N,N'-Dibenzoyl-1,2-diamino-4-chlorobenzene | 19614-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-Dibenzoyl-1,2-diamino-4-chlorobenzene
• 英文别名: N,N′-(4-chloro-1,2-phenylene)dibenzamide；1,2-Dibenzoylamino-4-chlor-benzol；N,N'-(4-chloro-o-phenylene)-bis-benzamide；N,N'-(4-Chlor-o-phenylen)-bis-benzamid；N.N'-Dibenzoyl-4-chlor-phenylendiamin-(1.2)；4-chloro-1,2-di(benzoylamino)benzene；N,N'-(4-Chloro-O-phenylene)dibenzamide；N-(2-benzamido-4-chlorophenyl)benzamide
• CAS: 19614-04-1
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 350.804
• InChiKey: YVJOHOFPCBCZDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Dibenzoyl-1,2-diamino-4-chlorobenzene 在 盐酸 作用下， 生成 6-氯-2-苯基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O.; Limmer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1906, vol. <2> 74, p. 59

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 4-氯-1,2-苯二胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N'-Dibenzoyl-1,2-diamino-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  异氰乙酸酯与邻醌二酰亚胺反应合成α,α-二芳基-α-氨基酸前体

  摘要：

  开发了一种合成 α,α-二芳基-α-氨基酸衍生物的新方法。氧化银催化 α-芳基异氰乙酸酯与邻醌二酰亚胺的共轭加成，在较短的反应时间内以优异的产率和区域选择性提供相应的 α,α-二芳基异氰酸酯。异氰基的酸水解提供带有二芳基化四取代碳原子的相应氨基酸。该反应还适合合成α-烷基-α-芳基异氰酸酯，而与3-羟基邻醌二酰亚胺的反应通过共轭加成/环化过程提供4 H-苯并[ e ][1,3]恶嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01965

文献信息

• Regioselective Synthesis of Trisubstituted Quinoxalines Mediated by Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Yumiko Suzuki、Ren Takehara、Kasumi Miura、Ryota Ito、Noriyuki Suzuki

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02087

  日期：2021.12.3

  A facile and regioselective synthesis of quinoxalines, an important motif in medicinal chemistry and materials sciences, was developed. Despite their prospective utility, the regioselective preparation of trisubstituted quinoxalines has not been previously established. In the reported system, hypervalent iodine reagents catalyzed the annulation between α-iminoethanones and o-phenylenediamines in a

  开发了一种简便的区域选择性合成喹喔啉，这是药物化学和材料科学中的一个重要基序。尽管它们具有预期用途，但以前尚未建立三取代喹喔啉的区域选择性制备。在报道的系统中，高价碘试剂以化学/区域选择性方式催化 α-亚氨基乙酮和邻苯二胺之间的环化反应，得到三取代的喹喔啉。使用[双(三氟乙酰氧基)碘]苯和[双(三氟乙酰氧基)碘]五氟苯作为环化催化剂实现了优异的区域选择性（6:1 至 1:0）。
• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sato Koichi

  公开号：US20100087680A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种制备双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱的存在下，将芳香有机化合物与选自芳香基有机硼化合物和硼氧化物化合物组的至少一种化合物反应。
• PROCESS FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1914221A1

  公开（公告）日：2008-04-23

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种生产双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱存在下，使芳香族有机化合物与至少一种选自由芳香族有机硼化合物和硼氧化合物组成的组中的化合物反应。
• A novel palladium-catalyzed synthesis of 2-arylbenzimidazoles
  作者：Robert J. Perry、B. David Wilson

  DOI：10.1021/jo00077a019

  日期：1993.12

  A new method for the preparation of 2-arylbenzimidazoles based on the palladium-catalyzed carbonylation, coupling, and cyclization of haloaromatics and o-phenylenediamines is described. Reactions were run in DMAc at 145-degrees-C for 18 h, under 95 psig CO, with 1.5 mol % PdCl2L2 as catalyst and in the presence of 1.2 equiv of 2,6-lutidine to give 70-98% yield of desired products. This route is tolerant of a variety of functional groups and nicely complements the classical route where the desired benzoic acid derivatives are unavailable. The selection of an appropriate base is crucial for the formation of 2-arylbenzimidazoles. Intermolecular bis-acylation to form bisamides occurs if the base is too strong. Weak bases allow side reactions with amide solvents to occur, leading to substituted benzamides and alkyl benzimidazoles.
• Quinone Imides. XXXV. o-Quinonedibenzimides
  作者：Roger Adams、John W. Way

  DOI：10.1021/ja01639a049

  日期：1954.5

表征谱图