N-phenylcantharidinimide | 54355-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-phenylcantharidinimide
• 英文别名: Cantharidin-N-phenylimid；3a,7a-dimethyl-2-phenyl-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-epioxido-isoindole-1,3-dione；(3aS,4R,7S,7aR)-3a,7a-dimethyl-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 54355-51-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: QCIANLZWSKZESK-CRJCFHLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-[(2-phenylhydrazin-1-ylidene)methyl]-4H-chromen-4-one 、 N-phenylcantharidinimide 在 chloroamine-T 作用下， 反应 12.0h， 生成 6-(phenyl)-4,8-epoxy-1-phenyl-3-(quinoxaline)-4,4a,6,7a,8a-[3,4-f]indazol-5,7-(1H,3aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  含色酮结构吡唑类去甲斑蝥素衍生物及其制备 方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种新型含色酮结构吡唑类去甲斑蝥素衍生物及其制备方法与应用，该制备方法用1,3-偶极环加成方法在去甲斑蝥素结构中C5和C6位引入吡唑环，与色酮衍生物反应导入色酮结构，从而合成一系列的共6个新型的含有色酮结构的吡唑环类去甲斑蝥素衍生物，提高了去甲斑蝥素的活性。本发明所得含色酮结构吡唑类去甲斑蝥素衍生物应用于合成抗肿瘤药物的合成，具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN103554123B
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 cantharidin 反应 5.5h， 生成 N-phenylcantharidinimide
  参考文献：
  名称：

  关于邻苯二甲酸和帕拉丁素的绝对构型†

  摘要：

  的绝对构型（+） - cantharic酸，非手性昆虫防御物质斑蝥素（的手性衍生物1），和palasonin，的低级同系物的1在工厂发生的野葛根灰树花，显示出由式表示2和分别如图3所示（方案1）。这些结果是通过在（+）-邻苯二甲酸衍生物（+）- 5，（-）- 7和（-）11（方案2）以及古草皂苷衍生物（+）上应用Horeau方法（表1）获得的。+）- 29和（+）- 30（方案4），以及通过比较由邻苯二甲酸或帕拉丁素制备的许多衍生物的手性（表2和表3）。-迄今为止，尝试使用幼小和成年植物将各种放射性标记的前体掺入到苦参素中（3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570106

文献信息

• Synthesis of Novel N-Pyridylcantharidinimides by Using High Pressure
  作者：Pen-Yuan Lin、Sheng-Jie Shi、Lun-Huei Lin、Hsue-Fen Chen、Feng-Lin Hsu

  DOI：10.1002/jccs.200100009

  日期：2001.2

  The recently described pressure reaction in the presence of trithylamine with subsequent thermal (200°C) cyclization provided 13N-pyridylcantharidinimides 4a-4m from aminopyridines and cantharidin in yields of 15–83%. 2-Amino-3,5-dichloropyridine failed to yield 4n.

  最近描述的在三乙胺存在下的压力反应以及随后的热 (200°C) 环化从氨基吡啶和斑蝥素中提供了 13N-吡啶基斑蝥亚胺 4a-4m，产率为 15-83%。2-氨基-3,5-二氯吡啶未能产生4n。
• Über die absolute Konfiguration der Cantharsäure und des Palasonins
  作者：Martin G. Peter、Günther Snatzke、Feliksa Snatzke、K. N. Nagarajan、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19740570106

  日期：——

  The absolute configurations of (+)-cantharic acid, a chiral derivative of the achiral insect defensive substance cantharidin (1), and of palasonin, a lower homologue of 1 occurring in the plant Butea frondosa, were shown to be represented by formulas 2 and 3, respectively (scheme 1). These results were obtained by application of the Horeau method (table 1) on the (+)-cantharic acid derivatives (+)-5

  的绝对构型（+） - cantharic酸，非手性昆虫防御物质斑蝥素（的手性衍生物1），和palasonin，的低级同系物的1在工厂发生的野葛根灰树花，显示出由式表示2和分别如图3所示（方案1）。这些结果是通过在（+）-邻苯二甲酸衍生物（+）- 5，（-）- 7和（-）11（方案2）以及古草皂苷衍生物（+）上应用Horeau方法（表1）获得的。+）- 29和（+）- 30（方案4），以及通过比较由邻苯二甲酸或帕拉丁素制备的许多衍生物的手性（表2和表3）。-迄今为止，尝试使用幼小和成年植物将各种放射性标记的前体掺入到苦参素中（3）。
• 含色酮结构吡唑类去甲斑蝥素衍生物及其制备 方法与应用
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN103554123B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了一种新型含色酮结构吡唑类去甲斑蝥素衍生物及其制备方法与应用，该制备方法用1,3-偶极环加成方法在去甲斑蝥素结构中C5和C6位引入吡唑环，与色酮衍生物反应导入色酮结构，从而合成一系列的共6个新型的含有色酮结构的吡唑环类去甲斑蝥素衍生物，提高了去甲斑蝥素的活性。本发明所得含色酮结构吡唑类去甲斑蝥素衍生物应用于合成抗肿瘤药物的合成，具有广泛的应用前景。