Natriumhexansulfinat | 65418-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: Natriumhexansulfinat
• 英文别名: sodium hexylsulfinate；sodium;hexane-1-sulfinate
• CAS: 65418-04-4
• 化学式: C₆H₁₃O₂S*Na
• 分子量: 172.224
• InChiKey: LRRNCFGFDVCFPO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.55
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Natriumhexansulfinat 、 氯化氰 以 水 为溶剂， 生成 4-Hexyl-benzolsulfonylcyanid
  参考文献：
  名称：

  磺酰氰化物的简单合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99760-0
• 作为产物：
  描述：

  2-己基硫基苯并噻唑 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Natriumhexansulfinat
  参考文献：
  名称：

  一种方便且通用的烷烃亚磺酸合成方法

  摘要：

  2-(烷基磺酰基)苯并噻唑用四氢硼酸钠还原，得到高产率的烷烃亚磺酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.2125

文献信息

• Darstellung von α-Amidoalkylsulfonen
  作者：Paul Messinger、Harald Greve

  DOI：10.1002/ardp.19823150502

  日期：——

  Die Titelverbindungen 3, 5, 7, 9 und 11 werden aus aliphatischen Sulfinsäuren 1 durch Reaktion mit Aldehyden 2 und Amiden, durch Kondensation mit Amidalen 4 oder Amid‐Mannich‐Basen 6 und 8 und durch Reaktion mit α‐Halogenmethylamiden 10 dargestellt.

  标题化合物 3、5、7、9 和 11 由脂肪族亚磺酸 1 通过与醛 2 和酰胺反应，通过与酰胺 4 或酰胺曼尼希碱 6 和 8 缩合以及通过与 α-卤代甲基酰胺 10 反应制备。
• Diastereoselective organophotocatalytic hydrosulfonylation of cyclopropenes
  作者：Palasetty Chandu、Sourabh Biswas、Sumit Garai、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1039/d3gc03303a

  日期：——

  Herein, we present a remarkably efficient, highly diastereoselective organophotoredox-catalyzed hydrosulfonylation of cyclopropenes. This method employs sodium sulfinates to successfully construct poly-substituted sulfonated cyclopropane derivatives. To enhance the applicability of this transformation, we demonstrate its broad applicability across a wide range of substrates, its scalability for large-scale

  在此，我们提出了一种非常有效、高度非对映选择性的有机光氧化还原催化的环丙烯氢磺酰化反应。该方法利用亚磺酸钠成功构建了多取代磺化环丙烷衍生物。为了增强这种转化的适用性，我们展示了其在各种底物中的广泛适用性、大规模合成的可扩展性以及与后期功能化的兼容性。值得注意的是，这种后期功能化方案对不同的官能团表现出良好的耐受性。其操作便利性进一步增加了其吸引力，提供了在药物发现和药物化学中具有重要意义的有价值的构建模块。
• Mechanochemical-assisted decarboxylative sulfonylation of α,β-unsaturated carboxylic acids with sodium sulfinate salts
  作者：Barakha Saxena、Roshan I. Patel、Shruti Sharma、Anuj Sharma

  DOI：10.1039/d3gc04954j

  日期：——

  Developing a green and efficient method for synthesizing vinyl sulfones is challenging and highly desirable. We herein report a green, sustainable, and unprecedented mechanochemical-assisted approach for the decarboxylative sulfonylation of α,β-unsaturated carboxylic acids with sodium sulfinates using only potassium iodide (50 mol%) as an activator under water-assisted grinding conditions. A library

  开发一种绿色高效的乙烯基砜合成方法具有挑战性，也是非常需要的。我们在此报告了一种绿色、可持续且前所未有的机械化学辅助方法，在水辅助研磨条件下仅使用碘化钾（50 mol%）作为活化剂，用亚磺酸钠对 α,β-不饱和羧酸进行脱羧磺酰化。在很短的反应时间内成功合成了烷基和芳基乙烯基砜衍生物库，收率高达 92%，具有优异的官能团相容性。这种磺酰化策略对于芳基 α,β-不饱和羧酸以及烷基和芳基亚磺酸钠具有良好的耐受性。该方法已成功应用于神经保护剂的合成。总体而言，该策略的优点是（i）无金属催化剂、碱、氧化剂和溶剂条件，（ii）操作简单，反应时间短，以及（iii）出色的有效质量产率、原子经济性，E因子和 EcoScale 分数。该方法的实用性也在乙烯基砜的克级合成中得到了证明。
• Photoswitched Stereodivergent Synthesis of Allylic Sulfones
  作者：Huashan Huang、Liuhui Xu、Chunmei Zhang、Changwu Cheng、Zhi Chai、Hong Yan、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01391

  日期：2024.6.14

  The present Letter demonstrates a photoswitched stereodivergent synthesis of allylic sulfones from sodium sulfinates, triphenylvinylphosphonium chloride, and (hetero)aromatic aldehydes in a single step. Mechanistically, cis-allylic sulfones, generated from the unstabilized ylide intermediates and aldehydes in situ, could be finally converted to trans-allylic sulfones via photochemical isomerization

  本信演示了从亚磺酸钠、三苯基乙烯基氯化鏻和（杂）芳香醛一步中光开关立体发散合成烯丙基砜。从机理上讲，由不稳定的叶立德中间体和醛原位生成的顺式烯丙基砜可以在催化量的双(2-噻吩基)酮存在下通过光化学异构化最终转化为反式烯丙基砜。
• Nucleophilic Substitution of Phthalimidomethyl Alkyl Sulfones. A New Convenient Synthesis of Sodium Alkanesulfinates
  作者：Makoto UCHINO、Kunio SUZUKI、Minoru SEKIYA

  DOI：10.1055/s-1977-24584

  日期：——