2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 474088-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3H-isoindol-1-one
• CAS: 474088-35-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: BRHIHBMXXRPRCQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 硫酸 、 magnesium sulfate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-((R)-2-tert-Butoxy-1-phenyl-ethyl)-3-propyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  简单高效的3-烷基-异吲哚啉-1-酮的不对称合成

  摘要：

  通过2-[（（R 1 ）-2-羟基-1-苯基乙基] -2,3-二氢-1 H -isoindolin-1的非对映选择性烷基化研究了一个简单的不对称进入3-烷基-isoindolin-1- one的方法。 -一5。用LDA或LiHMDS观察到高非对映选择性，而分离的产率中等（约50％）。相比之下，使用NaHMDS可获得良好的分离产率（高达85％），但降低了非对映选择性。该方法提供了3-烷基化的异吲哚啉-1-酮的有效不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00462-3
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 邻苯二甲醛 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  简单高效的3-烷基-异吲哚啉-1-酮的不对称合成

  摘要：

  通过2-[（（R 1 ）-2-羟基-1-苯基乙基] -2,3-二氢-1 H -isoindolin-1的非对映选择性烷基化研究了一个简单的不对称进入3-烷基-isoindolin-1- one的方法。 -一5。用LDA或LiHMDS观察到高非对映选择性，而分离的产率中等（约50％）。相比之下，使用NaHMDS可获得良好的分离产率（高达85％），但降低了非对映选择性。该方法提供了3-烷基化的异吲哚啉-1-酮的有效不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00462-3

文献信息

• A simple and efficient asymmetric synthesis of 3-alkyl-isoindolin-1-ones
  作者：Joëlle Pérard-Viret、Thierry Prangé、Alain Tomas、Jacques Royer

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00462-3

  日期：2002.6

  A simple asymmetric access to 3-alkyl-isoindolin-1-ones was investigated through the diastereoselective alkylation of 2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one 5. High diastereoselectivities were observed with LDA or LiHMDS while the isolated yields were modest (about 50%). In contrast the use of NaHMDS gave good isolated yields (up to 85%) but lowered diastereoselectivities

  通过2-[（（R 1 ）-2-羟基-1-苯基乙基] -2,3-二氢-1 H -isoindolin-1的非对映选择性烷基化研究了一个简单的不对称进入3-烷基-isoindolin-1- one的方法。 -一5。用LDA或LiHMDS观察到高非对映选择性，而分离的产率中等（约50％）。相比之下，使用NaHMDS可获得良好的分离产率（高达85％），但降低了非对映选择性。该方法提供了3-烷基化的异吲哚啉-1-酮的有效不对称合成。