17β-hydroxy-5β-estran-3-one | 19468-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-5β-estran-3-one
• 英文别名: 17beta-Hydroxy-5beta-estran-3-one；(5R,8R,9R,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-2,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 19468-31-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: RHVBIEJVJWNXBU-XZVKZCCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  412.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-5β-estran-3-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3α,5α,17β)-estrane-3,17-diol 17-tosylate
  参考文献：
  名称：

  对称性在对映选择性合成中的应用：由 19-去甲睾酮制备的四对 chrysene 对映体。

  摘要：

  通过将类固醇 C-18 甲基基团并入新形成的六元环中，19-去甲甾体的 D 环的扩展提供了进入 chrysene 环系统的便利。利用屈环体系的对称性和避免内消旋中间体，制备了四种光学纯的 2,8-双官能化（C-2 羟基和 C-8 氧代基）十六氢屈非对映异构体及其相应的光学纯对映异构体19-去甲睾酮。八种屈立体异构体作为制备生理学上重要的神经甾体的屈类似物的起始材料是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1039/c1ob05385j
• 作为产物：
  描述：

  诺龙 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 17β-hydroxy-5β-estran-3-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇和类固醇酶。七、胆甾烷 C8H17 基团对 A-同型甾体酮形成的独特长程导向作用

  摘要：

  各种不同 C-17-取代的甾体-3-酮的广谱重氮甲烷同系物表明，C8H17 胆甾烷侧链对扩环反应的方向产生独特的影响。这种远距离效应在极性或构象传输方面是无法解释的。

  DOI：

  10.1139/v68-316

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020264512A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided herein in part is a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I, and methods of using the compounds, e.g, in the treatment of CNS- related disorders.

  以下部分提供了化合物Formula (I)的结构，或其药用盐，包括含有Formula I化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法，例如用于治疗与中枢神经系统相关的疾病。
• Direct organocatalytic stereoselective transfer hydrogenation of conjugated olefins of steroids
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Rajasekar Sakthidevi、P. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1039/c3ra41519h

  日期：——

  catalyst 1b·D-CSA is mild enough to activate the various chiral cyclic enones through iminium ion formation during the organocatalytic transfer hydrogenations with Hantzsch ester 2a as a hydrogen source. Further, clear evidence for the selective formation of intermediate iminium species [I]+ have been characterized through on-line monitoring of controlled experiments by NMR and ESI-HRMS analyses.

  通过动力学控制和有机催化的顺-选择性转移氢化已成功地证明了各种类固醇的烯酮官能团的还原。在此，已经报道了通过有机催化的许多5β-类固醇的非对映选择性合成，其具有广泛的医学和药学应用。机理研究和产物的选择性清楚地表明，催化剂1b · D -CSA足够温和，可以在以汉茨sch酸酯2a为氢源的有机催化转移加氢过程中通过亚胺离子的形成来活化各种手性环状烯酮。此外，有明确的证据表明可以选择性地形成中间亚胺鎓类物质[ I] +通过NMR和ESI-HRMS分析对受控实验进行在线监测来表征。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020264509A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided herein is a compound of Formula I, II, IlIa, IlIb, V, VIa, VIb, VII, VIII, IX, or XI: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I, II, IlIa, IlIb, V, VIa, VIb, VII, VIII, IX, or X, and methods of using the compounds, e.g., in the treatment of CNS-related disorders.

  本文提供了公式I、II、IlIa、IlIb、V、VIa、VIb、VII、VIII、IX或XI的化合物，或其药用可接受盐，包括含有公式I、II、IlIa、IlIb、V、VIa、VIb、VII、VIII、IX或X的化合物的药物组合物，并使用这些化合物的方法，例如在治疗中枢神经系统相关疾病方面。
• Stereochemistry of the Palladium-catalyzed Hydrogenation of 3-Oxo-4-ene Steroids. V. A Kinetic Study in Basic and Acidic Media
  作者：Shigeo Nishimura、Yasuhiro Momma、Hideo Kawamura、Michio Shiota

  DOI：10.1246/bcsj.56.780

  日期：1983.3

  Effects of the β-methyl group at C-10 and some oxygen functions (=O, OH, OAc) at C-11, C-17, and C-20 on the rates of hydrogenation of 3-oxo-4-ene steroids have been studied with palladium catalyst in pyridine or THF/HBr as solvent. In contrast to the hydrogenation in pyridine, the rate in THF/HBr was greatly depressed by the presence of 10β-methyl group. The reactivity of the steroids was enhanced

  C-10 处的 β-甲基和 C-11、C-17 和 C-20 处的一些氧官能团（=O、OH、OAc）对 3-oxo-4-ene 类固醇加氢速率的影响已经在吡啶或 THF/HBr 作为溶剂中用钯催化剂进行了研究。与吡啶中的氢化相反，10β-甲基的存在大大降低了 THF/HBr 中的氢化率。类固醇的反应性通过氧官能团增强，特别是通过 11, 17-二氧代基团。基于获得的结果，从机理考虑讨论了取代基的影响。
• Simple NMR Determination of 5α/5β Configuration of 3-Oxosteroids
  作者：Hana Chodounská、Miloš Buděšínský、Romana Šídová、Miroslav Šíša、Alexander Kasal、Ladislav Kohout

  DOI：10.1135/cccc20011529

  日期：——

  A simple method to distinguish the 5α- from the 5β-isomers of 3-oxosteroids based on low-frequency ¹H NMR spectra was proposed. Additional ¹H and ¹³C NMR characteristics were derived from the comparison of completely assigned spectra of the 5α- and 5β-isomers. The effect of substitution at different positions of steroid skeleton was evaluated on a series of isomeric 3-oxosteroids, prepared for this purpose.

  提出了一种简单的方法，基于低频1H NMR光谱来区分3-氧甾体的5α-和5β-异构体。通过比较完全分配的5α-和5β-异构体的光谱，得出了额外的1H和13C NMR特征。评估了在类固醇骨架不同位置进行取代对一系列为此目的准备的异构体3-氧甾体的影响。