2-methyl-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester | 181230-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,3S)-2-methyl-1-phenyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 181230-79-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: JHVMLOMSLFYUDR-PKOBYXMFSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基氯化镁 、 2-methyl-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70.7%的产率得到(1R,3S)-1-phenyl-3-(1-ethyl-1-hydroxypropyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  手性配体衍生自abrine。第7部分：C-1芳香环取代基中的O，S，N对醛中二氢锌中四氢-β-咔啉配体诱导的对映选择性的影响

  摘要：

  当在C-3处存在酯或叔醇官能团时，研究了四氢-β-咔啉配体的C-1位芳香环取代基中的O，S和N原子对二乙基锌加成苯甲醛的对映选择性的影响。提出了一种机制来解释为什么吡啶基N原子位于2c的C'-2和位于2d的C'-3的酯配体2c和2d催化二乙基锌与苯甲醛的加成反应而形成（R） -和（S1-苯基-1-丙醇的β-对映体。还提出了一种解释，即在添加二乙基锌期间，叔醇3c诱导的中等对映选择性与3d诱导的非常小的对映选择性（在C-1处具有3-吡啶基功能）有关。C-1处的-CH 2 - t -Bu取代基导致很高的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00460-8
• 作为产物：
  描述：

  相思豆毒素 在 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  源自盐水的手性配体8.游离配体构象偏爱以及苯甲醛中二乙基锌的添加的实验和理论研究

  摘要：

  三个结构相似的1,2,3,4-四氢-β-咔啉配体系列4a - d，6a - d和7a - d，以及两个系列的手性恶唑烷，8a - d和9a - g合成了α-己内酯并将其用作在苯甲醛中添加二乙基锌的手性催化剂。在每种情况下都获得了生成的1-苯基-1-丙醇的对映选择性，这些ee值在大多数情况下与游离配体的构象种群有关，如通过计算出的配体构象能差来表示氮转化形成的。这表明可能存在线性自由能关系。对（1）位于4a - d，6a - d和7a - d的C-3取代基上的R基团的碳链长度的对映选择性的影响或（2）位于8a - d中的C-5处的（2）对对映选择性的影响对9a - g进行了详细研究。根据观察到的相关性和配体的结构特征，提出了使用配体8a - d进行乙基转移时的过渡态结构。此外，当在该手性加成物中比较非对映体配体11和12时，成功预测了对映选择性的变化。

  DOI：

  10.1021/jo049754c