1,2-diarachidonoyl glycerol | 14368-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,2-diarachidonoyl glycerol
• 英文别名: 20:4/20:4-DAG；1,2-Diarachidonoylglycerol；Diarachidonin；[3-hydroxy-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoyl]oxypropyl] (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 14368-19-5
• 化学式: C₄₃H₆₈O₅
• 分子量: 665.01
• InChiKey: FVXRWZPVZULNCQ-XCHUKFSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diarachidonoyl glycerol 、 全顺式二十碳五烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以38 mg的产率得到[3-[(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoyl]oxy-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoyl]oxypropyl] (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Temperature dependence of production of structured triacylglycerols in the alga Trachydiscus minutus

  摘要：

  This study describes the identification of regioisomers and enantiomers of triacylglycerols of C20 polyunsaturated fatty acids (PUFAs) in the alga Trachydiscus minutus cultivated at different temperatures using reversed- and chiral-phase liquid chromatography-mass spectrometry. The use of the two different phases contributes to ready identification, both qualitative and semiquantitative, of regioisomers and enantiomers of triacylglycerols containing eicosapentaenoic and arachidonic in the molecule. The ratio of regioisomers and enantiomers of triacylglycerols (TAG) depends on the temperature of cultivation; with lowering temperature the proportion of the achiral TAG increases and the enantiomer ratio diverges from 1:1. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2014.12.013
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diarachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine 在 phospholipase C from Clostridium perfringens (Clostridium welchii) Type I 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-diarachidonoyl glycerol
  参考文献：
  名称：

  Temperature dependence of production of structured triacylglycerols in the alga Trachydiscus minutus

  摘要：

  This study describes the identification of regioisomers and enantiomers of triacylglycerols of C20 polyunsaturated fatty acids (PUFAs) in the alga Trachydiscus minutus cultivated at different temperatures using reversed- and chiral-phase liquid chromatography-mass spectrometry. The use of the two different phases contributes to ready identification, both qualitative and semiquantitative, of regioisomers and enantiomers of triacylglycerols containing eicosapentaenoic and arachidonic in the molecule. The ratio of regioisomers and enantiomers of triacylglycerols (TAG) depends on the temperature of cultivation; with lowering temperature the proportion of the achiral TAG increases and the enantiomer ratio diverges from 1:1. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2014.12.013

文献信息

• Verwendung von Wirkstoffen, gewählt aus der Gruppe der 1,2-Diacylglycerole, zur Stärkung der Barrierefunktion der Haut
  申请人：Beiersdorf Aktiengesellschaft

  公开号：EP0995430A2

  公开（公告）日：2000-04-26

  Verwendung von Wirkstoffen, gewählt aus der Gruppe der 1,2-Diacylglycerole zur Stärkung der Barrierefunktion der Haut.

  使用选自 1,2-二乙酰甘油的活性成分来增强皮肤的屏障功能。
• Skin treatment composition
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0295092B1

  公开（公告）日：1992-09-23
• USE OF DIACYLOLYCEROLS FOR INCREASING THE MELANIN CONTENT IN MELANOCYTES
  申请人：TRUSTEES OF BOSTON UNIVERSITY

  公开号：EP0655907B1

  公开（公告）日：1999-04-28