LB205 | 1113025-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: LB205
• 英文别名: 2-mercapto-N-[5-(pyridin-3-ylcarbamoyl)pentyl]benzamide；N-[6-oxo-6-(pyridin-3-ylamino)hexyl]-2-sulfanylbenzamide
• CAS: 1113025-86-7
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 343.45
• InChiKey: NJJPJDCYPCCRLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

一种依赖Zn2+的I类和II类HDAC泛抑制剂，体内半衰期长达12小时；显著增强星形胶质细胞的迁移，并比SAHA和VPA更有效加速伤口修复；上调NGF的表达，磷酸化TrkA、p-AKT、NF-κB和Bcl-2，同时下调p75 NTR的表达并磷酸化JNK和Bax。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dithio-bis{N-[5-(pyridin-3-ylcarbamoyl)pentyl]benzamide} 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以65%的产率得到LB205
  参考文献：
  名称：

  [EN] HDAC INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE HDAC

  摘要：

  这项发明提供了具有以下结构的化合物，其中n为1-10；X为C-R11或N，其中R11为H、OH、SH、F、Cl、SO2R7、NO2、三氟甲基、甲氧基或CO-R7，其中R7为烷基、烯基、炔基、C3-C8环烷基或芳基；R2为H或NR3R4，其中R3和R4分别独立为H、C1-C6烷基或C3-C8环烷基；R5为OH或SH；而R6、RI2A、RI3和R14分别独立为H、OH、SH、F、Cl、SO2R15、NO2、三氟甲基、甲氧基或CO-R15，其中R15为烷基、烯基、炔基、C3-C8环烷基或芳基，或者为该化合物的盐，用于治疗肿瘤。

  公开号：

  WO2009045440A1

文献信息

• HDAC INHIBITORS
  申请人：Kovach John S.

  公开号：US20120178783A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  This invention provides the compound having the structure wherein n is 1-10; X is C—R 11 or N; wherein R 11 is H, OH, SH, F, Cl, SO 2 R 7 , NO 2 , trifluoromethyl, methoxy, or CO—R 7 , wherein R 7 is alkyl, alkenyl, alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, or aryl; Z is R 2 is H or NR 3 R 4 , wherein R 3 and R 4 are each independently H, C 1 -C 6 alkyl, or C 3 -C 8 cycloalkyl; R 5 is OH or SH; and R 6 , R 12 , R 13 , and R 14 are each independently H, OH, SH, F, Cl, SO 2 R 15 , NO 2 , trifluoromethyl, methoxy, or CO—R 15 , wherein R 15 is alkyl, alkenyl, alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, or aryl, or a salt of the compound, which is useful in the treatment of tumors.

  本发明提供具有以下结构的化合物： 其中n为1-10；X为C—R11或N；其中R11为H、OH、SH、F、Cl、SO2R7、NO2、三氟甲基、甲氧基或CO—R7，其中R7为烷基、烯基、炔基、C3-C8环烷基或芳基；Z为R2；R2为H或NR3R4，其中R3和R4各自独立地为H、C1-C6烷基或C3-C8环烷基；R5为OH或SH；而R6、R12、R13和R14各自独立地为H、OH、SH、F、Cl、SO2R15、NO2、三氟甲基、甲氧基或CO—R15，其中R15为烷基、烯基、炔基、C3-C8环烷基或芳基，或者该化合物的盐。该化合物在肿瘤治疗中有用。
• HDAC INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF TRAUMATIC BRAIN INJURY
  申请人：KOVACH John S.

  公开号：US20160008336A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention provides a method of treating a subject suffering from traumatic brain injury comprising administering to the subject an effective amount of an HDAC inhibitor, structurally represented, thereby treating the subject suffering from traumatic brain injury.

  本发明提供了一种治疗因创伤性脑损伤而患病的受试者的方法，包括向该受试者施用有效量的HDAC抑制剂，其结构表示如下，从而治疗患有创伤性脑损伤的受试者。
• HDAC Inhibitors
  申请人：Kovach John S.

  公开号：US20090143445A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  This invention provides the compound having the structure wherein n is 1-10; X is C—R 11 or N, wherein R 11 is H, OH, SH, F, Cl, SO 2 R 7 , NO 2 , trifluoromethyl, methoxy, or CO—R 7 , wherein R 7 is alkyl, alkenyl, alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, or aryl; Z is R 2 is H or NR 3 R 4 , wherein R 3 and R 4 are each independently H, C 1 -C 6 alkyl, or C 3 -C 8 cycloalkyl; R 5 is OH or SH; and R 6 , R 12 , R 13 , and R 14 are each independently H, OH, SH, F, Cl, SO 2 R 15 , NO 2 , trifluoromethyl, methoxy, or CO—R 15 wherein R 15 is alkyl, alkenyl, alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, or aryl, or a salt of the compound, which is useful in the treatment of tumors.

  本发明提供了具有以下结构的化合物，其中n为1-10；X为C—R11或N，其中R11为H、OH、SH、F、Cl、SO2R7、NO2、三氟甲基、甲氧基或CO—R7，其中R7为烷基、烯基、炔基、C3-C8环烷基或芳基；Z为R2，R2为H或NR3R4，其中R3和R4各自独立地为H、C1-C6烷基或C3-C8环烷基；R5为OH或SH；R6、R12、R13和R14各自独立地为H、OH、SH、F、Cl、SO2R15、NO2、三氟甲基、甲氧基或CO—R15，其中R15为烷基、烯基、炔基、C3-C8环烷基或芳基，或该化合物的盐，其在肿瘤治疗中有用。
• NEUROPROTECTIVE AGENTS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Lixte Biotechnology, Inc.

  公开号：EP2318005B1

  公开（公告）日：2017-11-01
• HDAC Inhibitors for use in the treatment of Gaucher's disease, von Hippel-Lindau disease, phaeochromocytoma and paragangliomas.
  申请人：Lixte Biotechnology, Inc.

  公开号：EP2714924B1

  公开（公告）日：2018-03-21