N-4-benzyloxycarbonylaminobutyl-N,N'-di-tert-butoxycarbonylguanidine | 132502-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4-benzyloxycarbonylaminobutyl-N,N'-di-tert-butoxycarbonylguanidine
• 英文别名: N,N'-diBoc-agmatine；benzyl N-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]butyl]carbamate
• CAS: 132502-56-8
• 化学式: C₂₃H₃₆N₄O₆
• 分子量: 464.562
• InChiKey: ZJDBNZPSIPSMEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-benzyloxycarbonylaminobutyl-N,N'-di-tert-butoxycarbonylguanidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到4-[2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]butylamine
  参考文献：
  名称：

  选择性非共价凝血酶抑制剂的合理设计，合成和X射线结构。

  摘要：

  我们已经设计，合成和体外测试了一类新型的非共价凝血酶抑制剂。这些抑制剂的主要特征是6,5-稠合的双环核心结构，该结构充满了凝血酶活性位点的S2口袋。自行车将构象约束引入配体中，并将​​Xaa-Pro酰胺键锁定为所需的反式构型。在已知的环系统中，我们通过分子建模选择了7-噻吩并吲哚并酮（BTD）作为我们的基本模板。分析了几个结构特征的影响：精氨酸侧链的长度，C6处的立体化学以及优化利用S3袋的重要性。最后，以2.3 A的分辨率获得了与凝血酶结合的抑制剂15的X射线晶体结构。这些设计的凝血酶抑制剂，通过高效合成制备的蛋白质显示出比胰蛋白酶和其他丝氨酸蛋白酶高的选择性。基于通过X射线晶体学获得的信息的进一步推导当然应该允许提高效力。

  DOI：

  10.1021/jm981013e
• 作为产物：
  描述：

  4-[2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]butylamine 生成 N-4-benzyloxycarbonylaminobutyl-N,N'-di-tert-butoxycarbonylguanidine
  参考文献：
  名称：

  BRAYER, JEAN-LOUIS;TALIANI, LAURENT;TESSIER, JEAN

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018106519A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention is directed to compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions comprising the same, and their use in the inhibition of HIV protease, the inhibition of HIV replication, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS.

  本发明涉及式(I)的化合物，包括相同的药物组合物，以及它们在抑制HIV蛋白酶、抑制HIV复制、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延缓艾滋病的发病或进展中的用途。
• Rational Design, Synthesis, and X-ray Structure of Selective Noncovalent Thrombin Inhibitors
  作者：Jürgen Wagner、Jörg Kallen、Claus Ehrhardt、Jean-Pierre Evenou、Dieter Wagner

  DOI：10.1021/jm981013e

  日期：1998.9.1

  We have designed, synthesized, and tested in vitro a novel class of noncovalent thrombin inhibitors. The main feature of these inhibitors is a 6,5-fused bicyclic core structure that fills the S2 pocket of the active site of thrombin. The bicycle introduces conformational constraint into the ligand and locks the Xaa-Pro amide bond into the desired trans configuration. Among the known ring systems, we

  我们已经设计，合成和体外测试了一类新型的非共价凝血酶抑制剂。这些抑制剂的主要特征是6,5-稠合的双环核心结构，该结构充满了凝血酶活性位点的S2口袋。自行车将构象约束引入配体中，并将​​Xaa-Pro酰胺键锁定为所需的反式构型。在已知的环系统中，我们通过分子建模选择了7-噻吩并吲哚并酮（BTD）作为我们的基本模板。分析了几个结构特征的影响：精氨酸侧链的长度，C6处的立体化学以及优化利用S3袋的重要性。最后，以2.3 A的分辨率获得了与凝血酶结合的抑制剂15的X射线晶体结构。这些设计的凝血酶抑制剂，通过高效合成制备的蛋白质显示出比胰蛋白酶和其他丝氨酸蛋白酶高的选择性。基于通过X射线晶体学获得的信息的进一步推导当然应该允许提高效力。
• Structure–activity relationship study on α1 adrenergic receptor antagonists from beer
  作者：Toshiyuki Wakimoto、Makoto Nitta、Kana Kasahara、Taketo Chiba、Ye Yiping、Kuniro Tsuji、Toshiyuki Kan、Haruo Nukaya、Masaji Ishiguro、Minako Koike、Yoshiaki Yokoo、Yoshihide Suwa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.068

  日期：2009.10

  enantiomer of hordatine A and aperidine from optically pure dehydrodi-p-coumaric acid. Several additional related compounds were also synthesized for structure–activity relationship studies. Chiral column HPLC analysis demonstrated that the absolute stereochemistry of natural hordatine A is (2S,3S), while based on the isomerization mechanism, the stereochemistry of aperidine is (2R,3S). The α1A adrenoceptor

  以前已从啤酒中分离出霍尔达汀A和阿哌替丁作为与毒蕈碱M 3受体结合的活性成分。另外，这些化合物显示出对α1A肾上腺素受体的拮抗活性。尽管这两个分子的相对结构先前已经确定，但绝对立体化学尚不清楚。因此，为了阐明天然大麦碱A的绝对立体化学，我们从旋光纯的脱氢二-对-香豆酸中合成了大麦碱A和Aperidine的每个对映异构体。还合成了几种其他相关化合物用于结构-活性关系研究。手性色谱柱HPLC分析表明，天然大麦碱A的绝对立体化学为（2 S，3S），虽然基于异构化机理，但哌啶的立体化学为（2 R，3 S）。的α 1A的肾上腺素能受体的结合活性（2 - [R，3 - [R）-hordatine A为对映体对hordatines和aperidines中最有效的。此外，相关的合成化合物（2 R，3 R）-苯并呋喃甲酸甲酯在比大麦碱A更低的浓度下表现出对α1A肾上腺素受体的拮抗活性。
• BRAYER, JEAN-LOUIS;TALIANI, LAURENT;TESSIER, JEAN
  作者：BRAYER, JEAN-LOUIS、TALIANI, LAURENT、TESSIER, JEAN

  DOI：——

  日期：——
• Expansion of Antibacterial Spectrum of Muraymycins toward <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Yusuke Takeoka、Tetsuya Tanino、Mitsuaki Sekiguchi、Shuji Yonezawa、Masahiro Sakagami、Fumiyo Takahashi、Hiroko Togame、Yoshikazu Tanaka、Hiroshi Takemoto、Satoshi Ichikawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/ml5000096

  日期：2014.5.8

  It is urgent to develop novel anti-Pseudomonas agents that should also be active against multidrug resistant P. aeruginosa. Expanding the antibacterial spectrum of muraymycins toward P. aeruginosa was investigated by the systematic structure activity relationship study. It was revealed that two functional groups, a lipophilic side chain and a guanidino group, at the accessory moiety of muraymycins were important for the anti-Pseudomonas activity, and analogue 29 exhibited antibacterial activity against a range of P. aeruginosa strains with the minimum inhibitory concentration values of 4-8 mu g/mL.