tert-butyl 2-methylbut-3-en-2-yl carbonate | 861216-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-methylbut-3-en-2-yl carbonate
• 英文别名: t-butyl (2-methylbut-3-en-2-yl) carbonate
• CAS: 861216-48-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: ZJQDKOCPGJENOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-methylbut-3-en-2-yl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(3-甲基丁-2-烯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  第一种7-烯丙基赖氨酸的合成

  摘要：

  7-prenylisatin（一种对枯草芽孢杆菌具有显着活性的靛蓝型抗生素）的首次合成已通过5个步骤从2-甲基丁-3-烯-2-醇和苯胺以16％的总收率完成。该方案包括芳族氮杂-克莱森重排和Sandmeyer异亚硝基乙酰苯胺靛红合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2019.03.018
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 正丁基锂 、 三甲基乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以100%的产率得到tert-butyl 2-methylbut-3-en-2-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the pharmacophoric motif of the caged Garcinia xanthones

  摘要：

  几种带有独特结构和强效生物活性的囊状（caged）Garciniaxanthone家族成员的结合，促使我们评估它们的药效团（pharmacophore）。我们开发了一种Pd(0)催化的方法，用于酚类化合物的反向普雷尼尔化（reverse prenylation），结合Claissen/Diels–Alder反应级联，实现了对各种囊状类似物的快速和高效获取。这些化合物的生长抑制活性评估得出结论，完整的ABC环系统及其C环囊状结构对生物活性至关重要。与克鲁文酮（cluvenone，每个7号的化合物）进行的研究还表明，这些化合物能够诱导细胞凋亡，并在多药耐药性白血病细胞中表现出显著的细胞毒性。因此，囊状Garciniaxanthone结构代表了一种新的强效药效团。

  DOI：

  10.1039/b913496d

文献信息

• MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20130296375A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention relates to macrocyclic picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  这项发明涉及式I的大环状吡啶甲酰胺及其作为杀菌剂的应用。
• Enantioselective Total Synthesis of Natural Isoflavans: Asymmetric Transfer Hydrogenation/Deoxygenation of Isoflavanones with Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Anton Keßberg、Tilo Lübken、Peter Metz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01034

  日期：2018.5.18

  A concise and highly enantioselective synthesis of structurally diverse isoflavans from a single chromone is described. The key transformation is a single-step conversion of racemic isoflavanones into virtually enantiopure isoflavans by domino asymmetric transfer hydrogenation/deoxygenation with dynamic kinetic resolution.

  描述了从单一色酮的结构多样的异黄烷烃的简明且高度对映选择性的合成。关键的转变是通过具有动态动力学拆分的多米诺骨牌不对称转移加氢/脱氧反应，将外消旋异黄酮一步一步转化为对映体纯的异黄酮。
• Iron-Catalyzed Intramolecular Aminations of C(sp³ )−H Bonds in Alkylaryl Azides
  作者：Isabel T. Alt、Claudia Guttroff、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201704260

  日期：2017.8.21

  The nucleophilic iron complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the direct intramolecular amination of unactivated C(sp3)−H bonds in alkylaryl azides, which results in the formation of substituted indoline and tetrahydroquinoline derivatives.

  亲核铁配合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）催化烷基芳基叠氮化物中未活化的C（sp 3）-H键的直接分子内胺化，导致形成取代的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物。
• Tandem Claisen Rearrangement/6-<i>endo</i>Cyclization Approach to Allylated and Pren­ylated Chromones
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer、Uwe Schilde

  DOI：10.1002/ejoc.201501151

  日期：2015.12

  o-acylphenols reacted upon microwave irradiation to form C-allylated or -prenylated chromone derivatives, depending on the substitution pattern of the arene and the allyl substituent. The reaction proceeds through a tandem Claisen rearrangement and 6-endo-trig or 6-endo-dig cyclization sequence. For prenyl ethers, the tandem sequence can be extended by a Cope rearrangement to furnish 6-prenylchromones.

  源自邻酰基苯酚的烯丙基、二甲基烯丙基和异戊二烯醚在微波辐射下反应形成 C-烯丙基化或异戊二烯化色酮衍生物，具体取决于芳烃和烯丙基取代基的取代模式。该反应通过串联克莱森重排和 6-endo-trig 或 6-endo-dig 环化序列进行。对于异戊二烯醚，串联序列可以通过 Cope 重排扩展以提供 6-异戊二烯色酮。该方法可用于合成天然产物和药物。
• Fe-Catalyzed Allylic C–C-Bond Activation: Vinylcyclopropanes As Versatile a1,a3,d5-Synthons in Traceless Allylic Substitutions and [3 + 2]-Cycloadditions
  作者：André P. Dieskau、Michael S. Holzwarth、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/ja300294a

  日期：2012.3.21

  The low-valent iron complex Bu(4)N[Fe(CO)(3)(NO)] (TBAFe) catalyzes the allylic C-C-bond activation of electron-poor vinyl cyclopropanes to generate synthetically useful a1,a3,d5-synthons which are prone to undergo multiple consecutive reactions. The versatility of this approach is demonstrated by a traceless allylic substitution and a formal [3 + 2] cycloaddition to give either functionalized acyclic

  低价铁络合物 Bu(4)N[Fe(CO)(3)(NO)] (TBAFe) 催化缺乏电子的乙烯基环丙烷的烯丙基 CC 键活化以生成合成有用的 a1,a3,d5-合成子容易发生多个连续反应。这种方法的多功能性通过无痕烯丙基取代和正式的 [3 + 2] 环加成反应得到高产率和区域选择性的官能化无环产物或稠密取代的环戊烷和吡咯烷。