4-Chloro-1-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-1H-imidazo<4,5-c>pyridine | 78582-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑[4，5-c]吡啶核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 4-Chloro-1-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-1H-imidazo<4,5-c>pyridine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(4-chloroimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 78582-15-7
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃O₃
• 分子量: 269.688
• InChiKey: HQVVLSYZFRFAEP-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C
• 沸点：
  574.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-1-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-1H-imidazo<4,5-c>pyridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 4-Chloro-1-<2-deoxy-5-O-(4-methoxytrityl)-3-O-phenoxy(thiocarbonyl)-β-D-erythropentofuranosyl>-1H-imidazo<4,5-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Serafinowski, Synthesis, 1990, # 9, p. 757 - 760

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 氨 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氘代甲醇-d 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 4-Chloro-1-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-1H-imidazo<4,5-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  磷酸氨基甲酸酯肽的合成及其抗疱疹活性

  摘要：

  在许多旨在将核苷一磷酸传递到细胞中的前药方法中，氨基磷酸酯ProTide方法是一种成功的方法，这使某些氨基磷酸酯进入临床试验成为可能。在本文中，我们报告了一系列旨在绕过母体核苷类似物对胸苷激酶（TK）的依赖性的氨基磷酸酯ProTides的合成和抗病毒活性。的磷酸酯衍生物（ë）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU），其包含大号丙氨酸或新戊酰氧基甲基亚氨基二乙酸酯（IDA-POM）在细胞培养物中表现出抗HSV-1和抗VZV活性，但它们大大丧失了对TK缺陷病毒株的抗病毒能力。在脱氮嘌呤核苷及其氨基磷酸酯衍生物中，含7-脱氮杂腺嘌呤核苷及其氨基磷酸三酯衍生物对VZV的抗病毒活性较弱。显然，用这些氨基磷酸酯进行细胞内核苷酸递送是部分成功的。但是，没有一种化合物的前药显示出比其母药优越的活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300035

文献信息

• Imidazo[4,5-c]pyridines (3-deazapurines) and their nucleosides as immunosuppressive and antiinflammatory agents
  作者：Thomas A. Krenitsky、Janet L. Rideout、Esther Y. Chao、George W. Koszalka、Fred Gurney、Ronald C. Crouch、Naomi K. Cohn、Gerald Wolberg、Ralph Vinegar

  DOI：10.1021/jm00151a022

  日期：1986.1

  A variety of imidazo[4,5-c]pyridines (3-deazapurines) were synthesized. With use of these aglycons as pentosyl acceptors, the corresponding ribonucleosides and 2'-deoxyribonucleosides were prepared by an enzymatic method involving transfer of the pentosyl moiety from appropriate pyrimidine nucleosides. With most of the imidazo[4,5-c]pyridines, the products obtained from the enzyme-catalyzed reactions

  合成了多种咪唑并[4,5-c]吡啶（3-脱氮嘌呤）。使用这些糖苷配基作为戊糖基受体，通过涉及从适当的嘧啶核苷转移戊糖基部分的酶促方法制备相应的核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷。对于大多数咪唑并[4,5-c]吡啶，从酶催化反应中获得的产物仅在1-位戊糖基化。然而，在4-位具有H或N 3的糖苷配基发生了一些3-戊糖基化。除了4-氨基-1H-咪唑并[4，5-c]吡啶核糖核苷的2'-脱氧同源物外，还合成了5'-脱氧和2'，5'-二脱氧同源物。测试了所有糖苷配基及其核苷对培养物中哺乳动物细胞的毒性。没有一个具有明显的细胞毒性。还评估了这些化合物在体外抑制淋巴细胞介导的细胞溶解的能力。3-Deazaadenosine（23）及其2'-deoxy同系物（38）是最有效的抑制剂（ED50 = 20 microM）。除了这两个体外测试，还确定了大鼠角叉菜胸膜炎模型中炎症反应的体内抑制作用。在该体内测试中，3-脱
• Anti-inflammatory deoxyribosides
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04481197A1

  公开（公告）日：1984-11-06

  The novel compounds 3-deaza-2'-deoxyadenosine and certain of its derivatives and their pharmaceutically acceptable salts have anti-inflammatory activity as well as immune response suppression activity. 3-Deaza-2'-deoxyadenosine and certain of its intermediates are synthesized by the enzyme catalyzed reaction of the appropriately substituted 3-deazapurine with a 2'-deoxyribose donor.

  这本小说中的化合物3-去氮-2'-脱氧腺苷及其某些衍生物和它们的药用盐具有抗炎活性以及免疫应答抑制活性。3-去氮-2'-脱氧腺苷及其某些中间体是通过酶催化的反应，将适当取代的3-去氮嘌呤与2'-脱氧核糖供体进行合成的。
• Synthesis of 3-Deaza-2?-deoxyadenosine and 3-Deaza-2?,3?-dideoxyadenosine: Glycosylation of the 4-Chloroimidazo[4,5-c]pyridinyl Anion
  作者：Frank Seela、Helmut Rosemeyer、Sabine Fischer

  DOI：10.1002/hlca.19900730605

  日期：1990.9.19

  3-deaza-2′,3′-dideoxyadenosine (1b) is described. The 4-chloro-lH-imidazo[4,5-c]pyridinyl anion derived from 5 was reacted with either 2′-deoxyhalogenose 6 or 2′,3′-dideoxyhalogenose 10 yielding two regioisomeric (N1 and N3) glycosylation products. They were deprotected and converted into 4-substituted imidazo[4,5-c]pyridine 2′-deoxy-β-D-ribonucleosides and 2′,3′-dideoxy-D-ribonucleosides. Compounds

  3-deazapurine2'-deoxy-β-D-核糖核苷和2'，3'-deideoxy-D-核糖核苷的聚合合成，包括3-deaza-2'-deoxyadenosine（1a）和3-deaza-2'，描述了3'-二脱氧腺苷（1b）。使源自5的4-氯-1 H-咪唑并[4,5-c]吡啶基阴离子与2'-脱氧卤代糖6或2'，3'-二脱氧卤代糖10反应，产生两个区域异构（N 1和N 3）糖基化产品。将它们脱保护并转化为4-取代的咪唑并[4，5-c]吡啶2′-脱氧-β-D-核糖核苷和2′，3′-二脱氧-D-核糖核苷。化合物1a和1b被证明比母体嘌呤核苷对质子催化的N-糖基键水解更稳定，并且不被腺苷脱氨酶脱氨基。
• Deazapurine nucleosides, formulations and preparation thereof
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0038569A2

  公开（公告）日：1981-10-28

  4-Amino-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo [4,5-c] pyridine, esters thereof and pharmaceutical salts thereof, methods for the preparation thereof, pharmaceutical formulations thereof and the use thereof in medicine, in particular in the treatment of inflammation, are disclosed. Also disclosed are intermediates for use in preparing the title compound and methods for the preparation of the intermediates.

  本发明公开了 4-氨基-1-(2-脱氧-β-D-呋喃核糖基)-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶、其酯类和药用盐、其制备方法、其药物制剂以及其在医学中的用途，尤其是在炎症治疗中的用途。还公开了用于制备标题化合物的中间体以及制备中间体的方法。
• SERAFINOWSKI, PAWEL, SYNTHESIS,(1990) N, C. 757-760
  作者：SERAFINOWSKI, PAWEL

  DOI：——

  日期：——