(R)-5-(4-fluorophenyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silyloxymethyl)-dihydrofuran-2(3H)-one | 1148114-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-(4-fluorophenyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silyloxymethyl)-dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1148114-23-1
• 化学式: C₁₇H₂₅FO₃Si
• 分子量: 324.468
• InChiKey: HEKGTURJFXYCOB-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(4-fluorophenyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silyloxymethyl)-dihydrofuran-2(3H)-one 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2S,5R)-5-(4-fluorophenyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silyloxymethyl)-tetrahydrofuran-2-ol 、 (2R,5R)-5-(4-fluorophenyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silyloxymethyl)-tetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  4'-芳基-2'，3'-二脱氧核苷类似物的合成

  摘要：

  由光学纯的5-氧代-2-芳基-四氢呋喃-2-羧酸合成了一系列的4'-芳基-2'，3'-二脱氧核苷类似物，总产率高达62％。由2-羟基-3-芳基环戊-2-烯-1-酮通过不对称氧化获得5-氧代-2-芳基-四氢呋喃-2-羧酸，收率高达38-57％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.010
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(4-fluorophenyl)-5-hydroxymethyl-dihydrofuran-2(3H)-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以93%的产率得到(R)-5-(4-fluorophenyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silyloxymethyl)-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  4'-芳基-2'，3'-二脱氧核苷类似物的合成

  摘要：

  由光学纯的5-氧代-2-芳基-四氢呋喃-2-羧酸合成了一系列的4'-芳基-2'，3'-二脱氧核苷类似物，总产率高达62％。由2-羟基-3-芳基环戊-2-烯-1-酮通过不对称氧化获得5-氧代-2-芳基-四氢呋喃-2-羧酸，收率高达38-57％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.010

文献信息

• Synthesis of 4′-aryl-2′,3′-dideoxynucleoside analogues
  作者：Artur Jõgi、Anne Paju、Tõnis Pehk、Tiiu Kailas、Aleksander-Mati Müürisepp、Margus Lopp

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.010

  日期：2009.4

  A series of 4′-aryl-2′,3′-dideoxynucleoside analogues were synthesized from optically pure 5-oxo-2-aryl-tetrahydrofuran-2-carboxylic acids up to 62% overall yield. 5-Oxo-2-aryl-tetrahydrofuran-2-carboxylic acids were obtained from 2-hydroxy-3-arylcyclopent-2-en-1-ones by asymmetric oxidation in up to 38–57% yield.

  由光学纯的5-氧代-2-芳基-四氢呋喃-2-羧酸合成了一系列的4'-芳基-2'，3'-二脱氧核苷类似物，总产率高达62％。由2-羟基-3-芳基环戊-2-烯-1-酮通过不对称氧化获得5-氧代-2-芳基-四氢呋喃-2-羧酸，收率高达38-57％。