2-(m-nitrophenyl)phthalimidine | 4770-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(m-nitrophenyl)phthalimidine
• 英文别名: 2-(3-nitro-phenyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one；2-(m-Nitro-phenyl)-phthalimidin；2-(3-nitrophenyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 4770-73-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: COMCGUZFGNSJPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-[N-[(2-bromophenyl)methyl]-3-nitroanilino]-2-oxoacetate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到2-(m-nitrophenyl)phthalimidine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基异吲哚啉-1-酮通过Pd催化N-(2-溴苄基)草苯甲酸苯基酯的分子内脱羰偶联合成

  摘要：

  从 N-(2-溴苄基) 苯胺和草酰氯单乙基酯和单苯基酯，分别很容易制备乙基和苯基草酸酯。发现草胺酸乙酯在 DMA 中存在 K 2 CO 3 时在 120°C 下存活，并使用 Pd(OA C ) 2 -dppf 进行分子内直接芳基化，提供 5,6-二氢菲啶衍生物。相比之下，相应的苯草酰苯酯在 120 °C 的 DMA 中暴露于 K 2 CO 3 时分解，并通过 Pd(OAc) 2 -dppf 催化的分子内脱羰偶联转化为 N-芳基异吲哚啉-1-酮。除了 4-甲氧基取代的草苯二酸苯酯外，其他具有吸电子 (NO 2 , Cl) 和弱给电子 (Me) 取代基的苯草酸苯酯以 43-80% 的产率提供了 N-芳基异吲哚啉-1-酮.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219580

文献信息

• Application of the Mild-Condition Phthalimidine Synthesis with Use of 1,2,3-1H-Benzotriazole and 2-Mercaptoethanol as Dual Synthetic Auxiliaries. Effective Synthesis of Phthalimidines Possessing a Variety of Substituents at 2-Position
  作者：Ichiro Takahashi、Teruki Kawakami、Etsushi Hirano、Mako Kimino、Shigeki Kamimura、Takayuki Miwa、Takanori Tamura、Ryo Tazaki、Hidehiko Kitajima、Minoru Hatanaka、Shinzo Hosoi、Kimio Isa

  DOI：10.3987/com-15-s(t)38

  日期：——

  The mild-condition phthalimidine synthesis based on Mannich type 1:1 condensation reaction between o-phthalaldehyde with a variety of primary amines in the presence of excess 2-mercaptoethanol and 1,2,3-1H-benzotriazole as "dual synthetic auxiliaries" in MeCN for 13 h at room temperature afford 2-substituted phthalimidines (2,3-dihydroisoindol-1-one) in fair to good isolated yields.
• KOVTUNENKO, V. A.;TYLTIN, A. K.;DOBRENKO, T. T.;BABICHEV, F. S., YKP. XIM. ZH., 1983, 49, N 10, 1099-1103
  作者：KOVTUNENKO, V. A.、TYLTIN, A. K.、DOBRENKO, T. T.、BABICHEV, F. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-Arylisoindolin-1-ones via Pd-Catalyzed Intramolecular Decarbonylative Coupling of N-(2-Bromobenzyl)oxanilic Acid Phenyl Esters
  作者：Wei-Min Dai、Yu Zheng、Gongli Yu、Jinlong Wu

  DOI：10.1055/s-0029-1219580

  日期：2010.4

  Ethyl and phenyl oxanilates were readily prepared from N-(2-bromobenzyl)anilines and oxalyl chloride monoethyl and monophenyl esters, respectively. It was found that the ethyl oxanilate survived in the presence of K 2 CO 3 in DMA at 120 °C and underwent an intramolecular direct arylation using Pd(OA C ) 2 -dppf, furnishing the 5,6-dihydrophenanthridine derivative. In contrast, the corresponding phenyl

  从 N-(2-溴苄基) 苯胺和草酰氯单乙基酯和单苯基酯，分别很容易制备乙基和苯基草酸酯。发现草胺酸乙酯在 DMA 中存在 K 2 CO 3 时在 120°C 下存活，并使用 Pd(OA C ) 2 -dppf 进行分子内直接芳基化，提供 5,6-二氢菲啶衍生物。相比之下，相应的苯草酰苯酯在 120 °C 的 DMA 中暴露于 K 2 CO 3 时分解，并通过 Pd(OAc) 2 -dppf 催化的分子内脱羰偶联转化为 N-芳基异吲哚啉-1-酮。除了 4-甲氧基取代的草苯二酸苯酯外，其他具有吸电子 (NO 2 , Cl) 和弱给电子 (Me) 取代基的苯草酸苯酯以 43-80% 的产率提供了 N-芳基异吲哚啉-1-酮.