3-Ethyl-4-phenyl-3-cyclobuten-1,2-dion | 17204-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Ethyl-4-phenyl-3-cyclobuten-1,2-dion
• 英文别名: 3-Ethyl-4-phenylcyclobuten-1,2-dion；3-Ethyl-4-phenyl-3-cyclobuten-1,2-dione；3-Ethyl-4-phenylcyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 17204-78-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: YZQIYYQKHBLCIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethyl-4-phenyl-3-cyclobuten-1,2-dion 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Dibrommethyl-4-phenylcyclobuten-1,2-dion
  参考文献：
  名称：

  Ried, Walter; Vogl, Manfred; Knorr, Harald, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 3, p. 396 - 405

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 生成 3-Ethyl-4-phenyl-3-cyclobuten-1,2-dion
  参考文献：
  名称：

  Ried,W. et al., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 759 - 770

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An expedient approach to synthesize fluorescent 3-substituted 4H-quinolizin-4-ones via (η⁴-vinylketene)-Fe(CO)₃ complexes
  作者：Alfredo Rosas-Sánchez、Rubén A. Toscano、José G. López-Cortés、M. Carmen Ortega-Alfaro

  DOI：10.1039/c4dt03021d

  日期：——

  From simple starting materials, an efficient methodology for the synthesis of 3-substituted 4H-quinolizin-4-ones using (η⁴-vinylketene)-Fe(CO)₃ complexes as key intermediates was developed. Fluorescent properties and quantum yields were determined.

  从简单的起始材料出发，开发了一种合成3-取代的4H-喹啉-4-酮的高效方法，其中以(η4-乙烯酮)-Fe(CO)3复合物作为关键中间体。测定了荧光性质和量子产率。
• Reactive Iron Carbonyl Reagents via Reaction of Metal Alkoxides with Fe(CO)₅ or Fe₂(CO)₉: Synthesis of Cyclobutenediones via Double Carbonylation of Alkynes
  作者：Mallesh Beesu、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1021/jo102104a

  日期：2011.1.21

  Alkoxy bases such as t-BuOK react with Fe(CO)5 to give reactive iron carbonyl intermediates that in turn react with alkynes at 70 °C in THF to give 1,2-cyclobutenediones in 70−93% yields after CuCl2·2H2O oxidation. A novel 1,2-diacyloxyferrole derivative was isolated in the reaction of diphenylacetylene with Fe(CO)5/t-BuOK in the presence of acetyl chloride in contrast to the formation of a 1,4-diacyloxyferrole

  烷氧基碱（例如t -BuOK）与Fe（CO）5反应，生成反应性羰基铁中间体，然后在THF中与炔烃在70°C下反应，在CuCl 2 ·2H后以70-93％的产率生成1,2-环丁烯二酮2 O氧化。在二苯基乙炔与Fe（CO）5 / t- BuOK在乙酰氯存在下的反应中，分离了一种新型的1,2-二酰氧基铁络合物，与使用Fe的反应中形成的1,4-二酰氧基铁络合物形成了对比（CO）5 / Me 3 NO。铁2（CO）9 /吨-BuOK试剂系统还可以在类似的反应条件下，以63-90％的产率将炔烃转化为相应的环丁二烯。
• A simple and convenient method for the synthesis of cyclobutenediones from alkynes using new Fe(CO)5/NaH/MeI reagent system
  作者：Mariappan Periasamy、Mallesh Beesu、D. Shyam Raj

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.05.033

  日期：2008.8

  Iron carbonyl complexes prepared in situ using the Fe(CO)5/NaH/MeI reagent combination and alkynes at 25 °C give the corresponding cyclobutenediones in 50–65% yields after CuCl2 · 2H2O oxidation.

  在25°C下使用Fe（CO）5 / NaH / MeI试剂组合和炔烃原位制备的羰基铁络合物在CuCl 2  ·2H 2 O氧化后以50-65％的产率得到相应的环丁二烯。
• Facile Addition of Dichloroketene to Acetylenes Mediated by Zinc and Ultrasound
  作者：M. Sharon、A. Parker、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1080/00397919508011825

  日期：1995.9

  Abstract The addition of dichloroketene, generated from trichloroacetyl chloride, zinc dust and ultrasound, to terminal and internal acetylenes is reported. This procedure is a more convenient alternative to Zn-Cu couple.

  摘要 报道了将三氯乙酰氯、锌粉和超声波生成的二氯乙烯添加到末端和内部乙炔中。这个程序是一种更方便的替代 Zn-Cu 对的方法。
• Stereoselective γ-Olefination of Substituted Cyclobutenediones by Organocatalysis
  作者：Mariappan Periasamy、Mallesh Beesu

  DOI：10.1055/s-0031-1289879

  日期：2011.12

  Methods are described for the stereoselective synthesis of alkenyl-substituted cyclobutenediones from alkyl-substituted cyclobutenediones and aldehydes in 70-91% yields using pyrrolidine as catalyst under mild reaction conditions. cyclobutenediones - γ-olefination - organocatalysis

  描述了使用吡咯烷作为催化剂在温和的反应条件下以70-91％的收率从烷基取代的环丁二烯和醛类立体选择性合成烯基取代的环丁二烯的方法。 环丁烯二酮-γ-烯化-有机催化