氧化/硫化和去保护基；然后通过正交裂解偶氮甲基支撑体，同时保持所有其他保护基完整。该方法可与固相或液相寡聚物合成的支撑基团结合使用。可溶性支撑体通过简单沉淀促进均相反应和高效分离。该方法还提供了在合成寡核苷酸共轭物中有用的新型中间体。
• METHOD OF ACQUIRING INFORMATION REGARDING BASE SEQUENCE AND INFORMATION READING DEVICE FOR THE SAME
  申请人：Nomoto Tsuyoshi

  公开号：US20090233280A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Information regarding a base sequence of a target nucleic acid is acquired by preparing a sample comprising the target nucleic acid hybridized with a primer or a sample comprising the target nucleic acid containing a promoter sequence, a polymerase, a nucleotide derivative having an electrochemically convertible moiety; allowing the three components to coexist in a solvent; and detecting whether the nucleotide derivative is introduced into the primer or a transcription product of the target nucleic acid or not using an electrochemical reaction.

  通过准备一个样品，其中包括与引物杂交的目标核酸或包含启动子序列的目标核酸样品，加入聚合酶、具有电化学可转化基团的核苷酸衍生物的溶剂，使三种组分共存；并使用电化学反应检测核苷酸衍生物是否被引入到引物或目标核酸的转录产物中。从而获得有关目标核酸碱基序列的信息。