2-(3-Chloropropoxy)-4-methoxybenzoic acid | 87359-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Chloropropoxy)-4-methoxybenzoic acid
• 英文别名: p-methoxy-o-(3-chloro-propoxy)-benzoic acid
• CAS: 87359-62-4
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₄
• 分子量: 244.675
• InChiKey: LGRNDLBAXGETBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 、 2-(3-Chloropropoxy)-4-methoxybenzoic acid 在 三氯氧磷 、 水 、 氯仿 、 crude product 、 乙酸乙酯 、 盐酸 作用下， 以 三氯氧磷 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give the title compound m.p. 174°-176° C.的产率得到2-[4-Methoxy-2-(3-chloropropoxy)phenyl]-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Bicycle compounds, processes for their preparation and pharmaceutical

  摘要：

  化学式(I')的化合物和含有它们的组合物：##STR1## 其中n为1、2或3，每个R.sub.1独立地表示卤素原子；羟基、羧基或C.sub.1-4烷基基团、C.sub.2-4烯烃氧基、苯基或苯基-C.sub.1-4烷氧基团，它们可以被一个或多个卤素原子选择性替代；氨基、单烷基或双烷基氨基、吗啉基或哌嗪基；式--S(O).sub.xR.sub.a的基团，其中x为0、1或2，R.sub.a为C.sub.1-4烷基基团；或C.sub.1-4烷氧基，它可以被一个或多个从羟基、C.sub.1-4烷氧基、氨基、单烷基或双烷基氨基、(苯基-C.sub.1-4烷基)氨基、N,N-C.sub.1-4烷基(苯基-C.sub.1-4烷基)氨基和N,N-(C.sub.1-4烷氧基苯基-C.sub.1-4烷基)C.sub.1-4烷基氨基中选择的一个或多个基团选择性替代；n为1、2或3；m为0或1；R.sub.2表示在咪唑环的1-或3-位置的C.sub.1-4烷基基团；R.sub.3表示氢或卤素（氟、氯、溴或碘）原子，或羟基、氨基或C.sub.1-4烷基或烷氧基团；以及这些化合物和盐的生理上可接受的酸加成物和N-氧化物。式(I')包括可选异构体形式。这些化合物和组合物在治疗人体或动物体内的疗法中有用，特别是用于治疗或预防心力衰竭和心肌不足。

  公开号：

  US04603139A1

文献信息

• Inotropic Activities of Imidazopyridines
  作者：Paul Barraclough、James W. Black、David Cambridge、V. Paul Gerskowitch、Robert A. D. Hull、Ramachandran Lyer、W. Richard King、Clare O. Kneen、Malcolm S. Nobbs、Gita P. Shah、Steven Smith、Susan J. Vine、Mark V. Whiting

  DOI：10.1002/ardp.19903230811

  日期：——

  1H‐imidazo[4,5‐c]pyridine derivatives has been prepared and evaluated as inotropic agents. The 1H‐imidazo‐[4,5‐b] derivatives were found to be consistently more potent than their isomers in the [4,5‐c] series in isolated guinea pig papillary muscle preparations. Structure‐activity relationships and the species‐dependence of inotropic potencies are discussed.

  一系列 2-取代的 1H-咪唑并 [4,5-b] 吡啶和异构体 1H-咪唑并 [4,5-c] 吡啶衍生物已被制备并评估为肌力剂。在分离的豚鼠乳头肌制剂中，发现 1H-咪唑并 [4,5-b] 衍生物始终比 [4,5-c] 系列中的异构体更有效。讨论了结构-活性关系和正性肌力的物种依赖性。
• New imidazo[4,5-c]pyridine derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical formulations containing such compounds
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0079083A1

  公开（公告）日：1983-05-18

  Compounds of formula (I'), and compositions containing them: (wherein n is 1, 2 or 3, each R1 independently represents a halogen atom; a hydroxy, carboxyl or C1-4 alkyl group, a C2-4 alkenyloxy, phenyl or phenyl-C1-4 alkoxy group which may be optionally substituted by one or more halogen atoms; an .amino, mono- or dialkyl-amino, morpholino or piperazino group; a group of formula -S(O)xRa where x is 0, 1 or 2 and Ra is a C1-4 alkyl group; or a C1-4 alkoxy group which may be optionally substituted by one or more radicals selected from hydroxy, C1-4 alkoxy, amino, mono- or di- C1-4 alkylamino, (phenyl- C1-4 alkyl)amino, N,N-C1-4alkyl(phenyl-C1-4alkyl)-amino and N,N-(C1-4alkoxyphenyl-C1-4alkyl)C1-4 alkyl-amino; n is 1, 2 or 3; m is 0 or 1; R2 represents a C1-4 alkyl group in the 1- or 3-position of the imidazo ring; R3 represents a hydrogen or halogen (fluorine, chlorine, bromine or iodine) atom, or a hydroxy, amino or C1-4 alkyl or alkoxy group; and physiologically acceptable acid addition salts thereof and N-oxides of such compounds and salts. Formula (1') includes the alternative tautomeric form. The compounds and compositions are useful for treatment of the human or animal body by therapy, particularly for use in the treatment or prophylaxis of heart failure and myocardial insufficiency.

  式(I')化合物及含有它们的组合物： (其中 n 为 1、2 或 3，每个 R1 独立地代表卤素原子；羟基、羧基或 C1-4 烷基、C2-4 烯氧基、苯基或苯基-C1-4 烷氧基，可任选被一个或多个卤素原子取代；.氨基、单或二烷基氨基、吗啉基或哌嗪基；式 -S(O)xRa 的基团，其中 x 为 0、1 或 2，Ra 为 C1-4 烷基；或 C1-4 烷氧基，可任选被一个或多个基团取代，这些基团选自羟基、C1-4 烷氧基、氨基、单-或二-C1-4 烷基氨基、（苯基-C1-4 烷基）氨基、N,N-C1-4 烷基（苯基-C1-4 烷基）氨基和 N,N-（C1-4 烷氧基苯基-C1-4 烷基）C1-4 烷基氨基；n 为 1、2 或 3；m 为 0 或 1； R2 代表咪唑环 1 位或 3 位上的 C1-4 烷基； R3 代表氢原子或卤素（氟、氯、溴或碘）原子，或羟基、氨基或 C1-4 烷基或 烷氧基；及其生理上可接受的酸加成盐和此类化合物和盐的 N-氧化物。式（1'）包括另一种同分异构形式。这些化合物和组合物可用于人体或动物机体的治疗，特别是用于治疗或预防心力衰竭和心肌功能不全。
• US3985891A
  申请人：——

  公开号：US3985891A

  公开（公告）日：1976-10-12
• US4603139A
  申请人：——

  公开号：US4603139A

  公开（公告）日：1986-07-29
• Bicycle compounds, processes for their preparation and pharmaceutical
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04603139A1

  公开（公告）日：1986-07-29

  Compounds of formula (I'), and compositions containing them: ##STR1## wherein n is 1, 2 or 3, each R.sub.1 independently represents a halogen atom; a hydroxy, carboxyl or C.sub.1-4 alkyl group, a C.sub.2-4 alkenyloxy, phenyl or phenyl-C.sub.1-4 alkoxy group which may be optionally substituted by one or more halogen atoms; an amino, mono- or dialkyl-amino, morpholino or piperazino group; a group of formula --S(O).sub.x R.sub.a where x is 0, 1 or 2 and R.sub.a is a C.sub.1-4 alkyl group; or a C.sub.1-4 alkoxy group which may be optionally substituted by one or more radicals selected from hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy, amino, mono- or di-C.sub.1-4 alkylamino, (phenyl-C.sub.1-4 alkyl)amino, N,N-C.sub.1-4 alkyl(phenyl-C.sub.1-4 alkyl)amino and N,N-(C.sub.1-4 alkoxyphenyl-C.sub.1-4 alkyl)C.sub.1-4 alkyl-amino; n is 1, 2 or 3; m is 0 or 1; R.sub.2 represents a C.sub.1-4 alkyl group in the 1- or 3-position of the imidazo ring; R.sub.3 represents a hydrogen or halogen (fluorine, chlorine, bromine or iodine) atom, or a hydroxy, amino or C.sub.1-4 alkyl or alkoxy group; and physiologically acceptable acid addition salts thereof and N-oxides of such compounds and salts. Formula (I') includes the alternative tautomeric form. The compounds and compositions are useful for treatment of the human or animal body by therapy, particularly for use in the treatment or prophylaxis of heart failure and myocardial insufficiency.

  式(I')的化合物及含有它们的组合物：其中n为1、2或3，每个R.sub.1独立地代表卤素原子；一个羟基、羧基或C.sub.1-4烷基基团，一个C.sub.2-4烯氧基、苯基或苯基-C.sub.1-4烷氧基团，该基团可以选择性地被一个或多个卤素原子取代；一个氨基、单烷基或双烷基氨基、吗啉基或哌嗪基团；一个式--S(O).sub.xR.sub.a的基团，其中x为0、1或2，R.sub.a为C.sub.1-4烷基基团；或一个C.sub.1-4烷氧基团，该基团可以选择性地被一个或多个从羟基、C.sub.1-4烷氧基、氨基、单烷基或双C.sub.1-4烷基氨基、(苯基-C.sub.1-4烷基)氨基、N,N-C.sub.1-4烷基(苯基-C.sub.1-4烷基)氨基和N,N-(C.sub.1-4烷氧基苯基-C.sub.1-4烷基)C.sub.1-4烷基氨基中选择的一个或多个基团取代；n为1、2或3；m为0或1；R.sub.2代表咪唑环的1-或3-位的C.sub.1-4烷基基团；R.sub.3代表氢或卤素（氟、氯、溴或碘）原子，或一个羟基、氨基或C.sub.1-4烷基或烷氧基团；以及其生理上可接受的酸盐和这类化合物和盐的N-氧化物。式(I')包括替代互变异构形式。这些化合物和组合物可用于治疗人体或动物体内的疾病，特别是用于治疗或预防心力衰竭和心肌不全。