(+)-3-(pyridin-2-yloxy)-N-methylmorphinan | 74464-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (+)-3-(pyridin-2-yloxy)-N-methylmorphinan
• 英文别名: (+)-3-(2-pyridyloxy)-N-methylmorphinan；(-)-3-(2-pirydyloxy)-N-methylmorphinan；(1R,9R,10R)-17-methyl-4-pyridin-2-yloxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene
• CAS: 74464-81-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O
• 分子量: 334.461
• InChiKey: XMKRFZGVNVWUSO-CZTZKLFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 左啡诺 在 吡啶 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 反应 22.0h， 生成 (+)-3-(pyridin-2-yloxy)-N-methylmorphinan
  参考文献：
  名称：

  Potential synthetic codeine substitutes: (-)-3-O-aryl-N-methylmorphinans

  摘要：

  A series of novel O-aryl-N-methylmorphinans (7-19) were synthesized by the Ullmann reaction from levorphanol (4) in our search for a synthetic codeine (2) substitute with reduced addition liability. The compounds were evaluated for antinociceptive potency and receptor binding affinity. Among these compounds, (-)-3-phenoxy-N-methylmorphinan (7) is an orally active analgesic comparable in potency to codeine (2), which exhibits decreased physical dependence liability and longer duration of action.

  DOI：

  10.1021/jm00375a024

文献信息

• Dérivés de N-cyclohexyl benzamides, leurs préparations et leurs applications en thérapeutique
  申请人：LABORATOIRES JACQUES LOGEAIS Société dite:

  公开号：EP0507672A1

  公开（公告）日：1992-10-07

  Nouveaux dérivés de N-cyclohexyl benzamides de formule : où R1 représente un reste alkoxy pouvant se cycliser sur le noyau aromatique; R2, R3, R4 représentent chacun indépendamment un hydrogène, un halogène, un groupe alkoxy, amino, alkylamino ou alkylcarbonylamino, Z représente un groupe pipéridinyl différemment substitué; et leurs sels d'addition avec des acides pharmaceutiquement acceptables. Les composés de formule I sont de puissants stimulants de la motricité gastro-intestinale.

  式中 N-环己基苯甲酰胺的新衍生物 ： 其中 R1 代表能够在芳香核上环化的烷氧基残基； R2、R3、R4 各自独立地代表氢、卤素、烷氧基、氨基、烷基氨基或烷基羰基氨基、 Z 代表不同取代的哌啶基； 以及它们与药学上可接受的酸的加成盐。 式 I 化合物是胃肠道运动的强效刺激剂。
• N-Acyl-2,3-benzodiazepine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same
  申请人：GYOGYSZERKUTATO INTEZET

  公开号：EP0492485B1

  公开（公告）日：1997-11-19
• O-aryl ethers of morphinans
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0612730B1

  公开（公告）日：1997-07-02
• Potential synthetic codeine substitutes: (-)-3-O-aryl-N-methylmorphinans
  作者：Erno Mohacsi、Tom Hayes、Jerry Sepinwall

  DOI：10.1021/jm00375a024

  日期：1984.9

  A series of novel O-aryl-N-methylmorphinans (7-19) were synthesized by the Ullmann reaction from levorphanol (4) in our search for a synthetic codeine (2) substitute with reduced addition liability. The compounds were evaluated for antinociceptive potency and receptor binding affinity. Among these compounds, (-)-3-phenoxy-N-methylmorphinan (7) is an orally active analgesic comparable in potency to codeine (2), which exhibits decreased physical dependence liability and longer duration of action.