Bis(dithiobenzoic)thioanhydride | 22778-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis(dithiobenzoic)thioanhydride
• 英文别名: Dithiobenzoesaeureanhydrid；bis(thiobenzoyl) sulfide；bis(thiobenzoyl)disulfide；dithiobenzoyl sulfide；thiobenzoic acid-thioanhydride；Thiobenzoesaeure-thioanhydrid；Trithiobenzoesaeureanhydrid；Benzenecarbonothioyl benzenecarbodithioate
• CAS: 22778-02-5
• 化学式: C₁₄H₁₀S₃
• 分子量: 274.431
• InChiKey: KVGXJNNCDWOLDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二异丁腈 、 Bis(dithiobenzoic)thioanhydride 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到2-氰丙基-2-基苯并二硫
  参考文献：
  名称：

  基于含Poly多金属氧酸盐和带有精胺侧链的阳离子聚合物的增强型MRI造影剂的混合组件

  摘要：

  超分子组装：基于带有精胺侧链的阳离子聚合物和含阴离子Gd 3+的多金属氧酸盐簇（GdW）的球形和稳定的杂化组装（请参见图）。GdW的T 1加权MRI性能在组件中提高了大约三倍。同时，该组件显示出良好的生物相容性，这使其成为有希望成为MRI造影剂的候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.201302618
• 作为产物：
  描述：

  苯二硫代甲酸 在 碘 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以2.4 g的产率得到Bis(dithiobenzoic)thioanhydride
  参考文献：
  名称：

  基于含Poly多金属氧酸盐和带有精胺侧链的阳离子聚合物的增强型MRI造影剂的混合组件

  摘要：

  超分子组装：基于带有精胺侧链的阳离子聚合物和含阴离子Gd 3+的多金属氧酸盐簇（GdW）的球形和稳定的杂化组装（请参见图）。GdW的T 1加权MRI性能在组件中提高了大约三倍。同时，该组件显示出良好的生物相容性，这使其成为有希望成为MRI造影剂的候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.201302618

文献信息

• <i>Se</i>-Aryl Alkane- or Arenecarboselenothioates: Synthesis and Some Reactions
  作者：Shinzi Kato、Eiji Yasui、Kiyomitsu Terashima、Hideharu Ishihara、Toshiaki Murai

  DOI：10.1246/bcsj.61.3931

  日期：1988.11

  A series of Se-aryl carboselenothioates 3 (RCSSeAr, R=alkyl, aryl) were synthesized and characterized from the reaction of bis(thioacyl) sulfides 1 with sodium areneselenolates. The thionselenolesters 3 are stable (liquid or crystals) both thermally and to moisture. Reactions of 3 with aliphatic primary and secondary amines gave the corresponding ammonium carbodithioates 8 together with diphenyl diselenide

  通过双（硫代酰基）硫化物 1 与芳烃烯醇钠的反应，合成并表征了一系列 Se-芳基碳硒硫酸酯 3（RCSSeAr，R=烷基，芳基）。硫代硒醇酯3对热和湿气都是稳定的（液体或晶体）。3 与脂肪族伯胺和仲胺反应得到相应的二硫代碳化铵 8 和联苯二硒化物 7。相反，用芳香胺或醇钠处理得到相应的硫代酰胺或 O-烷基或 O-芳基硫酯，收率良好。3 用间氯过苯甲酸氧化得到相应的硫化物 12 [RCS(O)SeAr] 和酰基芳基硒硫化物 13 [RCOSSeAr]，它们是通过将 ass 基团重排为硫代羰基硫原子而形成的。
• A Convenient Preparation of Bis(thioacyl) Sulfides
  作者：Shinzi Kato、Hiroki Masumoto、Masahiro Kimura、Toshiaki Murai、Masaru Ishida

  DOI：10.1055/s-1987-27928

  日期：——

  Bis(thioacyl) sulfides are prepared in 60-90% yield in a one pot reaction of piperidinium or alkali metal dithiocarboxylates with 2-chloro-1-methylpyridinium iodide at room temperature.

  双（硫酰基）硫化物通过在室温下将哌啶铵或碱金属二硫代羧酸盐与2-氯-1-甲基吡啶碘化物进行一锅反应制备，产率为60-90%。
• Zur Tautomerie vonO-Acyl- undO-Alkylidenpropandinitril-Gruppen in Trihalotropolonen und Dithiotropolonen
  作者：Klaus Hartke、Michaela Sauerbier

  DOI：10.1002/ardp.19923250806

  日期：——

  Thallium(I)‐trihalotropolonate 4 bilden mit Benzoylchlorid (5) die O‐Benzoyl‐trihalotropolone 6 und mit Chlorbenzylidenpropandinitril (7) die O‐Benzylidenpropandinitril‐trihalotropolone 8. Beide zeigen eine schnelle Wanderung der O‐Substituenten zwischen den Sauerstoffatomen, für die sehr ähnliche ΔG#‐ und k25‐Werte aus NMR‐Messungen ermittelt wurden. Natriumdithiotropolonat (10) läßt sich zu den thermolabilen

  铊 (I) 三卤代托品 4 与苯甲酰氯 (5) O-苯甲酰基三卤代托品 6 和氯代苄叉丙二腈 (7) O-苄叉丙二腈三卤代托品 8 形成。 两者都显示氧原子之间的 O 取代基的快速迁移，从 NMR 测量中确定了非常相似的 ΔG # 和 k25 值。dithiotropolone 钠 (10) 可以烷基化得到不耐热的 dithiotropolone 醚 12。图 12b、c 在可能发生硫代 - 克莱森重排之前加热分解。O-硫代苯甲酰-托酚酮 (18) 可由托酚酮 (13) 和硫代苯甲酰氯 (15) 或托酚酸钠 (19) 和二硫代苯甲酸酐 (20) 得到。它还显示出硫代苯甲酰基的快速迁移。
• Synthesis of the Kinase Inhibitors Nintedanib, Hesperadin, and Their Analogues Using the Eschenmoser Coupling Reaction
  作者：Lukáš Marek、Jiří Váňa、Jan Svoboda、Jiří Hanusek

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01269

  日期：2021.8.6

  used for the synthesis of eight kinase inhibitors including Nintedanib and Hesperadin in yields exceeding 76%. Starting compounds for the synthesis are also easily available in good yields. 3-Bromooxindoles were prepared either from corresponding isatins using a three-step synthesis in an average overall yield of 65% or by direct bromination of oxindoles (yield of 65–86%). Starting N-(4-piperidin-

  一种新的合成方法，包括取代的 3-溴代吲哚（H, 6-Cl, 6-COOMe, 5-NO 2）与两个取代的硫代苯甲酰胺在二甲基甲酰胺或乙腈中的 Eschenmoser 偶联反应，用于合成八种激酶抑制剂，包括尼达尼布和橙皮苷的产率超过 76%。用于合成的起始化合物也很容易以良好的收率获得。3-溴吲哚是通过三步合成法从相应的靛红制备的，平均总产率为 65%，或者通过羟吲哚的直接溴化（产率为 65-86%）。起始N- (4-哌啶-1-基甲基-苯基)-硫代苯甲酰胺通过相应的苯甲酰苯胺以 86% 的收率和N-甲基-N-(4-硫代苯甲酰氨基苯基)-2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙酰胺通过相应苯胺与二硫代苯甲酸甲酯的硫代酰化以86%的产率制备。
• Production of isocyanate compounds
  申请人：NIPPON PAINT CO., LTD.

  公开号：EP0143613A2

  公开（公告）日：1985-06-05

  Production of an alkenoyl isocyanate of the formula: wherein R is a hydrogen atom or a lower alkyl group by reacting an acrylamide of the formula: wherein R is as defined above with an oxalyl halide of the formula: wherein X is a halogen atom to give a reaction mixture comprising a haloalkanoyl isocyanate of the formula: wherein R and X are each as defined above with or without the alkenoyl isocyanate, recovering the haloalkanoyl isocyanate and, when present, the alkenoyl isocyanate separately from the reaction mixture and reacting the recovered haloalkanoyl isocyanate with a hydrogen halide-eliminating agentto give the alkenoyl isocyanate.

  将式： 其中 R 如上所定义的丙烯酰胺与式： 其中 X 为卤素原子的草酰氯反应，得到包含式： 其中 R 和 X 各如上所定义的卤代烷酰异氰酸酯的反应混合物，再从反应混合物中分别回收卤代烷酰异氰酸酯和（如有）烯酰异氰酸酯，并将回收的卤代烷酰异氰酸酯与氢卤消除剂反应，得到烯酰异氰酸酯，从而制得式： 其中 R 为氢原子或低级烷基的烯酰异氰酸酯。